书法史上论及宋代书法，素有“苏、黄、米、蔡”四大书法家的说法。他们四人被认为是宋代书法风格的典型代表。“四家”中，前三家分别指苏轼、黄庭坚和和米芾。从书法风格上看，苏轼丰腴跌宕，天真烂漫；黄庭坚纵横拗崛，昂藏郁拔；米芾俊迈豪放，沉着痛快。他们都善学古人又富于创新精神，书风自成一格，时人推崇备至，列于四家，向无异议。
一般认为，所谓“蔡”是指蔡襄，蔡襄字君漠，他的书法取法晋唐，讲究古意与法度。正楷端庄沉着，行书淳淡婉美，草书参用飞白法，谓之“散草”，自成一体，非常精妙。苏东坡在《东坡题跋》中就说过：
但是，列于四家之末的“蔡”，究竟指谁，历来就有争议。
既然是“本朝第一”，列于四家应是当之无愧的。然而，明清以来，又有另一种说法：认为从四家的排列次序及书风的时代特色来说，“蔡”原本是指蔡京，只是后人厌恶其为人，才以蔡襄取代了他。
“独蔡君谟天资既高，积学深至，心手相应，变态无穷，遂为本朝第一。”
还有人说，苏黄米蔡的排列仅为读音上的顺口而形成，与四大家的年辈高下并无关系。次序应是蔡、苏、米、黄，但如读为苏、黄、米、蔡，正好是阴平阳平上声去声的顺序，很好读，就成了习惯。看来，这“蔡”倒底是哪个“蔡”，还会继续争论下去的。
蔡京的书法艺术有姿媚豪健、痛快沉着的特点，与保待着较多“古法”的蔡襄相比，蔡京的书法似乎更富有新意，也更能体现宋代“尚意”的书法美学情趣。因而在当时已享有盛誉，朝野上庶学其书者甚多。蔡襄的书法在北宋前期被推为“本朝第一”，但自北宋中期宋代书法新风貌形成后，人们对蔡襄书法渐有微词。而且，从排列次序看，苏、黄、米三家的排列有明显的年辈次序，蔡襄是仁宗时人，年辈最高，列于哲宗、徽宗时的米芾之后，确有些疑问。
