从整段的大旨上说，李白的踟蹰，来自两个世界。一个是他所从来的天星，一个是他一心向往的人世。原本准备大肆游历的诗人一旦来到神仙之地，不意却为自己施弄的“务魁”手段勾起了返回仙界的出尘之想，这就显现了“云汉”和“江山”的对立。
然而就在“不得已”、“难为情”两句以下，诗人终于点出了“踟蹰”的底蕴：太白星与月，何其不幸地参差错过，而不能长相依伴、永结好合。
太白星，就是金星。晨起东方天际所出现的第一颗明星，又被称作“启明”。当启明星升起之时，月多已西沉；而当太白星运行半周天，到了黄昏时分，也是徘徊在西方天际的最后一颗明星，此时又称“长庚”。长庚既落，月才从遥迢的东方升起。是以绝大部分的时候，这两颗星是不能相会的。纵使金星偶有伴月之时，毕竟极为罕见，故称奇观。
“说的，是汝师娘否？”
李白四岁举家徙居昌明，两人同里为邻，生小相伴，但是各自的境遇却迥然不同。吴指南是匠作之家的幼子，长兄三人，各名指东、指西、指北，皆属白丁之身，先后在二十岁上应府兵征点，充任卫士；不料却于开元四年十月间，三人先后在庆州青刚岭和黑山呼延谷的两场战役之中，力战殉身。这悲惨的死难临门，却保全了吴指南免于丁夫之役。从此混迹乡里，无所用心。
他从随身包袱之中抽出了丹丘子所转交的那柄伞，招呼那正在捧接雨水洗脸的吴指南到伞下一避，吴指南戏水得趣，也不理他。未料那一迳咕咕哝哝抱怨着的舟子忽然间惊叫出声，指着李白，却又畏怯地赶紧缩回手，颤抖着说道：“汝竟是李、李、李家十二郎哉？”
李白还来不及答话，原先那一阵向文曲星扶摇而去的鸟群又飞了回来，有些鸣噪不休，也有的翻扑失序，都像是受到了极大的惊扰，盘旋于七十二峰四周，尽不肯归林入巢，紧紧追随于后，仿佛就是从那北斗之中牵引而来的，却是一大片密压压、乌洞洞的浓云，黑风东下，扑面当头便是一阵暴雨，直落犹未已，更兼被风头带得横里扫打。
这一章末四句所道，便是李白留连洞庭湖山之余，一念不息，缭绕遐想的情境。向所未有的，他明白拈出了“月”字，作为对应于“太白星”的象征。他一句接一句地吟，吟后略一回味记诵，全然不须构思，便接着吟出下一句，同时还没忘了向吴指南逐字解说那些名物典实的意思，只是越吟声音越沙哑，吟到“焉能忍此终古”时，几乎喑哑失声。吴指南竟不待他解说，岔口抢道：
“种落”二字，原本是晋、唐之间俗语，多用以形容夷狄部族。经常往来西域之人都明白，这不是带有分毫敬意的语词——即使李白自己日后也在《出自蓟北门行》中写道：“单于一平荡，种落自奔亡。收功报天子，行歌归咸阳。”——不过，仔细玩味语气，也可见李客虽然半带着低贬玩笑之意，对于太白星下凡的征应，倒是极端看重的。
他谆谆警告自己：不要只是为了洞府之美，而忘了匣鸣之志——“匣鸣”语出晋王嘉《拾遗记·卷一》：“颛顼，高阳氏有画影剑、腾空剑。若四方有兵，此剑飞赴，指其方，则克。未用时，在匣中，常如龙虎吟。”意思当然是要趁着青春少壮，建立一番不世出的功业。
“某，一介东西南北之人，知名者却不少。”李白撑稳了伞，取过吴指南手中酒囊来，满饮一口，道，“舟子啊舟子，其谁知李白者，不亦神仙乎？”
但是对于李白，李客却始终听之、任之，容他镇日里呼朋引伴，率性使酒；纵使在结客嬉闹之余，逞其耳聪目明，雕章琢句，拟赋作诗，看来也只是少年游戏而已。
这踟蹰，不只是出处大道的抉择，还有少年的迷情顿挫。《云梦赋》第三章乃得如此：
换言之：学神仙之道，如有所归；成将相之功，如有所寄。依违两难，实无从取舍。于是，他想起当年在露寒驿所接闻于狂客的那句话：“踟蹰了！”
毕竟任人皆知的，商家子弟，于律不许入士流，少年李白的前程，就十分模糊了。李客既然不使这儿郎自立，邻里都看不过去，或问其故，他却说得十分简淡：“彼虽小儿，毋乃是天星种落，容徐图之。”
天地晦暗，万物失踪，他倒不觉得有什么苦恼；只这盲症一发，吴指南就会想起天数不欺，大限已届，那许多令他百思不解之事，就显得促迫了起来。其中最令他迷惑的，便是李白。
这气急败坏的舟子所言，确也不谬——道经《上清句曲真录衍释》有谓：“天应道说，以雨以雪；至不则时，有印有诀。”李白赫然明白了：他的呼求已经上达天听，他也得到了来自天界的反应。道门阐释，忒重无言独化而传，“感于此而达于彼”。由于天为兆民共仰、共事、共戴之天，天便不能向任何一人明白答复，以免淆乱众听群视；所以往往仅于某时某地，显示不大寻常的天象，聊表一诺而已，此即所谓“感格”。
这一章的笔法忽然收束就范，完全仿效在屈原《离骚》，这是有意的——诗人要让读者明白他置身云梦，一如行吟泽畔的屈子，不只地理相仿，心境亦同，故声腔也要极尽相类之能事。其中。“岂致捷径以窘步”就是翻改《离骚》的“夫唯捷径以窘步”，原文说的是桀、纣之辈耽溺狂恣、贪图捷径，而导致步履困窘，李白则借着反诘的语气，显示了归法于骚体的格局。
予既踟蹰于中路兮，岂致捷径以窘步？夫唯云汉之前瞻兮，乃忧江山而后顾。谪身迷兹烟波兮，共徜徉之朝暮。岂独耽彼洞府兮，忘匣鸣以延伫。是有不得已者乎，是有难为情处。晨吾绁马于江滨兮，犹见顾菟在腹。夜光之德崇兮，遍照隅隈无数。启明既出而已晦兮，何其情之不固？长庚将落而回眸兮，焉能忍此终古。
他相信了太白星谪谴的神话，当然会时时对苍天、星辰，以及无际无涯的浩瀚宇宙，产生难以遏抑的渴求。但是相对于另一个自己，这番渴求却成了羁縻和阻碍。而这另一个李白，正是满怀家国之志，寄望一展身手，作帝王师，为栋梁材，逞心于时局，得意于天下。
至于李白一家，则全然不同。李客天下行商，颇识时务，所育三子一女，或承传家业，或操习妇功——而独令李白读书。先是，李寻、李常都在十四岁的时候出门远游，分别门户；闺女月圆也在十五岁上遣嫁同邑之子。
在雨中，李白开怀大笑，他知道：上天正在俯视着他的行止，瞰察着他的动静，也一定明白了他进退两不安的踟蹰。他还记得：前一场大雨，出于莫可究竟的天意，竟将司马承祯引来了他的面前，这一场雨，上天应该也会有他的安排罢？
“晨吾绁马于江滨兮，犹见顾菟在腹”，仍旧脱胎于《离骚》的“朝吾将济于白水兮，登阆风而绁马”和《天问》的“厥利维何？而顾菟在腹”两句。绁马，即是系马。顾菟，指月中之兔，顾菟在月的腹中，也就把来借指月亮。
是以李白的《云梦赋》第三章，立刻转入了与天机地景相互契合的描述。这是紧接着前文的“子何为而彷徨”而来。“彷徨”二字，自古有之，《诗经·黍离》、《庄子·大宗师》，或云徘徊不忍，或云盘桓周旋，各有着意。李白并非空洞地学舌追步于陈词套语，而有他真实、强大的矛盾之感。
唯有吴指南自己知道，每不过一二日，便忽然间双眼一黑，片刻不能见物。彼时耳力却不期而然倍增，无论是鸟叫虫鸣、人语物动，也无分东西南北、远近高低，听来竟历历分明。尤其是酲醉已深，神困体乏，只道蓦然间遁入一梦，不见形色，但闻声响，还颇似孩提之童的捉瞎游戏。
舟子一时慌了手脚，恨道：“看某家这大好漭塘，向未落此等恶雨，俱是汝持咒惊天，平白惹事！”
原本，屈原的问题是“厥利维何？而顾菟在腹”，所追问的是“天上之月究竟有什么好，得以盈而后亏，还能够复亏为盈？”李白则通过了“月”这个意象，带出后面的“夜光之德崇兮，遍照隅隈无数”；在这里，李白又推进一层，将《天问》的原文“隅隈多有，谁知其数”改头换面，反而形成了颂扬月光的语势——是的，李白真正要引出的，还是月！
