有一年，阮籍跟随叔父到东郡，当时任兖州刺史的王昶请他相见。结果坐了大半天，阮籍都一言不发，弄得王昶十分扫兴，认为这个青年不可测度。后来，太尉蒋济听说阮籍很有才华，准备推举他到自己的府内作僚属。阮籍到了亭长办事后亭舍，便写给蒋济一份报告：“……补吏之召，非所克堪，以光清举。”蒋济以为阮籍说客气话，便十分高兴地派人迎接，谁知阮籍早已悄然离开。蒋济为此非常愤怒。由于乡亲们的苦心劝导，阮籍才勉强当个小官，但没多久，便托病回家。其后当过尚书郎，不久又借病免职。
又一回，文帝想替武帝向阮籍说婚事，结亲家。阮籍知道后，便买回一大罐酒，大口大口地喝起来，醉了60天，文帝见他醉成这个样子，只好不再提婚事。
阮籍的父亲曾经当过魏国丞相的属官，在社会上很有点名气。阮籍生来容貌奇伟出众，志气宏放。他曾登广武，观察了楚汉旧战场，叹惜说：“时无英雄，使竖子成名乎！”后又登上武牢山，望京城而叹，写下《豪杰诗》。他本有济世之志，但魏晋之际国事多变，名人难以保全自己，因此阮籍便任性傲世，不参与世事，特别嗜好饮酒，不喜欢当官。
曹爽辅政时，也曾经召阮籍为参军，但阮籍以病推辞，隐居务农。过一年许，曹爽被司马懿杀死，人们都佩服阮籍的高识远见。宣帝和景帝时，阮籍出于无奈，只当过中郎、关内侯和徒散骑常侍等职。
晋文帝一向尊重阮籍，彼此常在一起谈论、游戏。文帝辅政后，阮籍对文帝说：“我平生曾游过东平，喜欢那里的风土习俗，愿当东平太守。”文帝顺从了他的意愿。阮籍便骑着驴一直到东平郡。到那以后，他首先拆毁郡府的屏障，使内外能互相见到，然后教化人民，使政令清宁。他在东平只待了十多天，便骑驴离开。后来，他听说步兵厨营的人很会酿酒，有贮酒三百斛，于是要求去当步校尉，却不务世事。
还有一次，贵公子钟会用事去探问阮籍，想窥测他的政治观点，进而加罪给他。阮籍见了他，却口出胡言，牛头不答马嘴。由于他时常喝得烂醉，因此几度得以免罪。
