1908年，苏曼殊在南京祇垣精舍任课时，某日到上海游玩，正好陈巢南由南方回上海，衣被甚薄。曼殊自己没有被子，不论厚薄，径将陈的被子携之而去。陈的女弟子徐忏慧见后觉得颇为好笑，立即命女仆给陈送去新被子，陈倒因祸得福。
几年后，陈独秀在某酒馆吃饭，闯进来一个和尚，正是曼殊。此时，他着僧装，却依旧喝酒吃肉，大家劝他改穿西服，他坚持不肯。但不久却又自动改了，问他为何，他说：“吃花酒不方便呀！”令陈诧异的是，此时的曼殊，已经与几年前判若两人，不仅高谈阔论，而且广交十方。
又有某次在上海，苏曼殊对友人李一民说：“今宵月色大佳，何不到苏州一游。”李亦赞同，二人随即驱车到上海车站，坐头等车前往苏州。因连日奔波，李上车甫一坐定便酣然入睡，车到苏州仍未醒。待曼殊将他唤醒，二人径直投宿旅馆。翌日一早，二人便又返回上海，到达上海时还未至中午。李一民笑谈道：“此行未访一友，未购一物，肃肃宵征，所为何事，思之殊堪失笑。”
刘师培后背叛革命，革命党人曾几次暗杀刘氏，住在刘家的苏曼殊却一概没有察觉。一次，革命党人在墙上凿洞枪击刘氏未中，曼殊在侧，却不知为行刺；又一次，革命党人放火烧刘氏宅，曼殊不明就里，仍胼手胝足，为刘家全力搬运抢救财物。十年后，友人告诉曼殊此事，他才恍然大悟。
有一天，苏曼殊问章太炎：“子女从何而来？”章回答说：“此类问题，取市间男女卫生新论之书读之即得，何必问我？”曼殊却说：“不然，中西书均言须有男女媾精，而事实上则有例外。吾乡有其夫三年不归而妻亦能生育者，岂非女人可单独生子，不需要男子之明证？”闻者无不粲然，章太炎亦默不作声，而曼殊以为众人皆被他难倒，作洋洋得意状。
苏曼殊行事，惟凭兴之所至。1905年秋日，曼殊泛舟西湖，忽然忆起陈独秀，即绘《泛舟西湖图》寄怀。
有革命党人戏弄苏曼殊说，孙中山将要派他去行刺。曼殊听了很是担忧，惊讶地说：“我怎么可能胜任呢？”在室内彷徨绕走，不知如何是好。后来，大家告诉他是开玩笑，他方才释然。
陈去病回忆，苏曼殊在国学保存会藏书楼居住时，一夕人静，忽大哭不止，问其故，乃答“刘三骂我”。原来，刘三曾戏劝曼殊娶妻，并愿为媒，及至曼殊请其为媒，刘三又道：“和尚如何能结婚？”
1903年，陈独秀与苏曼殊就职于上海《国民日日报》，后报馆因“苏报案”牵累而被封，他们便租房同住。曼殊得知黄兴在长沙开展革命活动，便天天闹着要去，陈等寓友不允。某日，陈独秀、章士钊外出，曼殊邀何梅士外出看戏。二人刚在戏馆中坐定，曼殊便说要回寓所一趟，何梅士问他何事，他说要回去取钱。何说自己有钱，曼殊不肯，说：“今天看戏是我发起的，应该我来请客，所以一定要回去拿钱。”何只好让他回去了。结果何梅士等到戏馆关门，还不见曼殊踪影，忙返回住处，发现曼殊的行李铺盖都没有了，临走时，还拿走了章士钊的30元钱。
在南洋时，苏曼殊突发奇想，准备用一个月的时间画图百幅，于是特地乘车去泗水，选购绘画所用的纸张画具。做好准备后，曼殊铺开纸张，开始作画。甫一握管，不料几滴墨汁滴到纸上，他便将笔一扔，将纸束之高阁，从此不再提及此事。
某日，陈去病与徐忏慧赴陈其美宴，苏曼殊屹然在座。三人半年不见，分外高兴。宴罢夜已深，曼殊坚持邀请二人至校书花雪南处小坐。花家本在跑马厅，离此很近，而曼殊执意要坐车。因徐不知花家地址，陈已醉，于是曼殊任由马车反向行驶，至黄浦江，又命车返回跑马厅。进入花家，花雪南已准备入睡。曼殊也不招呼二人入座，只是从袖间摸索良久，取出一条手帕给花雪南道：“以此赠君。”随即对徐、陈说：“吾等去罢。”三人分手作别，徐忏慧自觉上当，私下对弟子说：“和尚真是痴子，何全不晓事乃尔！”
在日本留学时，苏曼殊一度与陈独秀、章士钊同住。有一次，三人断炊，陈、章二人拿出几件衣服让曼殊去典当了，换些吃食。谁知曼殊久久不归，二人饥饿难耐，只好睡下。到了午夜，曼殊方才回去，手上拿着一本书。二人质问他：“钱呢？买了什么吃的？”曼殊答：“这本书我遍寻不得，今天在夜市翻着了。”二人气道：“你这疯和尚！你忘记了我们正饿着肚子？”曼殊回道：“我还不是一样，你们起来看看这本书就不饿了。”二人气得骂了几声“死和尚”、“疯和尚”，蒙被而睡，而曼殊则捧着书，看到天明。
苏曼殊性虽浪漫，好作狭邪游，但见人之眷属，则又正襟危坐，谨愿一如道学先生。有新婚夫妇邀曼殊同访友，曼殊竟羞涩甚于新妇，见者皆窃笑。
1912年冬，苏曼殊到盛泽游玩，坐的是民船，正好赶上大逆风，船夫上岸拉纤，他也要去拉，却一不小心，掉入水中。好不容易救起来，西装皮大衣全湿了，到盛泽后，在火炉上烘烤半天，方才干了。从盛泽回上海，经过苏州时，曼殊骑驴，又从驴背上摔了下去，几作跛脚仙人。柳亚子戏言道：“拉纤下水，骑驴坠地，倒是一个巧对。”
苏曼殊天真烂漫，有童稚气，何震曾搂抱着穿僧衣的曼殊于室内绕走为戏，但看见的人都不以为怪。
在日本时，苏曼殊寄住在刘师培家中，刘妻何震是曼殊的弟子，向曼殊学画。一日，何震正在二楼里间洗澡，刘在外间独坐，曼殊忽然冲上二楼，非要推门进去，刘情急之下打了他一个耳光。曼殊颇觉委屈，质问刘为何打他，待反应过来，才意识到自己的唐突，红着脸下楼去了。
