1902年，苏曼殊与表姐静子相恋。据其友人张卓身回忆，曼殊与静子幼时同游，两小无猜，至成年更是一见倾心。曼殊姨母有意撮合二人，静子亦默许终身，非曼殊不嫁。姨母将一枚钻戒赠给曼殊作纪念，曼殊视为订婚礼物。然而曼殊访道名山，四处飘荡，萍踪不定，又因自己剃度出家，不便论及嫁娶，以至于婚事一再拖延，最后静子郁郁而终。曼殊每念及此，便悔恨痛心不已。日后他无论如何窘困，即使衣物典当殆尽，也从未舍得将姨母相赠的钻戒典卖，常言：“这是可怜之纪念品也。”
1908年，苏曼殊遇到弹筝的日本艺妓百助枫子，一见如故，引为知音。曼殊为她写下大量诗篇，还将该女的照片寄给友人刘季平、邓秋枚、蔡哲夫等人。当百助想与曼殊结为连理时，曼殊以披度为由拒绝。但当得知百助要离开时，曼殊又极度悲伤，到神田找陈独秀倾述伤怀，相与唱和，各赋诗十首。曼殊所作十首即其著名的《本事诗》，其中有云：“碧玉莫愁身世贱，同乡仙子独销魂。袈裟点点疑樱瓣，半是脂痕半泪痕。”
刘成禺记载，苏曼殊之父曾为他定下一门婚事，女家为富户，女贤而有才。苏父去世后，两家消息隔绝。若干年后，曼殊在广州卖花以筹措东渡的川资，偶然从女家门口经过，被婢女认出，遂与未婚妻见面。曼殊以斗笠掩面，泣诉家门之变，请未婚妻另寻良人，未婚妻亦泪下，发誓守贞等待曼殊，并以自己佩戴的碧玉相赠。曼殊卖了玉佩，东渡日本，等日后回国，得知未婚妻已因病香消玉殒，悲怆不已。曼殊临终前，写信给广州胡展堂，嘱他将信中的一张纸交给萧纫秋，纸上只画鸡心一枚，旁边写着“不要鸡心式”。众人皆不解，萧解释道：“苏和尚殆将不起，岂嘱予代购碧玉一块，携以见其地下未婚夫人。”遂购买碧玉一块，托人带回上海。此时，曼殊已奄奄一息，三日不饮食，瞑目僵卧，护士告知广州带来碧玉，曼殊启目，让护士扶着去亲碧玉，欣然一笑而逝。
是年8月，苏曼殊从日本回上海，同船的有好友陈独秀和邓以蛰诸人。一次，曼殊说起自己的日本女友，陈、邓二人故意说不相信。曼殊情急中走进舱内，捧出种种女子的发饰给二人看，而后忽然全部抛进海中，转身痛哭。陈独秀曾有诗记之，曰：“身随番舶朝朝远，魂附东舟夕夕还。收拾闲情沉逝水，恼人新月故弯弯。”
13岁时，苏曼殊曾在上海从西班牙人罗弼·庄湘博士学习英文。1904年在香港时，与庄湘的五女雪鸿颇为投缘。雪鸿与曼殊年龄相仿，曾属意曼殊，庄湘也欲以女儿许配曼殊。但曼殊以已出家为由拒绝了。
邵元冲回忆：“某晨，曼殊久久不出。余等入室视之，则拥衾洒泪，衣衾尽濡，枕旁有绛纱一缕，芬芳犹复袭人。知耿触宿感，慰喻良久，仍雪涕不已。众皆不欢者累日。”
据传苏曼殊病故之前，将一个皮包寄存在上海虹口某旅馆中。曼殊去世后，无人知道该旅馆的名字，所以这个皮包也无从寻找。据说包中大多是曼殊的纪念品，其中有一条手巾，是他的情人所赠，上面还有其情人的泪痕。
苏曼殊曾言：“佛家精义灭不了一个情字，撇不了一个缘字。人生世间有一日知觉便有一日的情，有一日情便免不了一日的缘。情缘未寂，你怎么禁止住我不想绝世美人呢？”
沈燕谋曾与苏曼殊同居一室八九月，经常看见曼殊翻检一只小皮箱，里面有种种及零星著述。每每翻阅，晞嘘不已，见有人侦视，辄急收藏。沈偶尔向曼殊索观，则曰：“无足观，无足观。”
为了逃避爱情，苏曼殊发愿要去佛的故乡印度一饮恒河之水。可是途经锡兰，因为对华裔女子佩珊情不自禁，自感六根不净，愧对佛祖，结果半途而废，悄然回国。
苏曼殊曾住居正家中，居正请他教自己的女儿学英语。一次，曼殊在友人处吃饱喝足回来，很是困乏，女孩前来请他教读英语。曼殊性格柔顺，并不直接拒绝，只是睡眼朦胧地说：“我困了，没法教你了。”女孩执意让他教，曼殊只好起来读。孰料，还没读完，泪便涔涔而下，原来他忆起自己的伤心情事。居正发现后，感慨曼殊真是伤心人别有怀抱，从此便不再强迫他教了。
1900年，苏曼殊陪伴养母河合仙在逗子樱山村度假时，认识了邻居家的少女，二人通过一只鸽子诗词往来，互述衷肠。一次，女子约曼殊在某处相会，曼殊先至，女子因被家人发现而不能出门。天下起倾盆大雨，曼殊守尾生抱柱之信，瑟缩舟中，等至天明方才离去。最终二人之事为双方家长反对，曼殊遭族人鞭挞。女子知结合无望后，蹈海殉情。曼殊从此心灰意冷，万念俱灰，只身回国，再度遁入空门。
此后，曼殊在给友人的信中坦露自己爱慕雪鸿的心迹：“南渡舟中遇西班牙才女罗弼氏，即赠我西诗数册。每于榔风椰雨之际，挑灯披卷，且思罗子（指雪鸿），不能忘弭也。”
苏曼殊尝言“终身为情所累”，而“情欲奔流，利如驰电，正忧放恣，何惧禁遮？”
1909年，苏曼殊在前往南洋的船上，再次巧遇准备回西班牙定居的罗弼父女。雪鸿对曼殊仍有爱意，但曼殊婉拒。到新加坡的前一天，雪鸿特意给曼殊送来一束曼陀罗花，又赠《拜伦诗集》一册，诗集的扉页中夹着一张她的照片。曼殊深为感动，在诗集的扉页上题诗云：“秋风海上已黄昏，独向遗编吊拜伦。词客飘蓬君与我，可能异域为招魂。”临别时三人皆潸然泪下。
