在此同时，一个更为体面的机会出现了：蒋介石、宋子文、孔祥熙和梅乐斯送了他1万美元，在衢州前国民党机场宿舍建立一个雨农中学来纪念戴笠。梅乐斯、胡宗南、汤恩伯、杨虎和姜绍谟等都当了校董事会成员，而戴藏宜则任校务主任。他利用该职位从中国银行杭州分行又榨取了5万元。
中日战争的爆发略微打开了藏宜的天地。上海的肇和中学迁出敌占区，转移到了离保安约28里的三卿口，不久藏宜便在该中学主办了一个剧团，开始成天泡在三卿口的肇和中学里，或与峡口建国职业学校的师生厮混。至于收入，他主要依赖父亲势力得来的一系列挂名职位：江山县参议会员、江山县银行董事长、交通总局少将专员。
戴笠的飞机在南京郊外坠毁之后，戴藏宜卷入了家中对父亲财产的纠纷，搞得很不体面。藏宜非常想得到那两辆帕克牌和别克牌汽车，以及戴笠在上海法租界拥有的一座花园洋房。帕克牌轿车最后落到了军统南京站站长手里，但藏宜总算得到了别克牌汽车的钥匙和那座别墅，但他舅舅毛宗亮抢夺汪伪分子周佛海送给戴笠的贿赂品100根金条的企图未能得逞。
那年夏天抗战爆发后，云林逃回了家乡保安，又一次靠着哥哥的影响当上了“忠义救国军”的一个少校。虽然偶有战事，但他却轻易地活了下来，并且当上了当地的警察局长，自己成了“二老板”，而且还征用了足够的土地（500亩地）来建造“雨农农场”，成了大地主。
戴笠自己的儿子藏宜，据许多人说不仅在习性上和书法上非常像父亲，而且也是个年轻的赌棍、好色之徒和花花公子。这也许是为什么这两人相处得非常糟糕的原因，尽管戴藏宜在很大程度上依赖他父亲的支撑，这两人在藏宜的婚姻问题上存在严重分歧。为加强与十人团的关系，戴笠曾希望儿子与王天木的女儿结婚，藏宜拒绝后，戴将军把他软禁在南京，强迫他跟一个从杭州警察学校来的教师袁伦立学英语。戴将军的母亲出来调解，眼泪汪汪地劝说戴笠让他的儿子回保安老家，藏宜回去后便与衢州（王村）一位年轻女子郑锡英结了婚。他慑于父亲的脾气，不敢离开保安，便在保安开办了一所“树德小学”，并自任校长。
戴笠的后裔结果更糟。他的弟弟云林（或春榜），一直是个多事的同胞，跟他们的父亲一样，他也是一个嫖客和赌棍。云林当过学徒、店员，并在江山的一个公共澡堂当差，一直到他的哥哥成为一个很有影响的人物为止。1936年，戴笠把云林带到西安，并把他介绍给警察局长马志超，马任命他为当地的税务局局长。那时，戴云林经常“征用”济良所的标致女子当他的丫头，并供他玩弄。西安事变之后，戴云林逃到了甘肃，当了三个月的景泰县县长，后来被造反的农民赶下了台。他再一次倚仗兄弟的权势被保送到中央军校高教班，毕业后成了军统兰州办事处主任。
为了纪念父亲，戴藏宜还希望在内战时期用组织反共民兵的方法来使父亲的使命永恒化。为此，他需要武器。1946年，他向保密局浙江站站长章微寒要求提供给他200支步枪和10支卡宾枪来武装保安特工纵队。该纵队由他本人和他的叔叔戴云林领导，备有无线电和几辆卡车。当战局急转直下，人民解放军开始进入江山时，戴藏宜企图逃向福建。但道路被共产党部队封锁住了，他几乎无法逃回保安。等他最终回到保安后，便与他叔叔一起组织了一个1000人左右的大队，其中大多数是当地的土匪。这支大队分成两股力量突破了封锁，但戴藏宜于1949年9月9日在大溪滩乡刘家山被抓获；戴云林于当年12月28日在江西广丰鳌峰乡被捕。于是，戴笠的弟弟和儿子都被带回到江山的三卿口，在当地的群众大会上公审后被处决。
