晚上熄灯以后，他会翻越栅栏到兵营外去和流氓、光棍们打牌。不管戴笠是否作了弊，他的确从打牌中赚了很多钱。他用这些钱请他的战友们吃喝（他总在手头放着一些酒，口袋里装些西瓜仔，身边有一些小吃），他还用这些手段与地痞们结交，而这些人最终又把他介绍给青帮分子。
显然是在她的督促下，这个“了鬼”参加了衢州师范学校的入学考试，并于1919年以榜上第二名的成绩通过。
也许戴笠在母亲眼里是个善良的人，但从少年时起他便是一个受人尊敬但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子。虽然他很会装假充善，但早在他十来岁上小学时，他就被发现是个不守成规、嫖赌成性的捣乱分子。不过他是个天生的领头人物。
总而言之，江山对他并不比杭州更热情。戴笠对赌博的嗜好使他卷入了更深的麻烦。他把扑克牌玩得得心应手，而且这些年来学会了在洗牌时做手脚的诀窍，显然经常作弊。那时县警察常以在光天化日之下逮捕赌棍的方法来禁赌，为了避免罚款，地方上大多数成瘾的赌徒们常在夜晚聚集在夏口河对面的一块空场地上。为不被水浸湿，戴笠常用一只装稻米的滚筒划着过河。有一晚他因屡次作弊而被抓住，被打得鼻青脸肿（这大概是后来梅乐斯认为他被共产党的拳头打掉牙齿的真正原因）。
戴笠参军后继续赌博。他所受的军事训练，后来证明完全不合格。
到了1921年，戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海，在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子，即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系，在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代，戴笠成了那些臭名昭著的上海流氓和“打手”们的好友。
次年，戴笠结婚了。年轻的新娘毛秀丛，其父毛应升是离县城仅有二三公里的枫林镇上的地主。显然，这个婚姻差强人意，起码它没有使戴笠的放荡不羁就范。
但尽管有这个免费教育，戴笠无心成为一个小学教师。他经常在钱塘江上下游，从衢州至金华上游到下游及杭州和宁波一带转悠。
1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了三个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在1916年他因偷窃被抓住，被校方开除（次年他的儿子藏宜出生）。他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。
从各方面看，他仍是个恶贯满盈的丈夫，吃喝嫖赌，直到引起了当地警方的注意。
为了保命，戴笠把偷来的扇子卖掉，凑足了路费回到杭州，在那里志愿报名加入了潘国纲指挥、总部设在宁波的浙江陆军一师。
1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”的主席。戴笠的记忆力也非常强健，1913年他从文溪高小毕业时，是班上的第一名。
对这些乱七八糟的帮匪们来说，戴笠只不过是又一个跑腿的而已。他在赌场当私人保镖或跑堂，且常常没工可做，总是想法赚点外快或找靠山来支撑自己的职业。不过，哪怕是俗艳廉价，他也总要保持衣冠楚楚。比方说，在杭州“打流”，也意味着得保持他惟一的一套夏装的整洁。因此他通常在西湖边找一块无人之地，脱下上衣和裤子来洗，然后把衣服晾在一块有太阳的岩石晒干，自己在一边替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一样。
当这些夜间活动使戴笠遭到上司的惩罚时，他便当了逃兵。1918年间，他在宁波一带挣钱糊口，一直到他母亲来后下决心把他带回江山，在一个象样的民间学校替他报名入学。
