其实，除了在学业和政事方面，子贡在商业方面极有天分，他总能看准商机，囤积货物，贱买贵卖，终于累积了万贯家财，是孔子的弟子中最富有的。因此孔子对子贡有“赐不受命，而货殖焉，臆则屡中”的评价，意思是说子贡很不安分，总能准确把握时常行情，囤积投机，从中获利。
传说孔子病危时，子贡没能赶回。子贡觉得很内疚、难过，孔子去世后，别的弟子守墓三年离开，他则又守了三年，也就是替孔子守了六年墓。
子贡经商成功的一个秘诀就是能准确地预测商情。鲁哀公十一年时，吴国要发兵远袭齐国。子贡从这条消息中发掘出了商机，他经过分析认为，吴国远征齐国，旷日持久，肯定会在全国强征丝绵，以备军队御寒之用。这样一来，吴国国内就会紧缺丝棉，如果囤积丝绵，到时候卖给吴国百姓，肯定能卖个好价钱。于是他安排了很多人，分头到各地去采购丝绵，然后快车运往吴国。此时，吴国的百姓正衣着单薄，倍受寒冷之苦。子贡采购的丝绵一到，就被他们抢购一空，子贡也因此大大发了一笔战争财。
子贡是春秋时卫国人，姓端木，名赐，字子贡，在孔子三十一岁时投身孔子门下，是孔子的得意门生。
子贡在学问、政绩、理财经商等方面成就卓越，因此声名鹊起，在很大程度上推动了儒学的传播和发展。当年子贡“常相鲁、卫”，经常参加外事活动，各国把他奉为上宾，地位显赫，他本人又长于辞令，能言善变，出使过程中，肯定少不了替自己老师的理论和主张做宣传。虽然当时孔子的主张并不为各国所接受，但是他们还是要给子贡面子，因此多少也会听听。这样一来，孔子的学说便得到了推广。由此可见，孔子能够名满天下，儒学能够成为显学，子贡在其中起到了很重要的作用。
在经商时，子贡与别人的不同之处在于，时刻谨记孔子的教诲，以儒兴商，忠诚守信，以义取利，谋利有度，绝不欺诈。致富之后，他也没有为富不仁，而是以利济世，经常散发家财，救济困窘。子贡能够家累千金，正是他在经商中坚持仁义，追求德业的结果。子贡在经商上大获成功，司马迁在《史记·货殖列传》曾极力表彰这位商业巨子在经济发展中的作用，并把他列为富翁排行榜的第二名。子贡是中国历史上第一位儒商，被誉为商业鼻祖，是商人顶礼膜拜的圣人。由于其复姓端木，“端木生涯”就成了商业的别称。
除了在言语方面，子贡在从政方面，表现也同样突出，绝不输于在因政事出色而闻名的子路、冉求等人。孔子认为子贡通达事理，对于从政者而言，能做到这一点，就可以做到从高处俯视全局，而不至于被细枝末节迷惑。
孔子一生收徒三千，行不言之教，教育出七十二贤人。其中“德行：颜渊、闵子骞、冉伯牛、仲弓；言语：宰我、子贡；政事：冉有、季路；文学：子游、子夏。”（《论语·先进》）这几个人是最卓著的。孔子在这里列出了各科成绩最优秀的几个人，其中认为子贡在言语方面最优异，其实子贡在从政方面也很有才能，而且是孔子弟子中唯一一个经商的。
尽管子贡在学问、政绩、理财经商等方面表现卓越，但他一直保持着尊师重道的良好品德，非常谦虚。子贡的成绩有目共睹，他的名声甚至超过了孔子。鲁国大夫曾公开说，子贡的才能高于孔子。子贡听到这种说法后，以宫墙做比，谦逊地说，自己的学问就好比被矮墙围着的房屋，人们可以轻易地看见，而孔子的学问就好像被数丈的高墙围起来的景观，不找到门然后进入是看不见的。因为很少有人能找到那道门，因此别人才有这样的误解。
子贡在说话技巧、演讲技能上有独到之处，能言善辩，口才极佳，因此在言语科的学习上业绩最优异。在孔子时代，外交对答的辞令主要取自于《诗经》，因此《诗经》是当时语言训练的主要教材，孔子曾说：“不学《诗经》，无以言。”因此孔子要求学子们深刻理解《诗经》的本来含义，以致可以融会贯通，在外交活动中可以顺手拈来。这并不是那么容易就能做到的，需要相当的灵活性和敏锐性，在孔子的众弟子中，子贡在这方面做得最好。子贡曾灵活运用《诗经·卫风·淇奥》中“如切如磋，如琢如磨”的诗句，针对孔子的提问回答问题。孔子对他的回答非常肯定，认为虽然是断章取义，却恰到好处。孔子和子贡经常就一些问题展开讨论，这也锻炼了子贡的口才。
子贡的卓越的政治才能和非凡的口才，使他在外交活动中可以得心应手。他的才能得到最大程度的发挥是在出使齐、吴、越、晋四国的外交活动中。这次出使中，子贡利用自己卓越的口才，提出存鲁、乱齐、破吴、强晋而霸越的主张，通过利害分析，让四国国君深信不疑，并采纳他的建议，从而圆满完成任务。
孔子自己也曾问过子贡，他与颜回谁更优秀。颜回德行高尚，但是政事和谋生方面都不及子贡，穷得丁当响，连吃饭都成问题，而且也不像子贡那样可以广泛传播孔子的学说，这些是人所公认的，可孔子却要向子贡提这样的问题。子贡依旧很谦逊，回答说，自己比不上颜回，颜回可以“闻一知十”，而自己只能“闻一知二”。
