李叔同曾与乌目山僧（宗仰）、汤伯迟、任伯年、朱梦庐、高邕之等人组织“上海书画公会”，每星期出版书画报纸，由中外日报社随报发行。这是上海最早的书画报纸。
据说李叔同7岁就能日诵五百字，有过目不忘的本领。他16岁入辅仁书院读书，同窗王锡纶回忆：“李叔同文章好，小楷又精，在通行的小格子内可以写两个字，被同学们称赞为‘双行李文涛’。”
李叔同的篆刻艺术，上追秦汉，近学皖派、浙派、西泠八家和吴熙载等，气息古厚，冲淡质朴，自辟蹊径。有《李庐印谱》、《晚晴空印聚》存世。
李叔同曾以李广平之名，入南洋公学读书。当时李的老师有教育家蔡元培，同学有邵闻泰（力子）、洪允祥（樵舲）、王莪孙、胡仁源、殷祖伊、谢沈（无量）、黄炎培、项骧、贝寿同等。
弘一大师在致许晦庐的信中曾谈到他的文艺观：“朽人剃染已来二十余年，于文艺不复措意。世典亦云：‘士先器识而后文艺’，况乎出家离俗之侣；朽人昔尝诫人云，‘应使文艺以人传，不可人以文艺传’，即此义也。”
李叔同对法学亦有所涉猎，在南洋公学读书时，他翻译了《法学门径书》、《国际私法》，由上海开明书店于1903年出版发行。
弘一法师的书法弟子黄福海在《弘一法师与我》一文中记载，1939年冬，在泉州承天寺，“我曾这样大胆地问法师：‘您虽是出了家不愿再谈艺术，但在我心目中老是认定法师是一位艺术家。……我始终从艺术观点来瞻仰法师。法师在所著《佛法十疑略释》一书中，论佛法非迷信、非宗教、非哲学等等，独未说到佛法非艺术。我可不可以这么说：佛门中的生活，也就是艺术的生活呢？’法师点点头说：‘各人的观点不同，也可以这么说。’”
李叔同与蔡小香、张小楼、袁希濂、许幻园五人结拜金兰，号称“天涯五友”。许幻园夫人宋梦仙（贞）曾作有《题天涯五友图》诗五首，其中咏李叔同的一首云：“李也文名大似斗，等身著作脍人口。酒酣诗思涌如泉，直把社陵呼小友！”
李叔同“二十文章惊海内”。城南文社会员聚会时，曾由社中长者张蒲友各出诗文一题，文需即日完成，题曰《朱子之学出于延平，主静之旨与延平异，又与濂溪异，试详其说》；诗题为《拟宋玉小言赋》，限时3日交迄。李叔同泼墨挥毫，一蹴而就，此文被社中公推为首。数日后诗赋呈案，李叔同再夺第一。
李叔同留学日本期间，日本天理教教授中村忠行评价李的诗道：“他的诗风，在妖艳里仿佛呈现沉郁悲壮的面影。”
袁希濂、许幻园等人在上海城南草堂组织了“城南文社”，每月会课一次。李叔同十九岁时，与母亲、新婚妻子迁居上海，入文社学习，其写作俱佳。许幻园爱其才华，特辟一室，请其一家移居城南草堂，并亲题“李庐”二字相赠。
