官邸门禁森严，蒋介石在世时，一年只在五个节日局部开放，除了宋美龄农历生日、蒋介石公历生日和蒋介石农历生日（九月十五日），包括新年元旦、农历新年，官邸都会在门口设签名处，摆设鲜花盆景，供台湾地区军政首长和民众签名致敬；这些签名册最后都会由侍卫长送宋美龄核阅。
◆蒋介石常喜含饴弄孙。每到周末，“士林官邸”就会洋溢出别样的喜庆之气，三个孙子蒋孝文、蒋孝武、蒋孝勇都会聚拢在爷爷身边。下图是蒋氏家族常见的温馨一幕，蒋氏给三个孙子分水果。三个人中，最受祖父器重的是蒋孝武，走在前面的最小的则是号称“祖父开心果”的蒋孝勇。每次这个洋娃娃式的小孩子，都能逗得蒋介石乐不可支。
◆蒋介石到最后成了一个真正的基督徒，起初他是由于宋美龄的紧逼，到最后则已成为他的一个习惯。蒋家过圣诞节时，蒋介石亦亲自动手，看看树上挂着的瓜果，并同宋美龄一起摆弄圣诞树。蒋介石恪守中国的传统，将其母之像悬挂于其官邸内，每逢节日总是亲临祭奠，鞠躬如也，即使洋节也不例外。（上图）
◆蒋经国夫妇带着刚出生的小儿子孝勇来拜见蒋介石，蒋介石在私下其实还算是个感情丰富、热情的人，这会儿放下身段，抱起孙子，似乎也像模像样。（下图）
除了新年之外，蒋宋两人生日以及每年圣诞节，是官邸较为欢乐的家庭聚会日。官邸工作人员回忆，宋美龄、蒋介石生日当天，官邸大门会客室与公馆都会布置寿堂。寿堂中央墙上除挂有蒋介石或宋美龄肖像外，并饰以全套寿屏，丝绸寿屏绣有福、禄、寿三星之像，还会摆设寿桃、寿面等点心，与大陆时期布置一样。
◆誓要走遍宝岛，展示台湾之美的台湾画家赵宗冠先生在其作品里留下了蒋宋居住25 载的“总统府邸”——士林官邸的美好画面。林孟寰用清新的语调，为这座已渐渐抹去政治意味的花园作了注解：天空飘着细雨，城市没有田亩新绿芬芳，我们的灵魂倦了，短暂停留的恋情，匆匆错身而过，忙碌地迎接晨光降临，已被遗忘心里的春天，悄悄绽放在花园的一角。
◆蒋家第三代先后出生，让蒋介石的晚年生活颇添生趣，一系列的生活照显现蒋对其孙辈相当溺爱，蒋介石生前确有想法培育第三代中的男丁继承其事业，但可惜生于蒋家后代已无先祖遗风，现在除了蒋经国的私生子蒋孝严投身政坛外，其余第三代后人对蒋氏“祖业”均不感兴趣。
每年王太夫人忌辰，蒋介石除了不吃早餐，只进些水果，也会爬山到慈云亭沉思、逗留。凉亭外有一座邹姓私人坟墓，每年清明扫墓，官邸会破例允许邹姓后代进入，也成为当时唯一可一睹官邸全貌的人。到了初二，蒋介石仍会依礼数，出外向吴忠信、吴鼎昌、于右任、黄膺白、张静江等人拜年，留在官邸含饴弄孙的时间并不多。
尤其蒋介石10月31日过生日，他虽不爱公开过寿，只见家人，但各界礼物都会在前一天放在蒋介石房间的客厅。礼物想进官邸，要经过层层安全检验，甚至动物实验。官邸也会以侍卫队名义，向台北知名糕点店“美而廉”定制大型蛋糕，绝对都在九层以上，要用军用卡车才能载到官邸，蒋介石切完蛋糕后就由官邸上下200多人一同分享。
大年初一一早，来官邸签名的人会比往常多，很多高官更直接相约在官邸碰面拜年。蒋介石身体还硬朗时，大年初一在花园散步后，一如每年王太夫人忌辰，会爬上正房后方福山的“慈云亭”沉思。
至于农历新年前，官邸也会开始布置，同时做些年糕、汤圆等应景食品，由于往来送礼拜年的人很多，也是宋美龄最忙碌的时刻，必须逐一回礼。直到除夕夜，蒋家亲属会一同来吃年夜饭，大约忙到晚间9点，蒋介石则会发压岁钱，各家人也才都辞岁离去。
宋美龄笃信基督教，上教堂、读《圣经》也成了蒋宋固定的功课。每年耶稣受难节，蒋介石也会参加证道，并禁食祈祷。12月24日圣诞夜更是官邸一大节日，除各类西式节庆布置，宋美龄在前几天就会包装圣诞礼物分赠亲友，23日还会与数百位“国军”遗族子弟共进晚餐。24日晚间固定举行圣诞家宴，蒋介石除与子孙欢聚，也会邀请非基督徒将领到家中共聚，之后步行到凯歌堂参加礼拜，一同祈祷，度过平安夜。
慈云亭兴建于1963年，是约两层楼高的方形亭；由于蒋介石母亲王太夫人逝世所葬墓庐称“慈庵”，孙逸仙也曾题颁“为国劬劳，慈云普荫”匾额，“慈云”二字由此而来。不过也有人说，士林官邸三面环山，正房几乎就位于这个口袋状区域袋底，背有高山，左侧福山由圆山饭店延伸到基隆河，风水颇佳，唯独右侧山势过短是一大缺陷，因此蒋介石在其上兴建慈云亭等两座凉亭，作为弥补。
官邸内有座兴建于1950年前后的鲜红色中式四角亭“新兰亭”，又名“寿亭”，蒋家每年会在此设寿堂，同时会在前一天举行餐会，为蒋介石暖寿。寿诞当天，官邸还会将平日供奉在书房的王太夫人遗像请到小客厅，供蒋介石与家属跪拜。官邸也会在晚间施放烟火，让蒋宋在房间阳台就能观看。
