他的命运因政治运动而发生巨大变化；他在困厄里目睹了人性最黑暗的一面，深受摧残，丧失了尊严，给他带来锥心之痛。他说：“欧洲启蒙运动的一个重要成就就是强调人的自由、人权，是对人的尊严的尊重。中国社会从来没有将人格的尊严解放出来。儒家尊称君臣、父子，伦理都是一种依附的关系。从来没有鼓励过尊重任何一个人，给他自由的权利。所以，在当下的政府行为里，他会说谁挡我一年发展我就整他一辈子。他连这种口号都喊出来，为什么？因为他没有尊重个人自由的概念。中国社会没有开始也没有去完成一个人性的启蒙工作。这是一个大课，必须上。”
黄怒波多年前曾去参加某市一个商业活动开幕式，原定有他的演讲。头一天晚上，该市市委书记在会议上说了好多黄怒波的坏话，一怒之下黄怒波扭头就走。该市市长赶到机场拦截也没拦住。黄怒波说：“对不起，我不伺候。”他说那个市委书记在当地口碑很差，像个土匪，后来下台了。“商机那么多，我为什么要和乱七八糟的人打交道？”黄怒波承认在全国各地做生意的时候，总会遇到一些官场上的麻烦，比如索要好处。“我大不了不做，不赚这个钱。”
2008年春，黄怒波与欧阳江河在美国田纳西州进行了一段公路之旅。他们穿过田纳西州，在宽阔的公路上奔驰。车窗外大片大片的森林、田野飞速地掠过，时不时有漂亮的独栋别墅在眼前闪过。他们在猫王故乡孟菲斯停留，在酒吧里听歌手吟唱猫王的歌。旅程的尽头是田纳西的湖，湖水闪闪发亮。他们停留下来，与一位退休飞行员谈生意。那位老人驾驶了一辈子的飞机，买了这块地，想修一个小飞机场、一栋房子，在此终老。可是金融危机让他的退休计划破产。欧阳江河说，黄怒波根本没和老人砍价，对方报价多少就是多少。黄怒波觉得那样一个人孤老了一辈子，有这么一个梦想，却破产了，没了养老费，他不能和这样的人讲价。
很多企业家热衷于在政治上有一点东西，这是荣誉感还是安全感？他感到疑惑。“现在企业家拼命保护的是自己的财产权利，保护这一权利在中国不被侵犯。所以为什么很多人移民，他有一种恐慌心理、不安全心理。”
2008年北京大学110周年校庆，黄怒波捐了一亿元，名列“北京大学十大名人”榜。有人说，这个名人是捐出来的。黄怒波不否认，他觉得：“我能挣来钱，又不是偷来抢来的。北大不只是培养政治家、文学家，也培养企业家，这是当今社会进步的标志。我很坦然，证明我有本事。”黄怒波的办公室，写有北大现校长周其凤的题字“聚财难散财更难”等。从2006年开始，近几年，黄怒波在福布斯慈善榜上排名前十。
2009年上半年，中坤曾和银行谈贷款的事，到最后需要黄怒波签字。可黄怒波登珠峰的日子也到了。中坤总裁焦青让他再等两天，黄怒波却说：“宁可不要这笔钱，也不能阻挡我去登珠峰。”焦青赶到首都机场拦黄怒波，飞机已经起飞了。最后是银行一方的负责人与中坤财务总监共同赶到珠峰大本营，找到黄怒波签字。
他对财富带来的自由感到满意：“我现在不觉得累了，因为我现在可以任性，不高兴我就不做了。”他觉得做100亿与做一个亿又有什么差别呢？现在他想登山就登山，想出诗集就出诗集，想办诗歌论坛就办。他不喜欢为商，但也不喜欢做一个穷酸诗人。他常说“不幸为商”，他的理想是做一个浪迹山野的诗人。不过他也说，如果没有钱，他的诗也不会为人所知。他捐赠3000万元成立中坤诗歌发展基金，其中向北京大学新诗研究所和中国诗歌学会各捐赠1000万元，余1000万元委托中坤所属帕米尔国际诗歌交流中心（原帕米尔文学工作室）管理使用。他在柳传志、俞敏洪等人面前朗诵刚在飞机上写的诗；《中国企业家》杂志社社长刘东华每次见到黄怒波都说：“黄总，你的诗让我激动，太深刻了。”也有独立诗歌评论家认为，他的诗太直白了，与其说是诗不如说是微博，只能说他爱诗爱思考。
1990年，他在城市出版社任副社长，发现下面有人倒卖书号。有上级来查，黄怒波就开放档案让他们查。这得罪了社里的人，他们想办法来干掉他，先拉他下水，不行；就干脆上告他，反反复复来人查他。“在这种体制内生活没有人格，八分钱一个邮票就能搞得你鸡犬不宁。”黄怒波感叹。
他相当随性，尤其是酒桌上。“我这人就是这样，要是投了脾气喝了酒，就会帮人办事了。”这也给他带来一些麻烦。2003年，黄怒波在新疆喝了六七场上马酒、下马酒，在酒桌子上喝高了的他一口应允了南疆克州、喀什、阿克苏、和田、巴州五地州的投资。尽管黄怒波本人已有南疆开发的计划，但看起来这个计划却因酒桌子而推进得太激进了。黄怒波宣称要在五至十年内对南疆投入14亿元，见《经济观察报》报道《黄怒波的南疆往事》。
2010年3月18日下午，黄怒波接受我采访，这天上午他刚刚拒绝了一笔生意。有一山东企业来中坤大厦谈租金的事。对方说我们有好多家楼盘在谈，黄怒波就回答，我还不想给你呢。他跷着二郎腿，右手拍了拍桌子：“我想做就做，不想做就不做，赚那么多钱干什么？”他的桌子上堆满了商业计划书，他虚指着这些计划书，又重复了一遍：“我要赚那么多钱干什么！”
2010年，新疆重新稳定，新疆旅游重新升温。是年，中坤在南疆首次赢利，尽管数额很小，近百万元。这被黄怒波视作一个良好的信号见《数字商业时代》报道《中坤地产偷着胖》。
他说：“我觉得中国人活得这么难，好不容易活过来，凭什么再委曲求全。你委曲求全必然有所图，那我不图你什么。我不要你的项目还不行吗？你再惹急了我，这个项目不要了，我不要这个钱也行，但是我人格得要。”
2009年新疆“7.5事件”又是一次沉重打击，新疆旅游迅速降温。中坤煞费苦心的宣传基本打了水漂。2004年至2010年，中坤在南疆投入了4亿多元，但经营惨淡，年年在赔钱。中途中坤甚至有撤资打算。“外界对中坤的非议开始增多。很多人认为这家公司名不副实、雷声大、雨点小，像一个骗子公司。‘有多大脚就穿多大鞋。’一位喀什的官员很婉转地表达了对中坤的评价，而大多数被采访的官员在谈及中坤时保持了沉默。”②
黄怒波觉得，我们这一代民营企业家，确实为自己争得了一个生存的空间，但也是体制给了你空间。由于法律的滞后性，的确出现了很多违规违法的事情。因为很多规则没变，所以就有灰色地带，在不确定的环境里创新，进行毁坏性的创新、带有某种不道德性的创新，是中国企业家的一个特点。“下一个30年我们怎么办？我们是不是还得在一个不确定的环境下进行创新？如果是这样的话那就是一个悲剧了。”
中宣部的背景也给他带来一些好处，至少官员不会特别为难他。现在常有官员找他做项目。“那种心思存得很深的人也不来找我的。一般找我的，也是觉得我能把他们的项目做出彩，他有政绩。”
他雄心勃勃，却未预料到很多事，尤其是政策政治问题。2006年，国家文物局下发一纸禁令，明确提出不允许企业经营文物景点，中坤当时经营的尼雅、小河墓地、唐王城、克孜尔千佛洞等均被归为整顿之列。在这些项目上，中坤已经有了较大的前期投入。黄怒波当即表示，全数无偿撤出。
他不再被那些曾经给他带来苦难和麻烦的东西束缚。
他对中国的知识分子失望，有些人没有独立的人格。“热衷于官场，追逐名利，没有独立的传统，新社会文明从何而建？”
陶斯亮认为：黄怒波是从中宣部出来的，比较懂得政策。他的政策水平始终没有踩到地雷线，保证他的企业稳定发展。他不去搞那些乱七八糟的东西，没有什么原罪感，“他足够聪明，通过合法的手法，或者不违法的方式赚钱。他把握得很好，游刃有余。真的保守刻板，就别当企业家了，就像我这样坐办公室就行了。但是，你要是不遵守法规，你的企业很快就会完了。我觉得他在这两者之间游刃有余，处理得非常好，这是他成功的一个原因”。
