刘庭信人长得高而且黑，被称为“黑刘五”。当时有一个名妓马素卿，善词翰，知音律，在江湘之间很有名。她大概长得不是很漂亮，所以外号叫“般般丑”。有一天，她与刘庭信在路上相遇，同行的人就约他们相见。刘庭信仔细端详了般般丑一会儿，说：“名不虚传。”般般丑一笑而去。从此，两人成了朋友，交往甚密。
想人生最苦离别，愁一会愁得来昏迷，哭一会哭得来痴呆。喜蛛儿休挂帘栊，灯花儿不必再结，灵鹊儿空自干。茶一时饭一时喉咙里千般哽噎，风半窗月半窗魂儿千里跋涉。交之厚念之频旧恨重叠，感之重染之兴鬼病些些。海之角天之涯盼得他来，膏之上肓之下害杀人也。
夜深深静悄，明朗朗月高，小书院无人到，书生今夜且休睡着了。有句话低低道。半扇儿窗棂，不须轻敲，我来时将花树儿摇。你可便记着，便休要忘了，影儿动咱来到。
想人生最苦离别，唱到《阳关》，休唱三叠。急煎煎抹泪柔眵，意迟迟揉腮耳。呆答孩闭口藏舌。情儿分儿你心里记者，病儿痛儿我身上添些。家儿活儿既是抛撇，书儿信儿是必休绝。花儿草儿打听的风声，车儿马儿我亲自来也。
刘庭信的散曲，现存小令三十九首、套数七。其内容几乎全是谈情之作，有的写的很有情致。比如〔中吕·朝天子〕《赴约》：
元夏庭芝《青楼集》说他“街市俚近之谈，变为新奇”，大概就是指的他这一类作品。
刘庭信的生平资料也不多，《录鬼簿续编》中有小传，说他本名廷玉，行五，他虽然长得黑，但“风流蕴藉，超出伦辈。风晨月夕，唯以填词为事”，“语极俊丽，举世歌之”。他的族兄刘廷翰是江浙参政、南台御史，但他却混迹市井，以写作散曲为事。
他有一组〔双调·折桂令〕《忆别》，每首都以“想人生最苦离别”开头，写得相当有味，今录二首：
