天气很糟糕，在最好的天气下也很差劲的道路现在在马匹、行军士兵和行李车的践踏和碾压之下变得更加泥泞不堪。军队在小城镇里暂时驻留，但这样一支庞大的队伍何处可以藏身呢？只有那些幸运者才能找到避身之所。马基雅维利向来喜欢舒适，但现在却睡在一个农舍的裸露的地面上，摩肩并足挤着过多的筋疲力尽的人，找块地儿伸伸胳膊和腿脚都难，这影响了他的情绪。食物找到什么就吃什么，可怜的肠胃功能让他遭罪不浅。在萨索·费拉托，有消息传来，维泰利的余部逃到了佩鲁贾；在瓜尔多听到的消息是，卡斯泰洛的民众期待着要把自己的城市和领土献给公爵。这时信使到了，宣布说，吉安·保罗·巴利奥尼，连同奥尔西尼家族、维泰利家族以及他们的部队，已放弃保卫佩鲁贾的希望，逃往锡耶纳了；佩鲁贾的市民造了反，第二天有大使前来投降。这样，公爵不动一兵一卒便占据了两个重要城镇。他接着发兵前往阿西西。在阿西西，锡耶纳派来特使质问公爵为什么要袭击他们的城市——大家都说这是公爵的意旨。公爵回答说，他对阿西西充满了友爱之情，但他决心要把潘多尔福·彼得鲁奇——他们的领主，也是他的敌人——驱逐，如果他们自己愿意做这件事，对他就没有什么可惧怕的；但如果不愿意，他会率领军队亲自前往。他向锡耶纳进发，但绕了一条远路，这样，锡耶纳的市民就可以有时间再权衡一下。行军路上还占领了不同的城堡和村庄，士兵们则对这个国家进行了掠夺。居民们望风而逃，若抓到那些老弱病残不能逃离者，士兵们就捆住他们的胳膊把他们吊起来，然后再在脚下点上一把火，这样他们就会交代出藏珍宝的地方；如果不愿意说出来，或者真的不知道，就会受尽折磨而死。
这天正是新年。
第二天早上，公爵只留下一支小部队戍守塞尼加利亚，他带领大部队直接去了佩鲁贾。
与此同时，从罗马传来好消息。教皇收到了儿子的信，获悉塞尼加利亚发生的一切，他于是给奥尔西尼枢机主教发去通告，当然不是通知他关于他朋友和亲人的遭遇，而是告知他一个好消息——城堡已经投降了。第二天，主教义不容辞地前往梵蒂冈向教皇表示祝贺。他由亲戚和家臣陪同前往，被带到了接待室。在那里，他连同他的家人一起遭到逮捕。公爵这时候杀掉他的俘虏已毫无后顾之忧，米凯洛托绞死了帕格罗·奥尔西尼——这个傻子被公爵的好话骗昏了头，一块儿绞死的还有他的侄子格拉维纳公爵。枢机主教被关在圣安吉洛城堡，不久后就死了，这给大家带来了不少便利。教皇和他的儿子可能在私下庆贺呢，这个家族的势力终于遭受重创——长期以来，它一直是基督教神父的眼中钉、肉中刺。这真是一件令人开心的事。把敌人消灭掉，也给教廷帮了一个大忙。他们实际上证明了一点：同时为上帝和财神服务是完全可行的。
