17岁的时候，梁启超结识了康有为，两人第一次见面，梁便为康所折服，拜在康门下。梁启超后来追忆他与康第一次见面时的情形说，康有为以“大海潮音，作狮子吼”。受此当头棒喝，梁一时不知所措，发现以前所学的不过是应付科举考试的敲门砖而已，根本不是什么学问。于是，梁马上退出学海堂，拜康有为为师。从此，在康有为的引导下，梁启超弃训诂之学，接受康有为的维新变法思想与政治主张，逐渐成长为康有为的左膀右臂，史称“康梁”。
此时，梁启超的政治立场又从激进转变为保守，从革命转变为改良。梁启超反对革命、共和，而主张改良、立宪，他认为，在中国这样一个民智低下的专制国家，革命的结果只会造成徒具共和形式的民主专制国家。
1890年，梁启超赴京赶考，名落孙山，回粤时途经上海，看到介绍世界地理的《瀛环志略》和上海机器局所译西书，眼界大开。
“五四”运动以后，梁启超再次逆潮流而动，主张改良，在科学与玄学中寻找折衷主义，在国共两党之外寻求“第三党”。
中国国内的革命浪潮越来越猛烈，革命派在自己的报纸《民报》发表文章，驳斥维新派的保皇思想，梁启超在这场论争中处于下风。从此，他把主要的精力转入“开明专制”的研究和实践中。武昌起义爆发后，梁启超企图让革命派与清政府妥协。
戊戌政变后，梁启超本“抱定一死的决心”，只因谭嗣同郑重托命及日本公使林权助力劝，才逃离虎口。
1895年，甲午战争失败后，战败清政府被迫与日本签订《马关条约》的消息传到北京，一时群情激忿。4月22日，时在北京赶考的梁启超与老师康有为，写成万言“上今上皇帝书”，十八省举人一起相应，一千二百多名举子联合署名。5月2日，在康、梁的带领下，十八省举人与数千市民齐聚“都察院”门前，请求代奏皇帝。康、梁在上书中提出了“拒和、迁都、练兵、变法”的主张。此次上书史称“公车上书”。
梁启超的弟子四川督军戴戡被刘存厚的川军击毙后，梁在北京四处为戴讨说法，一定要段祺瑞严惩刘存厚，段只是敷衍了事。蔡锷病死后，戴戡统领的驻川黔军，是梁启超及进步党仅存的政治资本。戴戡之死，标志着梁启超从此淡出政坛。
1918年底，梁启超到欧洲各国考察，了解了西方社会的许多问题和弊端。回国后，梁启超宣扬西方文明已经破产，主张光大传统文化，用东方的“固有文明”来“拯救世界”。
1913年，进步党组建“人才内阁”，梁启超出任司法总长。袁世凯称帝的野心暴露后，梁启超始认清袁的面目，他毅然与袁决裂，与弟子蔡锷策划武力反袁。
戊戌变法之前，梁启超的主要思想皆来自于康有为，梁启超用他那充满感情的笔，阐发康有为杂乱、高深的思想，为康的“君主立宪”思想摇旗呐喊；变法失败后，梁启超亡命日本，与革命党人多有接触，思想逐渐从改良转向革命。
早年，梁启超将科学视为祸乱之源；但到1922年，他在中国科学社讲演《科学精神与东西文化》时称：“秦汉以后，反科学精神弥漫中国者二千年”，“祝祷科学社能做到被国民信任的一位医生，我祝祷中国文化添入这有力的新成分（科学精神），再放异彩！”
随着思想的转变，梁启超的政治主张也发生了变化。逃亡日本期间，梁启超与同在日本的孙中山、陈少白等交往，关系极为密切，有时拥被长谈至深夜。梁、孙曾计划合作组党。梁与部分康门弟子联名致函老师康有为，劝其退休。康有为得知梁启超思想的转变后，异常生气，对其进行了严厉指责，并马上令梁离开日本，到檀香山办理保皇会事宜。
梁启超一度将墨子与马克思相提并论，但他认为中国只可有社会主义的精神，不当真正实行社会主义。
民国建立后，梁启超转而支持袁世凯，并按袁的意思，将民主党与共和党、统一党合并，改组为进步党，与孙中山领导的国民党相抗衡。
袁世凯死后，梁启超与段祺瑞一起反对张勋复辟，后出任段祺瑞北洋政府财政总长兼盐务总署督办。1917年11月，段内阁被迫下台，梁启超也随之辞职，梁启超的政治迷梦最终破灭。
无奈，梁启超只能谨遵师命，来到檀香山。檀香山是兴中会的发祥地，孙中山在当地华侨中很有影响。于是临行前，梁请孙写介绍信，孙中山自然非常乐意。利用孙的关系，梁启超不但在檀香山募集到了大笔资金，还将当地的革命团体变成了保皇会组织。孙中山得知后非常愤怒，自此，孙中山与梁启超反目成仇。
梁启超早年受康有为的影响，主张“尊孔保教”，黄遵宪和严复常常对此予以反驳，认为“孔教不可保”。受其影响，梁启超的思想开始发生转变，大倡自由、平等、天赋人权之新说，并愿同孙中山合作。1902年，本着“吾爱孔子，吾尤爱真理；吾爱先辈，吾尤爱国家；吾爱故人，吾尤爱自由”的原则，梁启超公开发表文章《保教非所以尊孔论》，认为教不必保，也不可保，从今以后，只有努力保国而已，表示自己“昔也为保教党之骁将，今也为保教党之大敌”，被康有为严厉批评。
