此时，香港与内地所有的交通、通信全部断绝，整个香港已成为一座孤城。陈寅恪一家困境重重，钱粮已断绝，为节省口粮，唐筼开始强行控制家人进食，孩子们吃到红薯根、皮也觉得味美无穷。一日，日军要征用陈寅恪家所租住楼房作为军营，勒令所有住户限期搬出。闻知将遭驱逐的消息，全楼人惊惶失措。然而此时街上交通封闭，日军在路口架设铁丝网，动辄开枪杀人，常有过路者无故中弹倒地而亡，全楼住户根本无处可去。陈寅恪长女流求回忆到：“那天早晨母亲含着眼泪，拿一块淡色布，用毛笔写上家长及孩子的姓名，出生年月日及亲友住址，缝在4岁的小妹美延罩衫大襟上，怕万一被迫出走后失散，盼望有好心人把她收留。如此情景，不仅全家人眼眶湿润，连正要告辞返乡的保姆也哭了。”危难之中，陈寅恪毅然下楼与日军交涉，终使对方同意延长时日，以留出居民搬迁的空隙。后因这支军队突然奉命开往新的战场，全楼才得以幸免。
傅斯年听到陈寅恪“去世”的消息，立即急电重庆中央研究院总办事处，重庆方面的回电称同样听到了如此不幸的消息，却无法确定真伪。于是，盛怒中的傅斯年暴跳如雷，直呼要“杀‘飞狗院长’孔祥熙以谢天下”。
当时日军在香港奸淫掳掠，无恶不作。陈寅恪家旁边一家的五个女孩全部遭到日本大兵的强奸污辱。陈寅恪的长女流求已上初中，唐筼听罢，立即拿过剪刀，一把拉过流求，把她头上的长发剪掉，又找出陈寅恪的旧衣让其穿上，让她女扮男装，以防不测。此刻又传来蔡元培夫人家中遭劫的消息，陈寅恪急忙跑去一看，蔡家钱物被洗劫一空，蔡夫人悲恸不已，几次昏死。
珍珠港战争爆发后，陈寅恪一家被困香港。病中的傅斯年百般设法营救。由于港岛被围困，重庆国民政府只能派出飞机抵达香港，“抢运”滞留在香港的政府要员与著名文化教育界人士。12月18日，国民政府派出的最后一架飞机抵达香港机场时，英港督杨慕琦已向日本投降，香港已经沦陷。按照国民政府教育部和中央研究院的提议，陈寅恪也在“抢运”之列。当陈寅恪匆忙赶到机场时，却被孔祥熙的夫人宋霭龄、女儿、随从和眷养的一大批保镖挡在了圈外。与陈寅恪一道被挡的还有何香凝、国民政府检察院副院长许崇智、著名文化人士郭沫若、茅盾，蔡元培的夫人等。
当时素有“南天王”之称的国民党中央常委、一级陆军上将陈济棠，已抢先一步登上飞机。然而，孔家的二小姐孔令俊，竟把自己的一条宠物狗放在座位上，以阻止陈济棠入座。陈济棠怒不可遏，当场痛斥孔二小姐。然而孔令俊仗着人多势众，从腰间嗖地拔出精制的左轮手枪，敲点着陈济棠的额头，喝令陈立即滚下机舱，否则就地枪决。陈济棠身边的几个卫兵一看，立即掏枪护卫。由于陈济棠的人马太少，在这场对决中，陈济棠明显处于下风。陈夫人怕丈夫遭到不测，流着眼泪示意保镖服软认输。最后陈的卫兵全被孔二小姐下令强行缴械，连同陈济棠与夫人一起被轰下了飞机。
消息见报后，联大许多师生都以为陈寅恪已经在战乱中去世，于是几位历史系学生发表了一篇题为《悼陈师寅恪》的文章，文中以悲怆的语气说道：“著名的史学教授陈寅恪导师，不能乘政府派去香港的飞机离港，命运似不如一条洋狗……”
而这位孔二小姐，从容地指挥她的随从、保镖把自家大大小小的家私、18条黑贝，甚至自用的马桶全部装入机舱，然后命令飞机起飞。两个小时后，日军便进驻了这座机场。
西南联大的吴晗在课堂上对学生们说：“南宋亡国前有个蟋蟀宰相（指贾似道），今天又出了一个飞狗院长，真是无独有偶呵！”力主师生起来反抗。于是，联大学生联名起草“讨孔宣言”，高呼“打倒孔祥熙，铲除贪官污吏”的口号，开始了示威游行。游行队伍的前锋是一幅用床单制成，上画脖颈上套一巨大铜钱作枷的孔祥熙头像。游行沿途陆续有云南大学、昆华师范学院、南菁中学等十多所大中学校师生陆续加入，汇合成数千人的游行队伍。一直反对学生运动的蒋梦麟此次默许行动，他与梅贻琦乘车尾随游行队伍，对师生加以保护。之后，联大举行了悼念活动。
而在重庆，国民党的党国要员纷纷赶往机场迎接。看见走下飞机的孔祥熙家人及他们携带的仆佣、洋狗、马桶和香料床板，接机者一个个目瞪口呆。之后，重庆《大公报》不指名地揭露了孔祥熙一家霸占飞机的恶行。12月24日，昆明的《朝报》对孔家的劣迹给予了尖锐抨击，文中指出：“最近太平洋战争爆发，逃难的飞机竟装来了箱、笼、老妈子与洋狗，而多少应该内渡的人尚危悬海外……”
蒋天枢后来在记述这段“事辑”的按语中写道：“如非日本挑起太平洋战争，（陈寅恪）赴英伦之举或终能成行。先生离北平时，右眼视网膜已发现剥离现象，若得至英伦，眼疾当可医治痊复，不致终于失明。”蒋氏慨叹：“天欤，际遇之不幸欤？”
