袁世凯筹谋称帝，因黄侃名气甚大，并准备授予黄一等金质嘉禾勋章，授意黄侃为他写《劝进书》。黄卑视袁的为人，因而拒之，并作诗歌嘲讽此事，说“二十饼子金真可惜，且招双妓醉春风。”（据言当时一枚嘉禾勋章值二十金。）
1911年7月，黄侃因宣传革命，被河南豫河中学解职。返蕲春途经汉口之际，同盟会会员、“文学社”机关报《大江报》主编、乡人詹大悲和副主编何海鸣等人为黄设宴洗尘。席中，论及清廷的腐败、蓬勃高涨的革命怒潮和立宪党人“和平改革”的欺骗术，黄侃愤慨不已。是夜，黄侃借助酒性，撰写了一篇时评。
1910年，在湖北革命党人邀请下，黄侃回到老家蕲春组织孝义会，发表演说，鼓动革命，响应者达万人。因系名门之后，又善演讲，大家推他为首，称他为黄十公子，俨然一名年轻的革命活动家。
1908年，正在日本求学的黄侃，获悉母亲病危，驰归侍疾，寓居于蕲州高等官学堂附近的黄氏公屋。当时，光绪皇帝与慈禧太后先后病逝，清廷下令各地举行“国丧”。高等官学堂学生、同盟会会员田桓在“哭临”时，流露不满情绪。堂长杨子绪竟于翌晨高悬虎头牌于揭示处，要开除田桓的学籍，全学堂一时哗然。黄侃获悉大怒，跑进学堂，砸烂虎头牌，大骂一顿而去。后经劝学所所长陈筱丹调停，事情不了了之。过了几天，田桓带头剪辫，杨子绪十分恼怒，又将虎头牌悬出。黄侃闻讯手持木棒冲进学堂，先砸烂虎头牌，又要痛打杨子绪，杨吓得钻进工友的床底下，才免遭一顿痛打。不久，清廷大肆搜捕革命党人，鄂督陈夔龙遣吏捕捉黄侃，黄仓皇出奔，再次亡命日本。
黄侃遭到清政府通缉，次年逃回日本，继续在报上鼓吹革命，先后发表《哀贫民》、《哀太平天国》、《专一之驱满主义》和《讨满洲檄》等文章。
被开除后，张之洞念他是故人之子，又是个难得的人才，便派他公费去日本留学。在日本期间，黄侃加入了中国同盟会。
南京国民政府执政时期，黄侃的同盟会故友多系国府显贵，他耻与往来。惟有居正当时受蒋介石软禁，形单影只，不胜苦楚，旁人躲之不及的时候，他却常至居正囚地，与其谈心解闷。后来居正东山再起，复登高位之后，他竟不复往见！居正念他的友情，亲赴量守庐诘问他为何不再来玩，他正色答道：“君今非昔比，宾客盈门，权重位高，我岂能作攀附之徒！”
1914年2月，章太炎从日本回国后因反对袁世凯称帝，遭到软禁，先囚于北京本司胡同，后囚于东城钱粮胡同。此时黄侃正接受北大之邀来京担任教授之职，辗转打听到章氏下落，冒着生命危险前往探视。黄侃见章寂寞一人，便以请章讲文学史为由，留下来伴宿。黄侃与师同舟共济数月后，终被警察驱逐。
黄侃的老师刘师培后来成为“筹安会”六君子之一。1915年，刘在北京召集学术界知名人士开会，动员黄侃等人拥戴袁氏称帝，话未说完，黄侃即起立目，严词拒绝之，并气愤地说：“如是，请先生一身任之！”说完拂袖而去。到会的众人亦随之而散。
1911年，黄侃在《大江报》上撰文，宣称：“大乱者，实今日救中国之妙药也。”黄侃的文章引起广泛震动，结果导致《大江报》被封，主编詹大悲被捕。十月十日，武昌首义，黄侃与黄兴等人会于武昌，并参加军政府工作。武昌首义失败后，黄侃返蕲春老家组织“崇汉会”义兵，人数达二三千人，拟从背后袭击冯国璋，解武汉之围。因乡绅告密，黄侃被迫再次出走。
民国建立，黄侃在上海主办《民生日报》。“九·一八”事变发生，他拍案作《勉国人歌》：“四百兆人宁斗而死兮，不忍见华夏之为墟。”
一九○三年，黄侃以优异成绩考入武汉文普通学堂。在孙中山等人影响下，此时的武汉已成为一个思想重镇，文普通学堂则聚集了董必武、宋教仁、田桐等一批思想进步的热血青年。此时黄侃的思想也发生了巨大变化。尤其邹容的《革命军》和陈天华的《猛回头》、《警世钟》等进步书籍，给了他很大的触动，他很快成为学生活动的积极分子，后终因参加反清的革命活动被学校开除。
