自80年代下半叶起，契诃夫开始获得与他的创作相称的巨大声誉，1888年10月帝俄科学院授与他“普希金奖金”。从这时期起，契诃夫开始写剧本，《蠢货》、《求婚》、《结婚》和《纪念日》等都是独幕轻喜剧；到剧本《伊凡诺夫》中，契诃夫塑造了80年代的“多余的人”。面对污浊的现实，他渴求“明确的世界观”。他知道：“没有明确世界观的生活不是生活，而是一种负担，一种可怕的事情。”在中篇小说《枯燥乏味的故事》、《跳来跳去的女人》中显示了作者在这方面的探索。1890年春，契诃夫不远万里穿过西伯利亚，前去沙皇政府流放和惩罚犯人的萨哈林岛。在这里契诃夫目睹了这座人间“地狱”的痛苦和灾难，他开始质疑逆来顺受的托尔斯泰主义。在稍后不久写的《第六病室》和《在流放地》两篇作品中契诃夫批评了托尔斯泰式的不抗恶主义，也否定了苦行僧式的禁欲主义和看破红尘的悲观态度。《第六病室》是契诃夫小说中一部思想深刻和艺术完美的作品。“疯子”格罗莫夫和“有头脑的”格罗莫夫被巧妙地穿插起来，作者同时又巧妙安排了“疯子”格罗莫夫同“健康人”拉金医生之间的争论，这表明在沙皇专制的俄国，善于思索、洞察社会罪恶真相的直言者却被认作“疯子”。正直、善良的拉金医生的遭遇从侧面强化了读者的印象。他因为同格罗莫夫交谈过几次，竟被视为精神病人而被关进第六病室最后惨死在那里。拉金的悲惨遭遇也是托尔斯泰主义的失败。《第六病室》是契诃夫创作的又一个转折点。
契诃夫小说的又一特色是真挚深沉的抒情性。作家真实书写社会生活和情绪，描画人物觉醒或堕落，巧妙地流露出对觉醒者的同情和赞扬，对堕落者的厌恶和否定，对美好未来的向往和对丑恶现象的抨击。契诃夫不赞成直接书写作者意图，他在作品中巧妙地抒发自己的情思，他把抒情流露巧妙而合理地安排在适当的时机和场合。
提起短篇小说，人们自然可以拈出契诃夫、莫泊桑、欧亨利等名字，但是如果要评选一位真正的短篇小说之王，那么最当之无愧的应该是契诃夫。
在1884—1886年间，契诃夫写作发生改变，他的视线转向普通劳动者，描绘他们的苦难生活，写下了《牡蛎》、《哀伤》、《苦恼》、《歌女》、《万卡》等名作。在《歌女》中写了所谓的“上流人”对一个无依无靠的歌女的凌辱。《苦恼》宣染了沙皇俄国的世态炎凉。小说《万卡》在有限的篇幅里展示了9岁童工的稚真心灵，表现了他的学徒生活的苦楚，对祖父和故乡的眷恋。《苦恼》和《万卡》等作品展示了契诃夫小说中一种新的短篇小说体裁——抒情心理短篇小说的形成。这类作品虽以平凡的日常生活为基础，却以客观而又含蓄的手法，于展示人物的心理状态中反映社会生活的重要方面，那种浓郁的抒情意味平淡地融化在作品之中。
文学家不是做糖果点心的，不是化妆美容的，也不是使人消愁解闷的；他是一个负有义务的人，他受自己的责任感和良心的约束。
——契诃夫
在有限篇幅中揭示人物的心理性格发展，勾勒其精神的变化过程，是契诃夫小说的又一艺术特色。例如，在《新娘》中，娜佳经历了一次重大的思想转折，她认识到庸俗无聊、不劳而获的寄生生活的可耻性而与之决裂。为了表现这种转折，契诃夫精心安排了参观未来新房的场景。娜佳通过未来的新房认识了安德烈的内心世界和他的生活理想。正是在这时原先萨沙的劝说在娜佳心中起了作用，萨沙的劝说变成了她同“不干净、不道德”的寄生生活决裂的决心。这就是契诃夫独到的心理描写手法——“努力使人物的心情在他们的行动中就清晰可见”。
契诃夫也是一位罕见的艺术家。列夫·托尔斯泰说过：他“创造了新的形式，因此我丝毫不假作谦逊地肯定说，在技术方面契诃夫远比我高明！……这是一个无与伦比的艺术家。”着眼于平凡小事是契诃夫小说的重要特征。契诃夫总是关注平凡的普通人的日常生活，从平平常常的、似乎是偶然的现象中揭示出生活的本质。小学徒万卡给老祖父写信，老车夫姚纳丧子，银行职员古罗夫的邂逅，新娘娜佳出门求学，年轻的检查官鲁仁去农村验尸，医生柯罗辽夫出诊……这些普通人的生活遭际经契诃夫的妙笔都摇身一变成了展示当时俄国社会的症候的艺术精品。
安东·巴甫洛维奇·契诃夫出生于1860年。他的祖先是农奴，他自己曾说：“在我的血管里流着农夫的血。”莫斯科大学毕业后，契诃夫在莫斯科附近行医，这使他广泛接触社会各个社会阶层的人，为他后来的小说创作提供了生活基础。契诃夫文学生涯的开端是1880年短篇小说《一封给有学问的友邻的信》和幽默小品《在长篇和中篇小说中最常见的是什么》的发表。当时社会上庸俗无聊的书报刊物等甚多，契诃夫为了生计，用许多不同的笔名发表了大量仅供消遣解闷的滑稽故事，如《在催眠术表演会上》和《外科手术》。但他自己对这些作品也评价不高：“讲老实话，一味追求幽默是困难的！你有时候只顾追求幽默，胡乱写出一些东西，连自己看着都恶心！”契诃夫很快就跳出了这种低级无聊的写作。自1883年起，他写下了他后来的传世名作《在钉子上》、《小职员之死》、《胖子和瘦子》、《变色龙》、《预谋犯》、《普里希别耶夫中士》。这些优秀幽默短篇小说是深刻的内容和完美的形式的结合。《在钉子上》和《小职员之死》都是沙皇俄国的官场丑态的素描，在那里强者倨傲专横，弱者唯唯诺诺。“瘦子”和“胖子”是自幼相好的朋友，久别重逢，他俩拥抱接吻，热泪盈眶，但当八等文官的“瘦子”得知“胖子”是“有两个星章”的“三等文官”时，他立即变了一副谦恭的丑态：“蜷缩起来，弯腰曲背，矮了半截”，“胖子”向他伸手道别时，他只敢“握握他的三个指头……一躬到地”。写在1884年的《变色龙》，写的是巡官奥丘梅洛夫之流在有权势者的家犬前摇尾乞怜，而对百姓却张牙舞爪的丑态。《变色龙》是契诃夫送给世人的一面镜子，直到今天许多现代人身上还残存着“变色龙”的奴性。
如果我是个医生，我就需要有病人和医院；如果我是个文学家，我就需要生活在人民中间，而不是同猿一起住在小德米特洛夫街上。需要有一点儿社会生活和政治生活，哪怕很少一点点也好。
在契诃夫生活的19世纪90年代，俄国社会危机重重，契诃夫开始积极投身于社会活动。而他的小说和戏剧创作也达到全盛时期。他的中、短篇小说例如《农民》、《新别墅》、《出差》、《在峡谷里》等多涉及社会生活中一些重大问题。俄国农村的贫困、落后和愚蛮，展示了农村中的贫富悬殊和矛盾，劳动者身上的一种自发的不满情绪出现在他的作品中。此时的契诃夫也是庸俗习气的严厉审判者，他在《姚内奇》、《醋栗》和《脖子上的安娜》等作品中严厉批判了小市民的庸俗和知识分子的堕落。契诃夫的《套中人》、《醋栗》、《带狗的女人》、《语文教师》、《出诊》、《出差》、《新别墅》、《农民》、《新娘》等则渗透了“不能再这样生活下去”的社会情绪。他在批判小市民庸俗的同时也热情地赞扬了那些决心与庸俗和寄生生活决裂、向往美好和光明未来的知识分子，例如语文教师尼基丁、兽医伊凡·伊凡内奇、副检察官鲁仁和新娘娜佳等人。
