国民政府来台初期，林语堂对到台湾访问似乎缺乏兴趣。1954年，国民党政府将林语堂列入联合国第九届大会中国代表团的八位顾问名单内，即使有任务在身，林也没有到台湾。直到1958年秋他才首度访台。
1966年，蒋介石发动文化复兴运动，敦促各文学大家、学界大师来台定居。林语堂终于决定由香港迁居台湾。蒋请林担任考试院副院长，林谢绝了。蒋介石夫妇出资在阳明山为他建了一栋别墅，林接受了，这是他一生中唯一一次接受官方的资助。
1958年10月，林语堂夫妇应《中央日报》社长、昔日厦门大学学生马星野之邀，首度赴台湾“认识祖国的情况”。为表示对林的推崇，蒋介石当天派何应钦、蒋梦麟、罗家伦等政界、学术界人士数百人接机，另有厦门大学校友会、圣约翰大学同学会与林亲友多人，场面过于热烈，廖翠凤还一度遭人潮冲散。第二天的报纸形容，林语堂接机是继胡适之后，欢迎学术界人士“归国”最热烈的一次。此次台湾之行，让林产生了落叶归根、希望在阳明山觅地终老的想法。
林语堂访问重庆不久便宣布将返美，当时有不少人批评他国难当头还要离开，是图安逸，或批评他舍不得在美国的家产。连其长女如斯也认为应当留在国内，与同胞们一起抗战到底。唯郁达夫力排众议，说林在美国积极为中国宣传功不可没，才平息这场纷争。而返美后的林语堂立即接受了《纽约时报》的采访，《纽约时报》以“林语堂认为日本处于绝境”为标题，进行了报道。
抗战末期，林语堂与蒋介石关系趋于密切，但越来越多的美国人不能接受蒋介石的专政，使林饱受质疑，无论在中国与美国皆树敌，评价也日渐下滑，甚至传言他遭蒋介石收买。林语堂在字里行间、在演讲时，毫不掩饰他认为是美国背弃了国民党，是美国帮中共战胜了蒋介石。
林语堂曾说：“我在文学上的成功和发展我的风格，完全拜国民党之赐”，“如果民权不被取缔，恐怕我永不能成为一个文学家。”因此在创作初期，林语堂的文风中间偏左，与国民党、军阀势力敌对的倾向鲜明。
因为不遗余力宣传抗日，宣传国民党政府，林语堂受到国民党高层的重视。1940年在日军猛烈轰炸时，林访问重庆，不仅拜访蒋介石夫妇，也接受蒋介石侍从室顾问的职务，以国府官员身份常驻美国。他虽未支薪，但从此与国民党政权的关系日益密切，1943年归国访问，他随宋子文搭机返国，备受外界质疑。
在《吾国与吾民》第十三版中，林语堂加入《中日战争之我见》，称誉张学良借由西安事变迫蒋介石联共抗日，立下伟大功绩；他认为中共不但是最早坚持抗日的中国政党，毛泽东与朱德能放下党派仇恨，不计前嫌地在西安事变后释放蒋介石，是争取全民抗日的积极表现。
1939年，林语堂应邀参加在纽约举办的第17届国际笔会，他是三个发表演讲的作家之一（另外二人为德国作家托马斯·曼和法国作家莫洛亚）。他说：“著作界应该永久是个反对党。站在永久反对党的立场上，他们愈使执政者看来觉得不顺眼，则他们对国家与世界的贡献也便愈大。”
1975年秋，蒋介石去世，听到消息的林语堂跌倒在地上，起来之后，半天无语，之后，又由人搀扶到蒋灵前吊唁，涕泗滂沱。
北洋政府将在“三·一八惨案”中遇难的学生定性为“暴徒”，时为北师大教务长的林语堂在第一时间发表文章悼念“最熟识也最佩服嘉许”的学生刘和珍、杨德群，说她们是死于与亡国官僚瘟国大夫奋斗之下，为“全国女革命之先烈”，赞扬她们“死的光荣”，“死的可爱”。
