余光中在《梁翁传莎翁》一文中说：“莎士比亚只写了二十年，梁实秋先生却译了三十六年，不过我们不要忘了，莎翁是连续地写，在太平盛世的伦敦连续地写，而梁翁是时作时辍地译，在多难的中国时作时辍地译，从二次大战之前译到二次大战之后，从严寒的北国译到溽暑的南海，且把昔之秋郎译成了今之梁翁。”
胡适曾物色五个人翻译莎士比亚全集：梁实秋、闻一多、徐志摩、陈西滢和叶公超，只有梁坚持了下来。梁说，他能完成这项工作，应感谢三个人，“第一是胡适之先生的倡导。他说俟全部译完他将为我举行盛大酒会以为庆祝。可惜的是译未完而先生遽归道山。第二是我父亲的期许。抗战胜利后，我回北京，有一天父亲拄着拐杖走到我的书房，问我莎剧译成多少？我很惭愧这八年中缴了白卷。父亲勉励我说：‘无论如何要译完它。’我闻命，不敢忘。最后但非最小的支持，来自我的故妻程季淑，若非她40多年和我安贫守素，我不可能完成此一工作”。
弟子余光中谈及老师译莎士比亚全集的功绩时说：“五四以来，西洋作家的译述，何止数千百家，但译述一位大作家而能竟其全集者，梁实秋先生还是第一人。”“梁实秋的贡献，无人不知莎翁全集的浩大译绩。他的水准始终在那里，梁实秋的文章与他的前额并高。”
梁实秋一生坚持文学应反映最基本的人性，他的《雅舍小品》便是如此。当《雅舍小品》最初发表在报刊上时，朱光潜便致函祝贺说：“大作《雅舍小品》对于文学的贡献在翻译莎士比亚的工作之上。”
然而“‘雅舍’最宜月夜——地势较高，得月较先。看山头吐月，红盘乍涌，一霎间，清光四射，天空皎洁，四野无声，微闻犬吠，坐客无不悄然！舍前有两株梨树，等到月升中天，清光从树间筛洒而下，地上阴影斑斓，此时尤为幽绝。直到兴阑人散，归房就寝，月光仍然逼近窗来，助我凄凉。细雨蒙蒙之际，‘雅舍’亦复有趣。推窗展望，俨然米氏章法，若云若雾，一片弥漫”。
梁实秋的雅舍非常简陋，“蓖墙不固，门窗不严”，梁“与邻人彼此均可互通声息。邻人轰饮作乐，咿唔诗章，喁喁细语，以及鼾声，喷嚏声，吮汤声，撕纸声，脱皮鞋声，均随时由门窗户壁的隙处荡漾而来”，破其岑寂。“入夜则鼠子噉灯，才一合眼，鼠子便自由行动”，“使得人不得安枕。……比鼠子更骚扰的是蚊子。……在别处蚊子早已肃清的时候，在‘雅舍’则格外猖撅，来客偶不留心，则两腿伤处累累隆起如玉蜀黍……”
梁实秋自20世纪30年代开始翻译莎士比亚作品，持续40年，到70年代完成莎士比亚全集的翻译，计剧本37册、诗3册。
晚年，梁实秋用7年时间写成百万言的《英国文学史》。他每天伏案，笔耕不辍，夫人韩菁清发现，梁椅子的坐垫上，常留着一摊鲜血。因伏案太久，以致痔疮出血，而他专心于著述，竟不自知。
梁实秋说：“要翻译《莎士比亚全集》必须具备三个条件。第一，他必须没有学问。如果有学问，他就去做研究、考证的工作了；第二，他必须没有天才。如果有天才，他就去做研究、写小说、诗和戏剧等创作性工作了；第三，他必须能活得相当久，否则就无法译完。很侥幸，这三个条件我都具备，所以我才完成了这部巨著的翻译工作。”
梁实秋自陈：“我的数学不好，理工科无法念，必须学文史。”而最终选择文学的原因有二：当时正谈恋爱，因感情的关系对文学特别感兴趣；朋友都知道他爱写新诗和散文，也鼓励他学文。
最初，梁实秋以笔名“子佳”发表《雅舍小品》。刘士英告诉梁，他在重庆沙坪坝的一家餐馆吃饭，听见邻桌几位教授在讨论梁的《雅舍小品》，其中一位叫徐仲年的教授大声说：“你们说子佳是梁实秋，这如何可能？看他译的莎士比亚，文字总嫌有点别扭，他怎能写得出《雅舍小品》那样的文章？”
到台湾后，梁实秋坚持译莎士比亚全集，每译完一剧，就将手稿交给程季淑装订。程用纳鞋底的锥子在稿纸边上打洞，然后用线缝成线装书的样子。
自1949年梁实秋的《雅舍小品》在台湾出版后，一版再版，到1975年，已经达到三十二版，至今已经有五六十版次，创造了散文出版的神话。
