1930年夏的一天，徐志摩打电话给梁实秋，大声说道：“你干得好事，现在惹出祸事来了！”梁莫名其妙，忙问何事。徐说，上海商务印书馆的黄警顽受朋友某君之托，替其妹做媒，对象是梁实秋，请他问梁意下如何。梁更觉蹊跷，徐问：“你有没有一个女学生叫×××？”梁答有，徐说：“那就对了。现在黄警顽先生来信要给你做媒。并且要我先探听你的口气。”梁实秋说：“这简直是胡闹。这个学生在我班上是不错的，我知道她的名字，她的身材面貌我也记得，只是我从来没有机会和任何男女生谈话。”徐在电话中说：“好啦，你现在告诉我，要我怎样回复黄先生？”梁不假思索地说：“请你转告对方，在下现有一妻三子。”
上小学时，梁实秋各门课程都应付裕如，唯独畏惧“算术”，他说：“像‘鸡兔同笼’一类的题目我认为是专门用来折磨孩子的，因为我当时想鸡兔是不会同笼的，即使同笼也无需又数头又数脚，一眼看上去就会知道是几只鸡几只兔。”
梁实秋上课，一度黑板上从不写一字，他说：“我不愿吃粉笔灰。”
梁实秋的体育成绩很差，他平时不练习，一到临考就紧张万分，马约翰对他的体育成绩只能是摇头叹息。他的一百码（一百码等于91.44米）成绩是十九秒。四百码成绩是九十六秒，跑完人几乎昏厥过去。
清华对体育特别重视，毕业前照例要考体育，对梁实秋来说，最难过的一关是游泳。考试那天，梁约好了两位同学各持竹竿站在泳池两边，以备万一。他一口气跳进水里马上就沉了下去，喝了一大口水之后，人又浮到水面，还没来得及喊救命，又沉了下去……两位同学只能用竹竿把他挑起来。他当然不及格，一个月后需补考。虽然苦练了一个月，但补考时，刚入池中，他便一个劲地往下沉，一直沉到了池底，摸到了滑腻腻的大理石池底，好在这次稍微镇静些，在池底连着爬了几步，喝了几口水之后又露出水面，在接近终点时，从从容容地来了几下子蛙泳，逗得一旁的体育老师马约翰笑弯了腰，给了他一个及格。
儿子梁文骐回忆，梁实秋教学数十年，口操英语，却总是长袍马褂，千层底布鞋，迭裆裤子，还要绑上腿带子，常引得时髦男女窃笑，他却毫不在意。在师大授课时，一次讲英格兰诗人彭斯（Burns）的一首诗，某女生听到动情处，竟泪下如雨，伏案放声大哭起来。梁文骐问父亲：“您是否觉得很抱歉？”他回答：“不，彭斯才应该觉得抱歉。”
梁实秋最初在台湾师大任教，台湾大学为了请梁到校任教，许诺分给他“一栋相当宽敞的宿舍”，师大得知风声，立即挽留，分给梁一处庭院宽大的房屋。一位师大同事见后望门兴叹道：“是乃豪门！”
梁实秋儿时顽皮，对读书不感兴趣，每当此时，母亲就高举笤帚疙瘩进行威吓，但每次都高高举起，轻轻落下。一次，母亲监督他读书，读到“一老人，入市中，买鱼两尾，步行回家”时，梁大惑不解，问母亲：“为什么买鱼两尾就不许他回家？”全家大笑。
儿时，梁实秋特别憎恨他的小辫子，觉得像猪尾巴一样难看不说，早上起来梳辫子也实在恼人。年岁稍长，听父亲读《扬州十日记》《大义觉迷录》等书，又听父亲讲清军入关后“留头不留发，留发不留头”的故事，梁对辫子愈加反感。辛亥革命后，他马上跑到理发店剪辫子，虽然“连揪带剪，相当痛，而且头发渣顺着脖子掉下去”，但内心“十分快意”。
在清华读书时，梁实秋不喜欢数学，其同学孙筱孟对数学更是惧怕，每回遇到数学月考、大考，一看题目就尿裤子，然后匆匆忙忙回寝室换，屡试不爽。后来梁实秋和同学赵敏恒去美国留学，清华的分数单上数学都是勉强及格。二人到美国后拼命用功，结果在班上占了第一第二的位置，大考特准免予参加，成绩为甲等。
赵太侔平日寡言笑，一次，他到上海看望梁实秋，进门一言不发，梁亦耐着性子，一言不发，两人相对抽烟，几乎抽完一包后，赵即起身离去。二人交往，颇有魏晋之风。
梁实秋对火腿品质要求甚高，对台湾熏制火腿很是不满，常说“有死尸味”，视为下品。逢年过节，有人送礼，常有火腿一包，打开一看，或有蛆虫蠕动，或有恶臭扑鼻，无法忍受，弃之又觉可惜。梁百般思索，顿生妙计，将火腿挂在墙外电线杆上，谓之“挂高杆”。片刻工夫，即被人取去，如是者数次。夫人程季淑非常反对，梁却认为愿者上钩，不伤阴功。
林斤澜回忆，抗战时期，梁实秋每天坐着滑竿到学校上课。他微胖，穿皮袍，戴绒帽，围可以绕三圈的长围巾，仰在竹躺椅上。竹竿一步一颤一悠，一颤是抬前头的一步，一悠是抬后头的步子。到学校，梁下得滑竿，直奔教室，脸上带着微笑，可见不把坐滑竿当做苦差使。他不看学生，从长袍兜里掏出一张长条小纸条，扫一眼便开讲。他讲的是西洋戏剧史、希腊悲剧、中世纪、文艺复兴。顺流而下，不假思索，只摆事实，不重观点，如一条没有滩、没有漩涡、平静且清楚的河流。一会儿法国，一会儿英国德国，提到人名书名，便写板书，讲到法国写法文，讲到英国写英文，讲到德国写德文……抗战时期，学生中多半是“流亡学生”，学过点外语也耽误了。他全不管，从不提问，和学生不过话，更不交流。下课铃一响，揣纸条，戴帽子，围三绕围巾，立刻上滑竿走人。和别的老师，“进步”的和不见得“进步”的名流，都不招呼。他的课知识丰富，条理清晰，叙述娴熟又动听，因此经常满座。
初到台湾，梁实秋一家三口住在荒僻的德惠街，街中心是一条死水沟，野草与人同高，偶尔有车经过，尘土飞扬入室。当时他们睡的是榻榻米，躺下后，顿觉天花板高得出奇，起身时很是吃力。几个月后，他们忍无可忍，终于买了三张木床。一天，齐如山来访，进门看见室内有床，惊呼道：“吓！混上床了！”
有一次，梁实秋想倾阮囊之所有在饮茶上豪华一下，便走进一家茶店，索买上好龙井。店主将他上下打量了一番后，取出八元一斤的龙井茶，梁表示不满意。店主又取出十二元的龙井，梁仍不满意。这时店主勃然色变，厉声说：“买东西，看货色，不能专以价钱定上下。提高价格，自欺欺人耳！先生奈何不察？”梁实秋如遭棒喝。
