王敬义每次从梁实秋家离开时，总要偷偷在梁家门口小便。梁实秋一直装做不知。有一天，王自己憋不住了，不无得意地问梁道：“每次我都撒泡尿才走，梁先生知道吗？”梁微笑道：“我早知道，因为你不撒尿，下次就找不到我家啦！”
梁实秋与韩菁清的新房设在韩家。洞房花烛夜，梁因高度近视，又不熟悉环境，没留心撞到了墙上。新娘立即上前将新郎抱起。梁笑道：“这下你成‘举人’了。”新娘也风趣地回答说：“你比我强，既是‘进士’（谐音近视），又是‘状元’（谐音撞垣）。”两人相视大笑。
老舍在山东大学教书时，在一次演讲中说，文艺作品中的坏人形象大都是脑满肠肥、一脸横肉的大胖子。一周后，青岛大学外文系主任梁实秋上台演讲，说着说着，话锋一转：“就我个人所知，中外文学作品中的坏人都是些瘦子，脖子细得像猴子一样……”梁白白胖胖，而老舍正是个脖子很细的瘦子。老舍听罢，一笑了之。
梁实秋论女人：“假如女人所有杜撰的故事都能抽取版税，那很容易致富。”
在哈佛大学时，梁实秋和顾毓秀等人租住在一所公寓中，他们轮流负责做饭、洗碗、采购等工作，而这里也成为中国学生的活动中心，来往过客随时下榻，帆布床随时供应。一次，梁实秋在厨房做炸酱面，锅里的酱正噗哧噗哧地冒泡，潘光旦带着三个人闯了进来，一闻到炸酱的香味，便嚷着要吃面。梁慷慨应允，却有意往小碗炸酱里加了4勺盐，咸得他们皱眉瞪眼，拼命找水喝。
梁实秋在师大任教期间，校长刘真常请名人到校讲演。一次，主讲人迟迟未到，在座的师生都等得很不耐烦。刘真只好请在座的梁救急，上台给同学们讲几句话。梁慢吞吞地说：“过去演京戏，往往在正戏上演之前，找一个二、三流的角色，上台来跳跳加官，以便让后台的主角有充分的时间准备。我现在就是奉命出来跳加官的。”一番话引得全场哄笑，驱散了师生们的不快。
抗战时期，在一次募款劳军晚会上，老舍和梁实秋准备搭档说相声。其中有一段需要老舍用折扇打梁的头，老舍建议删去，但梁坚持保留，最后二人商定打的时候比划一下，并不真打。到演出的这天，二人走上台来，绷着脸肃立片刻，如同泥雕木塑一般，观众看了已是笑声一片。二人只能在阵阵笑声的间歇表演。到该用折扇敲头的时候，老舍不知是一时激动还是有意为之，抡起大折扇狠狠地向梁打来，梁向后一闪，折扇正好打落了他的眼镜。梁迅即反应，手掌向上，正好托住了落下来的眼镜，然后保持那个姿势半天，喝彩声历久不绝。有人以为这是梁实秋的一手绝活，高呼：“再来一回！”
