周作人不涉足剧场，却收集戏剧史料甚多。
周作人祖父的妾潘姨太是北京人，喜欢京剧。周作人和她一起住在花牌楼时，她有时不知从哪里弄来《二进宫》这样的石印戏本，她不会写字，周作人便帮她描一本，自己也按上面的小字抄一本。潘姨太当时刚过三十岁，却要陪着一个在监狱里的老头虚耗青春，年少的周作人心里对她生出许多同情。
父亲去世、鲁迅到南京求学后，周作人必须担负起家中收租与完粮的任务。周作人对这种生活很是失望，有一段时间，他在街头游荡，“几乎成了小流氓”（周作人语）。绍兴土语称小流氓为“破脚骨”，游荡期间，他结识了一位名叫姜渭河、人称阿九的小“破脚骨”，两人就一起在城内外闲逛，但不真正惹事。游荡到半夜，就在近地吃点夜宵。有一回正在张永兴寿材老板开设的荤粥摊上吃粥时，阿九忽然正色问道：“这里边你们下了什么？”店主愕然不知所对，阿九才慢慢说道：“我想起你们的本行来，生怕这里弄点花样”，暗示店主在粥里下了毒药，店主人听他这说明，不禁失笑。这就是小“破脚骨”的一点把戏，周作人说：“我从他的种种言行之中，着实学了些流氓的手法。”
周作人同李大钊很谈得来，他回忆说：“那时我们在红楼上课，下课后有暇即去访他。为什么呢？《新青年》同人相当不少，除二三人时常见面之外，别的都不容易找。校长蔡孑民很忙，文科学长陈独秀也有他的公事，不好去麻烦他们。在第一院即红楼内，只有图书主人，而且他又勤快，在办公时间必定在那里，所以找他最是适宜，还有一层，他顶没有架子，觉得很可亲近，所谈也只是些平常的闲话。”
周作人与刘半农相交甚笃。一次，周向刘借俄国小说集《争自由的波浪》及一本瑞典戏剧作品，刘的回信无笺牍，仅以二纸粘合如奏册，封面题签曰“昭代名伶院本残卷”，本文竟是一场“戏”：“（生）咳，方六爷（按：方六，指周作人）呀，方六爷呀，（唱西皮慢板）你所要，借的书，我今奉上。这其间，一本是，俄国文章。那一本，瑞典国，小摊黄。只恨我，有了他，一年以上。都未曾，打开来，看个端详。（白）如今你提到了他，（唱）不由得，小半农，眼泪汪汪。（白）咳，半农呀，半农呀，你真不用功也。（唱）但愿你，将他去，莫辜负他。拜一拜，手儿啊，你就借去了罢。”见此怪信，周作人哭笑不得。晚年，周无论谈及自己下水或掩护李大钊子女之事，总仿若置身事外，与己无关，惟独谈及五四时期与钱玄同、刘半农等朋友的交往时，才有难得一见的小小的激动之情。
周作人五十自寿诗，好友刘半农以为周的诗虽然不错，却撒谎：周作人不会作画，从不写草字；玩古董有些瞎吹，种胡麻更非事实；寒斋不寒，炉火很旺；苦茶不苦，你若去吃，定是三炮台香烟和法国面包点心。
1926年，张竞生主编的《性史》第一辑由光华书局正式出版。一时间举国哗然，张竞生被讽刺、批评和谩骂者冠以“性学博士”的“雅号”。公开表示支持张竞生的文化名人似乎只有一个周作人。周作人说：“假如我的子女在看这些书，我恐怕也要干涉，不过我只想替他们指出这些书中的缺点或错谬，引导他们去读更精确的关于性知识的书籍，未必失色发抖，一把夺去淫书，再加几个暴栗在头上。”
1932年8月，周作人就曾就李大钊家属因境况窘困要求出售李大钊遗书事，写信给胡适。1933年4月又致书曹聚仁，称“守常殁后，其从侄即为搜辑遗稿，阅二三年略有成就，唯出版为难，终未能出世。近来滦东失陷，乐亭早为伪军所占，守常夫人避难来北平，又提此事，再四思维，拟以奉询先生，未知群众图书公司可以刊印否？”后反复讨论，几经周折，李大钊遗书终未出版。同一月，北平人民在中国共产党地下党领导与支持下，在北平宣外下斜街浙寺为李大钊举行公祭。周作人也参加了公祭，并给李家送去花圈一个，奠仪十元。
胡适到紫禁城拜见逊帝溥仪后，各界开始关心“这个青年”的前途了。周作人建议溥仪出国留学，研究希腊罗马艺术，因为他衣食无忧，最适合研究这些“无用学问”。
周作人少时在杭州花牌楼陪伴入狱的祖父时，遇到许多烦恼的事，其一就是被臭虫咬，既痛又痒，身上还要起红肿的疙瘩。周作人天天在床上找，尤其是帐子的四角和两扇的缝合处，他把一只盛了凉水的脸盆放在地上，用手将臭虫拨到里面，水面一会儿就浮满了那令人讨厌的家伙。另一件事就是挨饿。当时周作人十二三岁，正是生长的时候，每天的一顿稀饭和两顿干饭实在不够吃，除了每天下午定例的一回一条糕干，别的点心是没有的。周作人回忆道：“没有别的办法，我就来偷冷饭吃，独自到灶头，从挂着的饭篮内拣大块的饭直往嘴里送，这淡饭的滋味简直无物可比，可以说是一生吃过的东西里的最美味吧。”
在周作人的记忆中，父亲从来不打小孩，但是周建人在《鲁迅故家的败落》中回忆，父亲唯一的一次打小孩就是打了周作人，原因是周作人与凤升叔吵架，“祖父听到后生起气来，对我父亲说：‘伯宜嗬，我和你约法三章，凤升不好归我教训，寿不好归你教训’，说着拖了凤升叔进屋去了，父亲……便扯了二哥到大堂前……要二哥朝着牌位跪下，一边打一边骂：‘打死你这不肖子孙！周家怎么会有你这样的子孙？’这是我父亲第一次打孩子，也是惟一的一次。我二哥不久就好像完全忘记了这件事……”
周作人小时候和妹妹端姑（按：端姑1887年生，次年因天花夭逝，未满周岁）睡在一起。一次，周觉得她脚上大拇指，圆圆的，短短的，很是可爱，便情不自禁地咬了一口。妹妹大声哭起来，大人急忙赶来，才知道是周作人的恶作剧。
某年夏，钱玄同夜访周作人，留宿周家。半夜有青蛙入室而鸣叫不止，钱甚为惊骇，以为有鬼，连连大呼：“岂明救我！”周闻声连忙赶来，见状大笑，顺口作打油诗两句以讽钱：“相看两不厌，玄同与蛤蟆。”后常以“蛤蟆”呼钱。
碧云在《周作人印象记》中回忆，她第一次和朋友去拜访周作人，周家大门紧闭，但开有一个长约四尺宽二尺的小门，二人觉得很是诧异，想着不会就如小猫一般从这个小门钻进去吧。果然，周家的工友从小门钻出来，领着碧云二人从小门钻进去。告辞时，周坚持要送二人，于是碧云又得以“亲眼看到他也弯着腰穿过小洞门”，将二人送到大门口。
周作人从小就关注女性命运，除了祖父的姨太太，还有他的祖母、爷爷的后妻、父亲的继母蒋氏，故乡邻家拒婚茹素早卒的少女，这些女性的悲剧给少年时代的周作人留下了深刻的印象，也成为他日后格外关注旧时代的女性命运的原因。
