到芝加哥后的前两个月，奥巴马在组织工作方面没有获得过任何成功。这两个月来他已走过不少弯路。后来，他在一个叫做“阿尔特盖尔德公园”的小区组织了一次会议。这个小区共有2000多间公寓房，坐落在南部地区的边缘，属于公共房屋建设工程。这个小区旁边有一个垃圾掩埋场、一个废水处理厂，还紧挨着高速公路。附近许多家工厂都停工了，所以这个小区的大部分住户都是贫穷的黑人。小区入住率大概为90%，许多公寓房的房间都很完好，但所有设施都急需修缮。这里的物业管理工作都应该是芝加哥房委会负责，但几乎没有专门的维修工人来为他们修理堵塞了的管道、开裂的房顶和公共厕所。小区里的孩子们和其他人都觉得小区目前的状况与它的名称完全相反，一点都不像个“公园”。
当奥巴马集中精力解决“阿尔特盖尔德公园”小区的问题时，他也曾经组织过多次会议来讨论如何解决社区失业率高的痼疾。有一次开会时，他们请到了市长就业与培训办公室一个办事处的官员，而且他答应帮助大家参加就业培训项目。但这个办事处距离小区很远，开车要45分钟才到，对于在小区居住的人们来说极为不便。然而，当奥巴马和三个其他的社区组织者按照约好的时间去与这位官员会面时，他已经离开了，只留给了他们一些小册子，上面列出了办公室在全市设立的职业培训项目的名称，其中没有一个是在小区附近的。这时，奥巴马决定，下一步他和小区领导们要做的就是要争取能在南部地区建立起一个职业培训中心。于是他们联名给市长就业与培训办公室写信。办公室的一位主任回信告诉他们，他同意与小区的组织者们见面，进一步磋商这个问题。于是，在一个安排好的将近有100人参加的会议上，这位主任答应大家会在半年内在南部地区建立起一个职业咨询中心。这是奥巴马取得的第一次成功。从那以后，他大受鼓舞，也建立起了自信，觉得自己日后可以胜任社区组织者的工作了。
我觉得自己在这个社区找到了家的感觉。工作的过程中，我学会了倾听，学会了办事要讲究策略，学会了如何将意见不同的人们组织到一起，我还坚定了对广大普通民众的信心。
奥巴马在小区内的一个天主教堂组织了这次会议，邀请了一些社区负责人来讨论有关的组织工作。在此之前，他与马缇共同召开过一些会议，从当地的工会和社区内的组织者那里了解到一些情况。他决心要做出一些改变，改变这里失业率高、缺乏职业培训的状况，改变社区人们悲观厌世的心态和组织者们斗志低迷的状态。但是当他一走进会议室时，那些负责人就告诉他，他们已经放弃了。他们说放弃的原因与他或他的工作无关，而是因为他们感到很疲倦，也很受挫。他们不想一次次地向自己的邻居们做出承诺，然后却什么都做不到。奥巴马刚听到这些话时很伤心，但后来却变得很恼火。他气自己为什么来到芝加哥，气这些负责人们眼光短浅。他告诉他们，他来到芝加哥不是因为他需要一份工作，而是因为他听说在芝加哥，有一些正在尽心尽力帮助自己居住的社区发生改变的人们。所以他来到这里，并且承诺要帮助大家。如果他们不相信与自己一起合作会发生奇迹，那么也许他们的确应该放弃。所有人都对奥巴马的话很吃惊。他们开始讨论以前发生过的和没有发生过的改变，而且答应奥巴马会一起再努力几个月，好好工作。而奥巴马则答应大家日后一段时间会将主要精力放在解决“阿尔特盖尔德公园”小区的问题上。
——奥巴马
随着社区组织的影响力渐渐增大，奥巴马的名声也变得越来越响。别人开始邀请他去为各种委员会出谋划策，帮助他们成立工作室，而且他与当地政界人士的关系也变得密切起来。而社区组织者们——那些与奥巴马一起工作，一起分享胜利的喜悦的人们——更是无条件地相信他的能力，相信他总是对的，永远不会犯错。就这样，奥巴马觉得自己在这个社区找到了家的感觉。工作的过程中，他学会了倾听，学会了办事要讲究策略，学会了如何将意见不同的人们组织到一起。他还发现了在政界中工作，有一点很重要，就是要有自己独特的故事，这样才能打动别人。通过这几年的工作，他还坚定了对广大普通民众的信心，这一点对他后来从政之后的工作也影响巨大。他就这样继续做着社区组织者的工作，处理着小区内石棉污染、卫生清洁的问题，南部地区的教育和公共学校的问题，还帮助许多家庭进行青少年心理辅导，建立了一个问题儿童互助网，对这些儿童进行有效的指导和帮助，并动员家长们一起为他们规划日后的生活。虽然成功的过程中也会伴随有很多失败和失意，但他都不在意，依然勇敢地前进。
当奥巴马继续马不停蹄地工作时，马缇建议他也要有些自己的私人时间。除了工作，他还应该有个人独立的生活。他说，如果身边没有亲人或朋友的支持，一个社区组织者会失去自己看待事物的独特视角，不久后就会失去做事或工作的动力。当奥巴马不工作的时候，他大部分时间都是孤独的。但他也与社区的一些组织者们建立起了友谊。他们不仅有工作上的合作，在私底下的感情也很好。在他的自传《源自父亲的梦想》中，奥巴马写到，这种组织工作让他明白了，他一直在探究的人们的利益远远不止是他们在抱怨和关切的事情。人们在表达出自己观点的同时也展现出了自己的生活。他们那些充斥着恐惧和疑惑的故事，困扰着他们却又激励着他们的故事塑造了他们本身。他还写到，自从他意识到这些，他就能够将自己更多地展现给与自己一起工作的人，打破了自己在芝加哥一直保持的固步自封的状态。他起初还有些担心人们会对自己独特的故事和经历感到陌生，无法认同。但他发现事实并非如此，同事们听到他讲的外祖父母、母亲、父亲、继父的故事和自己在夏威夷和印尼上学的经历后，他们会表示认可地点头，或遗憾地耸起肩膀或是开心地大笑。只是他们不明白，像他这样拥有奇特背景的人怎么会这样关心底层的民众，为什么他在可以回到夏威夷的情况下却来到了芝加哥。大家都对他大惑不解。他讲了自己的故事后，别人也会告诉他他们的故事。通过这些故事，他开始能够把两个世界连接起来。除此以外，大家让他有了一种归属感和方向感，而这种感觉他已经寻找了很久。他发现马缇是对的，只要你挖掘地足够深刻，就总会有一个属于你的社区和群体。
当他的新老板带着他参观南部地区时，他了解到了很多工厂都已经关闭，或者离开了这个地区。这样一来，很多黑人、白人和拉美裔人全都失业了。他们在工厂工作时的工作性质和工作类型都很相似，所以生活情况也没有什么不同。失业了，就没有别的事情可做。当奥巴马问到现在他们为什么要把大家联合在一起，应该怎样联合时，马缇说如果他们想要再次回到工厂工作的话就不得不这样做。现在工人失业与工厂停工的现象正在整个南部地区蔓延开来，导致了很多人的失业和贫困，他们失去了养老金，还害怕失去家庭。现在这些社区内的人们普遍有种被抛弃和被背叛的感觉。为了改变这种状况，当地20个教堂联合在一起成立了一个叫做“卡拉麦特社区宗教协会（英文简称为CCRC）”的组织。另外有8个教堂成立了“发展中社区项目（英文简称是DCP）”的组织。目前CCRC已经获得了一笔用于职业介绍的奖金。但马缇告诉奥巴马说事情不会像大家希望的那么快速地发展。但为了保持这种发展的势头，使郊区人们最终回到工作岗位，他们必须帮助这些组织，使他们的工作顺利进行，组织大家齐心协力一起努力。而奥巴马的工作就是想办法让大家团结起来，热情高涨地继续努力，这样受到失业大潮影响的社区人们才能顺利找到工作。
与马缇讨论了这次会议的内容后，奥巴马开始加紧从社区中找到更多能担任领导职务的人。他想出的一个主意是召开一系列的“街角会议”。起初，他还怀疑人们愿不愿意到街道上来，到这种开放的场合来开会。但是慢慢地，人们都来了。人们知道了小区内的天主教堂是一股很大的组织力量，而且组织者们告诉他们坐在自家的饭桌前就可以说出自己一直不满意和一直在抱怨的事情。他们说其实他们最在乎地就是自己的抱怨无人理会，现在排解心中怨愤的时刻来了。就这样，开过几次街角会议之后，“阿尔特盖尔德公园”小区的组织小组从邻近地区吸收的人数就达到了将近30人。人们也开始慢慢地向着有效的社区组织行动迈进。
为了成为一名社区组织者，他开始给每一个他能想起来的公民权利组织写信，还给当选的黑人官员、社区委员会和其他权利组织写信。尽管都没有收到任何回音，但他并没有灰心，决定先找一份工作来偿还学生贷款并开始准备存钱。后来，他被一家咨询公司雇用，成为那里的一名助理研究员。不久后他就升职了，成为一名财经专栏作家，拥有了自己的办公室，手下还有一名秘书，他的银行账户上也开始有了存款。有一天，当他正在撰写一篇关于银行利率的文章时，他接到了和自己同父异母的姐姐奥玛的电话。他们之间已经互相通信了好几年。他知道姐姐已经离开肯尼亚，去了德国读书。他们也已经在信中讨论过她是否有机会去美国拜访他，或者他可以去德国看望她，但一直都没有付诸行动。这也是他第一次听到姐姐的声音。她问奥巴马自己是不是可以去美国找他，但就在她准备动身前往纽约时，她忽然打来电话说他们的一个兄弟在一场车祸中丧生，她要马上坐飞机回到肯尼亚。挂上电话后，奥巴马的思绪就飞到了肯尼亚的老家，他禁不住开始想象家人的模样，还纳闷为什么自己失去一个从未谋面的同父异母的兄弟时不会感到悲伤。而这次安排与姐姐奥玛见面对于他来说就像是一种催化剂，让他成为一名社区组织者的想法变得更加强烈。他想起了他受过的伤痛和寻找自我的挣扎。他准备选择这条路，觉得这样就可以减小内心的压力。这一切都与他想要成为一个社区或一个团体的一员有关，这是一条比当财经专栏作家更贴近自己内心的道路。接到奥玛电话的几个月后，他就从咨询公司辞职，开始寻找社区组织工作的机会。他又开始向各个权利组织和机构写信。过了一个月左右，他收到了一封来自纽约一家著名的公民权利组织的回信。在信中，这个组织的负责人称已经看过了他的简历和证书，对他丰富的经验印象深刻，准备为他提供一份负责组织有关毒品、工业和房屋政策会议的工作。奥巴马拒绝了，因为他想要一份可以与人们生活的街道和社区离得更近的工作。他苦苦支撑了6个月，也由一名财经专栏作家跌为一文不名的失业者。当他几乎快要放弃的时候，他接到一个叫马缇·考夫曼的人打来的电话。他说他刚刚在芝加哥成立了一个组织委员会，需要一名实习生。当他们见面之后，考夫曼问奥巴马，为什么他这个来自夏威夷的黑人青年想成为一名社区组织者。他问奥巴马是不是对现实有所不满，并指出其实这个工作就要求你要有所不满，而且一般情况下，这是一个人想成为社区组织者的唯一理由。马缇来自纽约，是一个犹太人，快四十岁了，从60年代起就开始从事社区组织工作。当时芝加哥有很多工厂都已经倒闭或者停产，所以很多在里面工作的黑人和白人们都失业了。他正努力把他们都组织起来，一起争取恢复他们的工作。他需要一个帮手，而且必须是黑人。他告诉奥巴马他们的工作主要通过当地的教堂开展，还问他对芝加哥有什么了解。奥巴马回答说，他一直追随着刚当选芝加哥市长的哈罗德·华盛顿的脚步，华盛顿是一个曾经被实行种族隔离政策的中西部城市的白人拒绝接受的黑人。他说他曾经给华盛顿市长写过求职信，但没有收到任何的回音。马缇给奥巴马的工作待遇是第一年1万美金的年薪和2000美金的交通补贴。这样他就可以买一辆汽车。考虑过一段时间以后，奥巴马收拾好行李，开车去了芝加哥。
1988年2月，奥巴马接到了哈佛大学法学院的入学录取通知书。然后他告诉自己的同事们、组织的志愿者们和教堂的牧师们，他5月就要离开组织，秋天将要去波士顿了。其实几个月前，他就告诉了强尼自己的决定。强尼是他从芝加哥郊区一个民权组织聘用过来的助手。他知道，如果他离开了，强尼一定会接手自己的工作。自从强尼来工作以后，奥巴马的工作量大大减轻了。他也始终让强尼坚信他们的工作的确可以改变芝加哥南部地区人们的生活。当奥巴马告诉强尼自己即将离开时，他没想到强尼竟然十分支持和赞成。他说，他明白奥巴马离开发展中社区项目是迟早的事，他知道奥巴马可以有很多选择，而且在芝加哥和哈佛之间做出选择是件毫不费力的事。他还说，他和其他所有社区组织者们都希望能看到他日后的成功，那时大家都会很自豪。奥巴马对于强尼的支持非常感激，这就让他能够更容易地做决定离开。他觉得自己需要从繁重的工作中走出来，休息一下。最重要的是他想去肯尼亚看看。那时姐姐奥玛已经从德国回到了内罗毕，正在一所大学教书。再加上去波士顿前还有一段时间，所以对于奥巴马来说，这个时间去非洲进行一次家乡之旅真是再适合不过了。
在确保强尼和组织里其他的领导者了解了日后的工作并能将他的工作继续下去之后，奥巴马相信自己已经把工作成功交接给了负责任的工作人员。就这样，在芝加哥工作了三年后，他离开了这里，去往肯尼亚。
来芝加哥工作之前，奥巴马只来过这里一次。那是在他过11岁生日的时候，外祖母、母亲带着他和妹妹一起来旅游，在这里待了三天。现在他二十多岁了，再次回到了这个城市，开始一份新工作。他还清晰地记得上次来观光时的情景，但他现在却觉得这个城市看起来更加美丽了。刚到芝加哥时，奥巴马自己一个人开车围着市区转了好几天，去观察社区生活，参观标志性的建筑物，想象那些刚来到这座城市的人们会去找工作，晚上去俱乐部里看精彩的演出。当然，他还依旧记得在夏威夷、加利福尼亚和纽约认识的朋友们的故事。但他现在要在这个城市找到自己的位置，并融入到这个城市的生活中去。
1983年，奥巴马决定到芝加哥从事社区组织工作，虽然他不认识这个行业中的任何人，也不知道这个工作的具体职责是什么。当被问到他想从事这项工作的原因时，他会回答说现在整个国家的心态需要有所改变，而改变就应当从基层社区开始，所以他要组织黑人社区来实现这种改变。人们对他的这种想法表示赞赏，但他的大多数朋友却对此表示怀疑。当奥巴马快要从学校毕业时，他的朋友们都忙着申请到研究生院继续深造，而他那时候想的却是自己的母亲，自己父亲的死亡，还会回忆以前在印尼的生活和继父罗洛；他也会想起自己在西方学院的生活和哥大的同学。这些回忆都是他的故事的一部分，记录着他作为黑人的挣扎与彷徨，思考与成长。他相信，只要通过有力的组织手段，就会建立起有效的社区。这是一件值得去奋斗，去争取的事情。而通过这样一个奋斗的过程，他对自己的独特之处也会有一个清楚的确认。
谈起奥巴马在芝加哥做社区组织工作的那几年，“发展中社区项目”的迈克尔·伊万斯回忆说：“他已经把社区工作做到了极致。我们可以帮助人们出主意，但这样永远比不上帮助人们把问题解决掉。想出办法并不是最终目标，但他总是朝着最终目标迈进，直到把问题解决为止。”项目中的另一名成员罗瑞塔·奥格斯汀·荷伦说：“他是一个做起事来总会要求自己寻找最佳解决方案的人。”她记得他曾经说过这样的话：“做事就要做对……用开放的眼光去看待问题，把整个社区融入进来，而不是游离在社区之外……要把人们都组织在一起，如果你排挤他人，就只会削弱自己。如果你背着社区的民众，不和他们沟通，擅自为他们做决定，那么他们的问题就永远不能得到有效的解决。”
在芝加哥从事了三年的社区组织工作后，奥巴马的心开始变得不安分起来。1988年，他决定离开芝加哥，到哈佛大学法学院读书。奥巴马一直明白他需要学习更多的知识来充实自己，所以才决心到法学院去读书。他想进一步学习关于银行利率、公司合并、立法知识以及房地产公司成功或者失败的原因。他还想学习如何影响他人，如何应用学习的知识。离开芝加哥之前他就曾经立誓，学成归来后，他一定要把自己学到的知识有效地应用到实践当中，让芝加哥那些他熟悉的社区发生真正的改变。其实，奥巴马的心中不仅牢记着这个誓言，还有着其他一些想法。他选择去哈佛读书，就是想要遵循父亲的足迹。奥巴马怀有学成归来可以为芝加哥带来真正变化的梦想，同时他的父亲也有着从哈佛大学毕业后改变肯尼亚的梦想。
马缇给了奥巴马一个名单，让他去采访上面的人，并要弄清楚他们需求和关切的问题。马缇说，只有这样，才能让大家参与到他们的组织工作中去，因为大家会相信他们可以作出一些改变。这样一来，一旦他们发现了一些大家会感兴趣、会关心的问题，他们就可以调动大家付诸一定的行动，而只要行动起来了，就意味着他们拥有了力量。奥巴马很喜欢“鼓舞”、“力量”、“人们的利益”等等这些词语。在开始工作后的三周里，他一直没日没夜地工作。但是不久后，他就发现做访问是件难度很大的工作。他需要冲破各种各样的阻力才能顺利见到被访者。访问了几个人之后，他就发现了他们生活的一些共性。例如，其实许多人都在这个城市的其他地区长大，现在到南部来工作是因为这里的房价更低一些，家里还能有院子供孩子们玩耍，而且这边学校的教学质量也更高。总之，人们都是在寻求更高质量的生活。当奥巴马交上自己的第一份采访报告时，马缇告诉他说：“还是太抽象了……如果你想把人们组织起来，就一定要走进他们的内心……弄清楚到底是什么原因让他们变成现在这样……与他们建立起亲近的关系，这样才能让他们参与进来。”奥巴马听完后很有压力，还是不知道怎样才能将这些原则应用到实践中去。
在担任社区组织者的三年当中，奥巴马总是开着他那辆破烂不堪的本田汽车辗转于教堂和社区会议之间，试图尽自己最大的努力为当地社区带来一些改变。他和与他一样在芝加哥从事社区组织工作的人们经历过成功，也遭遇过失败。虽然他们在一些领域的确取得了一些进步，但帮助失业工人恢复工作，创造更多工作机会的目标却始终没有实现。然而，奥巴马却总能乐观地看待未来，因为他有决心也有信心取得成功。在芝加哥南部工作的这三年深深影响了他。那时他24岁，每天做着自己觉得需要做的事情。
奥巴马离开发展中社区项目很久后还和那里的同事们保持着联系。在2004年社区大会上，他告诉项目成员们说：“我不能说我们从来没有犯过错误，但我知道自己在做什么。有时候当我召集大家开会时，会没有一个人出现。有时候牧师会对我说‘我凭什么听你的话？’有时候我们尽力让民众相信官员们是可信的，但他们却选择不出现，让所有人失望。我不敢说离开这个社区后我得到了更多的东西。我是在这个社区内成长，成熟的。正是因为在这个组织，在这个社区内工作，我才发现了自己的职责所在。这里有很多比挣钱和获取高文凭更重要的东西。我生命的准则就是为民众们服务。”
