悉达多这时清楚，游戏业已终结。他不会再游戏下去。一阵颤栗袭击了他的肉体和心灵，他感到某些东西已经死去。
世俗将他囚禁。情欲、贪欲和惰性，以及他最蔑视、时常嘲笑、视为最愚昧的唯利是图俘虏了他。他拜倒在钱财下。赚钱于他不再是游戏和琐事，而是枷锁和负荷。在充满诡诈的歧路上，他最终沉迷于卑劣的赌博。自沙门时代在他心中终结，悉达多便开始了这种赌钱和珠宝的游戏。起初，他心不在焉、略带戏谑地效仿这世人的风俗，如今却难以自拔地沉溺其中，成为嗜好。他是个令人生畏的赌徒。他放肆地高额下注，让人胆寒。他出于心灵的焦灼赌博，将粗鄙的钱财挥霍殆尽以获得剧烈的快感。再没有其他方式能更清晰、更尖锐地表达他对商人们膜拜的金钱的蔑视。他挥金如土无所顾忌，憎恶自己，自我嘲弄。赢得千金，再一掷千金。他输钱，输首饰，输农庄，之后再赢回来，再输掉。他爱那种在掷骰子时、豪赌时，心惊肉跳令人窒息的恐惧感。他爱这种恐惧，爱不断翻新、不断升级的强烈刺激。只有在这种刺激下，他才能在浑噩的、醉生梦死的寡淡生活中感受到一丝类似幸福、波澜和生气的东西。大笔输钱后，他又去积累新的财富，狂热地做生意，严厉地逼迫借贷人还账，只为继续赌博、挥霍，继续彰显他对财富的蔑视。输钱时，悉达多不再处变不惊。他对拖欠还贷的人失去耐性，对乞丐不再仁慈，对施舍毫无兴趣，也不再借钱给求助的人。这个在赌局中狂笑着下注的人在生意场上越发苛刻吝啬，甚至他的梦里都充满铜臭！每逢他从不堪的迷醉中苏醒，在卧室墙上的镜中窥见自己业已衰老、不再俊美的脸，羞愧和厌恶就袭上心头。接着，他继续逃遁，逃到新的赌局中，逃到性和酒的麻醉中，之后再回到敛钱的冲动里。在这荒诞的轮回中，他疲惫不堪，衰老而虚弱。
他梦见迦摩罗养在金笼中罕见的知更鸟。这只在清晨啼唱的歌鸟突然默不作声。他感到意外，走近鸟笼窥探。他看见鸟已死去，僵直地躺在笼中。他取出它，放在手中瞧着，之后把它扔到巷子里。这一刻，他感到异常惊恐又十分心痛。仿佛他把一切宝贵美好的东西，连同这只死去的鸟一起扔掉了。
接着，她却开始挑逗他，带着苦情与他做爱。她狂热地紧紧拥抱他，流着泪亲他、咬他，仿佛要从虚幻短促的快感中榨取最后一滴甘露。悉达多从未如此明白，性和死是如此相近。之后他躺在她身旁，面对她的脸。他在她的眼角、唇边读到从未读到的焦虑。这些由细密轻浅的皱纹书写的焦虑让人想到秋日和晚景。如同悉达多，步入不惑，白发依稀，迦摩罗美丽的脸上写满倦怠。她的美已开始枯萎，带着隐匿的、未被言说、未被察觉的焦虑：惧怕衰老，惧怕凋敝之秋，惧怕必死的命运。他叹息着和她道别，灵魂充满幽闭的哀愁。
岁月如流。悉达多在饱食丰衣的日子里几乎觉察不到流逝的光阴。他已十分富有，早已拥有宅邸、仆从和位于城郊河畔的花园。人们攀附他，在需要借贷或忠告时求见他，但只有迦摩罗与他知近。
惊醒后，他感到自己被深深的悲哀包围。毫无价值，自己过着既无价值又无意义的生活。了无生气，他没有得到任何珍贵的、值得保留的东西。他孤单伫立，空洞得如同岸边遇难的破船。
夜晚，悉达多在自己的宅邸同舞女饮酒作乐。他傲睨寻欢的同伴，尽管他已毫无自负的资本。他喝了许多酒，午夜后才踉跄着就寝。他疲惫躁动，几近痛哭，几近绝望。他徒劳地试图入睡，内心满是无法承受的悲哀，满是厌恶，就像厌恶令人作呕的劣酒，过分甜腻浅白的音乐，厌恶舞女的媚笑和她们过分香艳的头发和胸脯。但最让他作呕的是他自己。他洒了香水的头发，喷着酒气的嘴，松懈倦遢的皮肤。一个酒食过度之人，需经受折磨、呕吐，才能感到轻松快慰。这个夜不能寐的人正希望自己能从欲呕的狂澜中，从享乐中、恶习中，从失控的生活中，从自身中解脱出来。东方泛白，街上的商铺已准备开张，他在困意中昏睡了片刻。这一刻，他做了一个梦：
悉达多学会做生意，发号施令，寻欢作乐。他学会穿戴华美的服饰，使唤仆从，在芳馥的水中沐浴。他学会品尝佳肴，也吃鱼、肉和飞禽。他学会享用香料和甜品，学会忘乎形骸地纵饮。他学会掷骰子、下棋，观赏舞女表演，乘轿子，睡在绵软的床上。只是他依旧自认与众不同，卓尔不群。对待他人，他总带着嘲弄的蔑视，如同沙门蔑视俗人。当迦摩施瓦弥不安、愤怒，自觉被冒犯或为生意烦恼时，他总是轻蔑地袖手旁观。随着秋收季和雨季的往复，他的蔑视在不知不觉间逐渐乏力，优越感逐渐平复。随着日进斗金，他也沾染了世人的幼稚和胆怯。而他羡慕世人。他越和他们相像，就越羡慕他们。他羡慕他们拥有，他却欠缺的对个人生活的重视，羡慕他们强烈的快乐和恐惧，羡慕他们为不安又甜蜜的幸福感而不断坠入爱河，羡慕他们不懈地爱自己、爱女人、爱他们的孩子、爱名望金钱，羡慕他们热衷于诸多盘算和祈盼。他无法效仿这孩童般的快乐和愚蠢。他学会的，恰是他最难接受、最蔑视的东西。在一夜狂欢后的清晨，他时常长久中辍，疲劳倦怠、浑浑噩噩。当迦摩施瓦弥的牢骚让他感到无聊时，他易怒而不耐。在掷骰子输光时，他夸张的笑声过分响亮。他看起来依旧比旁人聪敏、明智，但笑容极少。一些富人常见的面貌渐次显现在他脸上：焦躁、涣散、无情、贪而不足、饱食无度。富人的灵魂病逐渐侵袭他。
在意气风发的青年时代，在聆听乔达摩宣法、告别乔文达后的岁月，悉达多曾拥有崇高的觉醒、迫切的期许，绝不仰仗法义和老师的独立豪情。他曾恭候内心神性的声音。如今，这一切已成记忆、往昔。曾在他心中呼啸的圣音，如今遥远而微弱地低语着。尽管他跟随沙门、乔达摩、他婆罗门的父亲习得的学问，诸如节制地生活、思考的乐趣、禅定的习惯，以及那关乎既非肉体亦非意识的永恒之我的秘密知识，仍长久地留在他心中，但许多已覆没，蒙尘。如同陶匠的旋盘，一经起模便长久旋转，随后却渐渐倦乏，停摆。悉达多灵魂的苦修之轮、思想之轮、分辨之轮长久旋转着，依旧旋转着，但它已渐缓，松动乃至接近静止。如同濒死的树干因潮气侵袭、注满而腐朽，世俗和惰性侵入并充满悉达多的灵魂。它不再轻盈，反而疲惫、麻痹。同时，他的感官却活跃起来，它学到许多，体验许多。
得知悉达多失踪后，她走到窗前的金鸟笼前，打开笼门，取出那只珍稀的知更鸟，放飞了它。她久久地注视着远去的飞鸟。从这天起，她关闭宅邸，不再见客。不久后，她发现同悉达多最后的交欢令她怀了身孕。
他与这些做了了断。它们已在他心中死去。他起身告别芒果树和花园。他已整日未食，感到饥饿。他想到自己在城中的宅邸、卧室和床，想到餐桌上的佳肴，疲惫地笑着摇了摇头。他已同它们告别。
长久以来，悉达多虽不属于尘世，却经历了尘世生色之娱。他在狂热的沙门岁月中被扼杀的感官渐渐苏醒。他品尝了财富、淫乐和权力的滋味。唯有聪明的迦摩罗深知，他内心仍是个沙门。指引他生活的一直是思考、等待和斋戒的技艺。他和孩童般的世人间彼此依旧陌生。
那时，他被一个梦唤醒。当晚他正同迦摩罗在她的后花园交谈，他们坐在树下。迦摩罗说了些引人深思的话，难掩忧愁和倦烦。她请求悉达多一再为她描述乔达摩的样子，他的目光如何清澈，嘴唇如何优美，微笑如何亲善，步态如何沉静。一再地，悉达多讲着佛陀的事。迦摩罗嗟叹着，又道：“日后，或许不久，我也要追随佛陀。我要把我的花园献给他，皈依他的教义。”
他整日坐在芒果树下。想着父亲、乔文达，想着乔达摩。难道离开他们是为了成为迦摩施瓦弥？黑夜方临，他仍坐在树下。举头仰望繁星时，他想：“我正坐在我的芒果树下，我的花园里。”他淡然一笑——我竟拥有一棵芒果树，一座花园。这是真实的，必要的吗？难道这不是一场愚蠢的游戏？
如面纱，如薄雾，倦怠一天天席卷悉达多。每月浑浊一些，每年沉重一些。像一件新衣随时光变旧，失去往日华美的色彩，出现斑驳，褶皱，衣边磨碎，四处破损，抽丝。悉达多离开乔文达后的新生活已经枯萎。它随荏苒的光阴失去光泽，积聚褶皱和斑点；虽藏于深处，却不时显露恶劣。失落和厌恶伺机待发。悉达多并未察觉。他只意识到内心曾觉醒的清悦笃定之音，曾不断指引他的声音，已悄然缄默。
悉达多阴郁地走进花园，锁上园门，坐在芒果树下，心中充满死意和恐惧。他坐在芒果树下，体察死意和恐惧又如何在胸中幻灭、枯萎，如何走向终结。他缓慢地集中思想，回顾自己的生活。从有记忆的日子开始，他何时幸福，又何时喜悦过？哦！是的，他有过许多幸福和喜悦，少年时他就品尝过这些滋味。当他赢得婆罗门的夸赞，当他超过其他孩子，出色地背诵圣诗，与贤士们辩论，参与祭祀。那时，他听见内心的声音说：“路在前方，走这条路是你的使命。诸神在等你。”青年时，随着思想之目标不断高扬，他从志向相当的人中脱颖而出。他在痛苦中思索梵天真谛，每次获得真知都点燃他新的渴求。在渴求间，痛苦中，他又听到心中的召唤：“继续！继续！这是你的使命！”这声音召唤他，在他离开家乡，成为沙门时；在他离开沙门，走向世尊佛陀时；在他离开世尊佛陀，踏入无常时。他已多久没听见这声音？已有多久毫无精进？他走过多少平庸、荒芜的路。多年来，他没有崇高目标，没有渴望，毫无进取。他贪猥无厌，餍足于可怜的嗜好！多年来，他一直在浑然不觉中试图且盼望成为世人。可他的生活却因为他怀着别样的目标和忧虑，远比那些孩童般的世人更加不幸和贫穷。由迦摩施瓦弥一类人构成的世界于他不过是一场游戏，一支供人观赏的舞蹈，一部闹剧。他唯一珍惜的是迦摩罗。他珍惜她——但依然珍惜吗？他还需要她，或她还需要他吗？难道他们不是在无尽的游戏中游戏？为这游戏而活可有必要？不，没有必要！这游戏叫做轮回，一种孩童游戏，一种或许可爱的游戏。一次，两次，十次——难道要不停地游戏下去？
当天深夜，悉达多离开花园和城邑，一去不返。迦摩施瓦弥唤人四处寻找，以为他落入盗匪之手。迦摩罗却没有找他。她得知悉达多失踪后并不惊讶，她早有所料。他本来就是沙门，一个无家可归的人，一位求道者。在最后的欢聚中，她已更强烈地察觉。她在失却的痛苦中欣喜，她能最后一次把他紧贴胸口，再一次彻底被他征服。
