秦观也因考期迫近，不能久留，苏轼约他考后再来徐州。是年重九，黄楼落成，秦观写了一篇《黄楼赋》来，苏轼作诗为谢，称其清新婉丽，有屈宋之才，如南山之石一样清润柔滑，又如摹刻朱蜡，细腻得不失毫末。
孤芳忌皎洁，冰雪空自香。
将军百战竟不侯，伯郎一斗得凉州。
不料榜发，秦观又再落第，百无聊赖，径回高邮去了，苏轼大为不平，愤然道：“回看世上无伯乐，却道盐车胜月题。”
宁当待垂老，仓卒收一旦。
黄庭坚，字鲁直，晚号山谷道人，原籍浙江金华，上溯五代的先祖宦游分宁（今江西修水），子孙就落籍于此。庭坚生于庆历五年（1045），时年三十四岁，比苏轼只小九岁。
苏轼先在济南李常座上，已经看过秦观的文字，称赞他的文章，有珠圆玉润之美。如今看到他这个人，外表虽然不修边幅，而为人方正不苟，风神倜傥，语言婉转，印象很好。
苏轼在徐州所赏识的青年朋友，还有王迥、王适兄弟。王迥，字子高，有个神秘的传说，说他曾有与仙女周瑶英同游芙蓉城的艳遇，故事情节完全与唐人传奇相似。苏轼好奇，一见就问他果有此事否，子高娓娓陈述经过，苏轼为作《芙蓉城》长诗。其弟王适，字子立，为徐州的州学生，贤而有文，朴实厚重，喜怒不见辞色，与苏辙很相像。苏轼就看中他这一点，后来出面介绍，将苏辙的一个女儿嫁给了他。
除报诗外，苏轼更有一函给庭坚，书云：
不过，那个时代，读书人只有科举一条出路，无论如何必须先通过这段狭窄的瓶颈，否则就一辈子陷于泥涂了，所以苏轼当时最大的关切，是他的考试，赠诗说：
秦观，初字太虚，后改少游，扬州高邮人。生于仁宗皇祐元年（1049），时年三十，不得意于场屋，尚未得解。是时，他将赴京应举，途遇李常，公择便为他作书介绍，往见苏轼，秦观投诗为贽：
李常将去，苏轼送他笋和芍药花，作《送李公择》诗，深感故人虽多，而出处不尽相同，真正志同道合的朋友，只有数得出的几个，而又天各一方，“有如长庚月，到晓烂不收”。十日欢聚，每天都聊到深夜，侍仆们瞌睡得倒下来了，他们还在痛饮高谈不倦。
李常去后不久，就有两位与公择有关的杰出后辈，到苏轼门下来投贽请益，一是秦观，一是黄庭坚。
褰衣步月踏花影，炯如流水涵青蘋。
不久，接到黄庭坚从北京（今河北大名）寄来《古风二首》，道其倾慕。
故人已去君未到，空吟河畔草青青。
当时，苏轼文名满天下，欧阳文忠既逝，学者间几已公认苏轼传承了宗师的地位，士人有一登龙门，身价十倍的仰赞。
我今独何幸，文字厌奇玩。
李常是个非常严肃的学者，但却好酒又好伎乐，苏轼要一洗书生酸气，设非常豪华的寒食宴，召伶演剧，亲撰“宴提刑学士致语”来欢迎这位老友。苏轼座上作诗自谓“醉吟不耐攲纱帽，起舞从教落酒船。结习渐消留不住，却须还与散花天”。一日，听说李常在傅国博家大醉，因为傅家声伎出众，公择抵挡不住红袖劝酒的殷勤。苏轼笑他说：“不肯惺惺骑马回，玉山知为玉人颓。紫云有语君知否，莫唤分司御史来。”
不将俗物碍天真，北斗以南能几人。
…………
这王氏兄弟，从此就被苏轼照顾，住在官舍里。明年二月，苏轼有个同乡张师厚赴京赶考，顺道先过徐州来谒，其时庭中杏花盛开，月下置酒共饮，二王在花间吹洞箫助兴，苏轼作《月夜与客饮杏花下》诗：
岁月坐成晚，烟雨青已黄。
苏轼也和作两首回赠，诗说现在是嘉谷倒卧风雨中，而稂莠登场的时代，但是宇宙运行不息，才德君子总有出头的一天，希望他是三千岁一结实的蟠桃，苏轼自喻是全生路旁的苦李，“纷纷不足愠，悄悄徒自伤”。
杏花飞帘散余春，明月入户寻幽人。
人生异趣各有求，系风捕影只怀忧。
千金敝帚那堪换，我亦淹留岂长算。
江梅有佳实，托根桃李场。
山中既未决同归，我聊尔耳君其漫。
天上麒麟昔漫闻，河东鸑鷟今才见。
故人坐上见君文，谓是古人吁莫测。
新诗说尽万物情，硬黄小字临黄庭。
洞箫声断月明中，惟忧月落酒杯空。
所谓“不怕新书”，是指王安石的《三经新义》，当时考试的国定标准本。
纵横所值无不可，知君不怕新书新。
李常齐州任满，徙官淮南西路提点刑狱，趁这机会，于元丰元年三月寒食节，从济南到徐州来访。至则苏轼还在城外督工，公择作三绝句派人招他回家。苏轼急急慌慌赶来，身上还穿着布衫，满身尘土，执手相见，分不出谁是主人，谁是风尘仆仆的远客。
苏轼与三个青年后辈，饮酒花下，其乐融融，何以忽然会有最后这两句诗语，当时不大容易索解。但是后来，距此不过四个多月，就发生乌台诗狱这场横祸，“明朝卷地春风恶，但见绿叶栖残红”，莫非这就是所谓“诗谶”？
《古风二首》，托物引类，真得古诗人之风。而轼非其人也，聊复次韵，以为一笑。
其后过李公择于济南，则见足下之诗文愈多，而得其为人益详，意其超逸绝尘，独立万物之表，驭风骑气以与造物者游，非独今世之君子所不能用，虽如轼之放浪自弃，与世阔疏者，亦莫得而友也。
终然不可口，掷弃官道傍。
夜光明月非所投，逢年遇合百无忧。
桃李终不言，朝露借恩光。
谁谓他乡各异县，天遣君来破吾愿。
庭坚此诗，托物引喻，认为像苏轼这样冰雪高超的人，应是国家宰辅的人选，现在却被羼于众人之中，但是，士人立身，自有根本，即使终被捐弃，而风骨仍在。第二首诗则以小草欲依青松为喻，他很坦诚地表白：“小大才则殊，气味固相似。”
花间置酒清香发，争挽长条落香雪。
故人（李常）持节过乡县，教以东来偿所愿。
古来和鼎实，此物升庙廊。
阴求我辈人，规作林泉伴。
翘关负重君无力，十年不入纷华域。
但使本根在，弃捐果何伤。
今者，辱书词累幅，执礼恭甚，如见所畏者，何哉？轼方以此求交于足下，而惧不可得，岂意得此于足下乎？
一闻君语识君心，短李（常）髯孙（觉）眼中见。
庭坚的父亲黄庶，庆历朝的进士，诗学韩愈，在康州（今广东德庆）任上逝世时，庭坚还只十四岁。家贫，他曾开个草药铺来维持生活。稍长，从母舅李常为学，尽读李常的藏书，初娶谢师厚的女儿为室。黄庶和谢师厚的诗，皆宗老杜，庭坚得其传承，学杜为主，兼得韩愈和孟郊的长处。
苏轼是从孙觉那儿，初知世有庭坚其人，孙觉是庭坚继室的父亲。后来又经李常推荐，在他那里读过庭坚更多的诗文旧稿，对他印象很深，只因山河暌隔，无缘识面。这次也许仍是舅父李公择的鼓励，庭坚遵后辈礼，投诗请益。诗是《古风二首》，兹录其一：
山城酒薄不堪饮，劝君且吸杯中月。
得升桃李盘，以远初见尝。
其时，苏轼之访识人才，也确是声应气求，以交朋友的态度为主，如答黄庭坚和其密州旧作诗，说：
我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州。
江湖放浪久全真，忽然一鸣惊倒人。
又得天下才，相从百忧散。
明朝卷地春风恶，但见绿叶栖残红。
轼始见足下诗文于孙莘老之座上，耸然异之，以为非今世之人也。莘老言：“此人知之者少，子可为称扬其名。”轼曰：“此人如精金美玉，不即人而人即之，将逃名而不可得。然观其文以求其为人，必轻外物而自重者，今之君子莫能用也。”
