中、晚唐诗人做诗，已经有很大压力，因为盛唐诗人太高，尤其是有李、杜这样的大家坐镇，所以都不得不另辟蹊径，求新求变。韩、孟的奇崛，元、白的通俗，李贺的恢诡，李商隐的晦涩，都是如此。南宋中、后期的词人所面临的情况和中、晚唐诗人有些相似。在他们面前，也有一座座高峰，远的不说，婉约如周邦彦，豪放如辛弃疾，骚雅如姜夔，都是他们很难超越的。如果希望成功，就必须有所突破，吴文英算是这一些词人中比较成功的。
吴文英词的另一大创变是语言。一是创造一些新的词语，如上举《八声甘州》中的“花腥”“醒醒”等。二是新奇的搭配，构成一些全新的意境。如《八声甘州》中的“独钓醒醒”“秋与云平”等。
在章法结构上，颠覆了人们习惯的思维逻辑顺序，意象呈跳跃式的发展变化，虚与实的结合，情与境的错综，有人甚至称其如今天的意识流手法。比如他那首号称词中第一长调，分为六片，共二百四十字的自度曲《莺啼序》，六片之间交叉跳跃，而又有完整的逻辑联系，在宋词中还是不多见的。
意象结构的这些变化，自然不免会出现晦涩难懂的毛病；过分地跳跃，自然会有眩人眼目的现象。所以张炎《词源》说吴文英的词“如七宝楼台，眩人眼目，拆碎下来，不成片段”，历来被认为是对吴文英词最准确的评价。《四库全书总目·吴梦窗词提要》说“词家之有文英，亦如诗家之有李商隐”，大概就是看到他们在艺术上的一些相似之处。
吴文英的词，思维较奇特，意象较迷蒙。往往化虚为实，化实为虚。比如著名的《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》：
渺空烟四远，是何年、青天坠长星？幻苍崖云树，名娃金屋，残霸宫城。箭径酸风射眼，腻水染花腥。时洒双鸳响，廊叶秋声。宫里吴王沉醉，倩五湖倦客，独钓醒醒。问苍天无语，华发奈山青。水涵空、阑干高处，送乱鸦、斜日落渔汀。连呼酒，上琴台去，秋与云平。
吴文英三十多岁曾经在苏州生活过大约十年，为仓台幕僚，这首词就是那时所作。灵岩是苏州著名的风景区，也是当年吴王夫差宠幸西施的地方，上面有专为西施修建的馆娃宫、琴台、响屧廊等，山前还有十里采香径。但吴文英没有实写，而是将灵岩想象为青天坠落的星辰，将实境虚化。历史已为陈迹，旧时风流已被雨打风吹去。但吴文英偏偏又将虚幻之境写实，响屧廊中，似乎还传来西施穿着木屐走动时的声音。眼前之景与心中之景交织，组成一副亦真亦幻的意境。
吴文英（约1200—约1260），字君特，号梦窗，晚年又号觉翁，四明（今浙江宁波）人。他原出翁姓，后出嗣吴氏。他一生没有做官，但充当一些权贵的门客和幕僚，主要活动在江、浙一带。他没有辛弃疾的胸襟气度，又没有姜夔的天赋才情，既不可能有辛弃疾的豪放，也不可能有姜夔的清空，剩下的，只能是在艺术技巧上的突破。
