在上海由于陆小曼的挥霍，徐志摩的日子过得极其辛苦，每天三所大学来回讲课，为了赚钱养家，半年下来，徐志摩没出一本诗集，而且，陆小曼在上海交际极广，经常有朋友邀她出去打牌，跳舞，看戏，爱出去玩的陆小曼一天到晚都不在家，渐渐的对徐志摩也没以前关心了。面对这样的生活，徐志摩有苦难言，只能写信同朋友诉苦：“光华东吴（大学）每日有课，一在极西，一在极东，设如奔波，隆冬奈何？”“然而上海生活，休矣休矣。几月来真如度死，一无生气，一无著述。”“小曼累病不健，今稍活络，则又允天马会为筹款演剧贩马记狮吼记。弦管节拍，又复喧嚣。”
徐志摩和陆小曼在上海的日子很不好过，一来居无定所，刚来上海，他们首先住在福建路南京路口的通裕旅馆，不久，他们就搬至友人宋春舫家。二来，他们俩身上都没有多少钱，徐志摩暂时没有工作，而徐申如又去了北京，断绝了对他们的接济。再加上战乱，物价飞涨，俩夫妻在上海举日维艰。徐志摩想离开上海去欧洲，可又走不了。在给胡适的信中，徐志摩一再流露出对现阶段生活的不满与无奈：“你信上说起见恩厚之夫妇，或许有办法把我们弄到国外去的话，简直叫我惝恍了这两天！我哪一天不想往外国跑，翡冷翠与康桥最惹我的相思，但事实上的可能性小到我梦都不敢重做。”“留在上海也不妥当，第一我不欢喜这地方，第二急切也没有合我脾胃的事情做。”“留在中国的话，第一种逼迫就是生活问题。我决不能长此厚颜倚赖我的父母。就为这经济不能独立，我们新近受了不少的闷气。转眼又到阴历年了，我到哪里好？干什么好？”
但徐志摩还是在上海安置了下来，一来，由于上海是当时殖民统治下的“十里洋场”，也是那个时候全中国最繁华的城市，本来就喜欢交际享受的陆小曼不想离开上海。二来，上海的政局逐渐稳定，徐志摩也暂时找到了工作，同时在光华大学、东吴大学、大夏大学这三所大学里任教。1927年秋，有了生活来源的徐志摩和陆小曼搬到了环龙路花园别墅11号，后来又搬到福熙路四明新村居所。而这时候，陆小曼的父母也来上海与他们同住。
1927年1月，徐志摩和陆小曼被迫移居上海。1月5日在徐志摩写给恩厚之的信，1月7日写给胡适的信中，都流露出了对这次移居上海的无奈：“我们婚后头两个月在一个村镇中度过，既宁静又快乐；可是我们现在却混在上海的难民中间了，这都是拜这场像野火乱烧的内战之赐。敝省浙江一直是战乱不侵的，使其他地方的人羡慕不已，但看来这一次也不能幸免了。”“在硖石的一个月，不错，总算享到了清闲寂静的幸福。但不幸这福气又是不久长的，小曼旧病又发作，还得扶病逃难，到上海来过最不健康的栈房生活，转眼已是二十天，曼还是不见好。”
