《杜十娘怒沉百宝箱》是明人拟话本中的名篇。故事的梗概如下：李布政的公子李甲爱上了京都名妓杜十娘。日往月来，李甲财耗囊涩，鸨母准备逐客，而杜十娘却一心从良，要嫁给李甲。她精心策划，设计自赎，终于冲破牢笼，和李甲携手南归。半路上，遇到盐商孙富。孙富垂涎十娘美色，诱说李甲以千金将十娘转让与他。李甲畏惧父亲的严责、考虑自身的前程，同意将十娘出卖。当晚，杜十娘问明原委，伤心绝望。第二天早晨，十娘在船头怒斥孙富、李甲，将珠宝尽抛江中，自抱百宝箱投江而死。李甲愧悔，终成狂疾。孙富受惊，亦奄奄而毙。
全部情节安排在一个因果报应的框架之中，所谓“殃祥果报无虚谬，咫尺青天莫远求”。可是，揩去故事表面所蒙上的因果报应的尘土，我们就看到了当时商品经济对于传统的道德观念的巨大冲击。蒋兴哥得知妻子失身他人以后，气恼攻心，却又能自悔“贪着蝇头微利，撇他少年守寡，弄出这场丑来”。他断然地将三巧休弃，却偏又在三巧再嫁的时候，将16个细软箱笼送给三巧作陪嫁。王三巧出乖露丑之后，原来想一死了事，但是，听了母亲来日方长的一番劝说，也就改变念头作了知县的二房。从兴哥和三巧，乃至周围人物的行事来看，在这些从事商业的市民身上，三从四德、贞节观念已经相当淡薄，讲究实惠的观念占了上风。作者花了大量文字，十分耐心地描述了薛婆引诱三巧的全过程，把陈商的得手写得十分困难，把薛婆的贪婪下作和工于心计写得很足，这就在客观上使读者对王三巧的失贞有所谅解，也为后来王三巧的悔恨乃至复嫁原夫作了铺垫。作者否定三巧对兴哥的背叛，而把责任更多地归于陈商和薛婆，这种比较开明的态度使他得以准确地把握兴哥和三巧思想变化的脉络，写出了两个真实生动的人物。本篇对于蒋兴哥的心理活动的描绘向来为人所称道。他是那么厚道善良，又是那么笃于情感。在得知妻子失贞之后，他“当下针刺在肚，推故不饮，急急起身别去。回到下处，想了又恼，恼了又想，恨不得学个缩地法儿，顷刻到家”。“及至到了，心中又苦又恨，行一步，懒一步。进得自家门里，少不得忍住了气，勉强相见。”男主人公在突如其来的沉重打击之下，那种急骤的情绪变化，表现得那么层次分明，那种爱又爱不起来，恨又恨不起来的复杂心态，又描绘得那么充分。反面角色薛婆的刻划也颇见功力，难怪薛婆引诱王三巧的大段文字，被人称之为《水浒传》中“王婆贪贿说风情”的姐妹篇。珍珠衫在本篇结构中的作用不容忽视。它本是“蒋门祖传之物，暑天若穿了他，清凉透骨”。一向由蒋兴哥交付妻子珍藏。后来王三巧与陈商偷情，将珍珠衫赠送陈商，“做个纪念”。蒋兴哥与陈商邂逅苏州，从陈商身上的珍珠衫而探问到三巧失身的隐秘。最后，由陈商的原妻平氏将珍珠衫带回蒋家，物归原主。珍珠衫从蒋兴哥、王三巧爱情的标志，一变而为王三巧、陈商偷情的标记，再变而为王三巧复归本夫的象征，它与情节的发展、人物的命运紧密而又自然地联系在一起，使小说在结构上更加显得针脚细密、环环相扣，并增强了故事的戏剧色彩。
从结构上看，百宝箱是重要关目。它把从良和沉江两大重点连在一起。从良中的百宝箱，隐而不露，半隐半露，写出杜十娘的精心设计。沉江一节，通过宝物的沉江毁灭，象征杜十娘的“椟中有珠”和李甲的“有眼无珠”。
从情节看，小说的开头与《李娃传》相似。可小说的结局却是一个沉江的悲剧。作者没用廉价的花好月圆来迎合盼望大团圆的社会心理，却选择了怒沉百宝箱的突兀情节为杜十娘的命运打了一个有力的句号。“沉江”一幕具有震撼人心的效果。杜十娘思想性格中最有光彩的部分在“沉江”一幕中充分地显露出来。她以为“忠厚志诚”的李甲原来是一个极虚伪、怯懦、自私而冷酷的人。孙富的介入使杜十娘认清了李甲的本来面目，也看清了自己的社会地位。虽然她已经“从良”了，可她在李甲的眼睛里，依然是一件玩物，一种商品，她被又一次地出卖了！这个地位卑贱、心地高尚、内热外冷、性格刚烈的风尘女子，首先追求的是人的尊严。这种爱情理想破灭以后，她就宁为玉碎，不为瓦全，用年青的生命对压迫她的封建制度、金钱势力作了最后的抗议。
这篇小说没有采用“三言”中常见的巧合，而是平铺直叙推出了悲剧的高潮。杜十娘和李甲的性格也随之一层层地被剥露出来。全文着力写了“从良”和“沉江”。写“从良”，极写其曲折，写出十娘的聪明智慧、深谋远虑。“从良”的种种描写都是为“沉江”一幕作铺垫的。十娘为了摆脱被玩弄的卖笑生涯，费尽心计，结果却还是被人出卖。作者准确把握男女主人公的心理变化，写出了其中的微妙之处。例如，李甲被孙富说动以后，回到船舱。作者先从杜十娘的眼里去写李甲：“颜色匆匆，似有不乐之意”。杜十娘一再追问，李甲“欲语不语者几次”。李甲的内疚、心虚、犹豫而又希望十娘同意“转让”的矛盾心理已在不言之中。杜十娘假装承诺，第二天早起，“孙富差家童到船头候信”，“十娘微窥公子，欣欣然似有喜色”，这才绝望心死。
故事突出表现了作者组织喜剧性情节的出色才能。刘璞明明病势沉重，刘妈妈却谎说“偶然伤风，原非大病”。刘公怕“害了人家子女，有个晚嫁的名头”，刘妈妈却催促成亲，自私地要给儿子冲喜。“新娘”进门以后，刘妈妈作主，要慧娘去给“嫂子”作伴。刘公说“只怕不稳便”，刘妈妈却说“省得他怕冷静”。玉郎去了三天，孙寡妇放心不下，派人去接，刘妈妈偏不放人，生怕“新娘”溜之乎也。刘妈妈自以为聪明得计，结果是“赔了夫人又折兵”。
作者显然是抱着一种同情和谅解的态度来看待这一幕阴差阳错的喜剧，乔太守的判词实际上代表了作者的态度：“弟代姊嫁，姑伴嫂眠。爱女爱子，情在理中。”刘妈妈让女儿去陪“嫂子”，无异“移干柴近烈火”，所以怪不得两位年青人。乔太守判决以后，“此事闹动杭州府，都说好个行方便的太守”，“街坊上当做一件美事传说，不以为丑”。这种描写进一步反映出作者对当事人的同情。
见于《醒世恒言》卷八。全篇自始至终洋溢着阴差阳错、轻松诙谐的喜剧气氛。作者以世态人情为背景，围绕婚姻问题这一中心，展开了一系列的喜剧冲突。读者首先看到的，是一份令人眼花缭乱的鸳鸯谱：医家刘秉义的儿子刘璞“已聘下孙寡妇的女儿珠姨为妻”，女儿慧娘，“已受了邻近开生药铺裴九老家之聘”。孙寡妇的儿子玉郎“从小聘定善丹青徐雅的女儿文哥为妇”。在这份鸳鸯谱上，裴家的儿子裴政和徐雅的女儿文哥描写不多，被放在次要的地位。两人只是在故事的首尾被提起。故事的中心是刘、孙两家的纠葛，而真正着力描写的是慧娘和玉郎。刘家要为儿子冲喜，孙家唯恐女儿受累，便由玉郎男扮女装，代替姐姐珠姨“嫁”过去。刘璞病重，不能同房，刘母便让女儿慧娘陪伴嫂子。姑“嫂”同眠，促成了玉郎和慧娘的姻缘，并因此而引起三家的婚姻诉讼。乔太守成人之美，将鸳鸯谱重新调整，让慧娘配玉郎，裴政改娶文哥，于是，“孙氏子因姊而得妇”，“刘氏女因嫂而得夫”，“三对夫妻，各谐鱼水”。
见于《古今小说》卷一。事出明人宋懋澄的《九籥〔yue跃〕集》，冯梦龙据以改编为话本小说。故事的梗概如下：蒋兴哥与王三巧成亲以后，夫妻恩爱，如胶似漆。蒋兴哥去广东经商，夫妻含泪离别。王三巧为陈商所诱，并将珍珠衫赠给陈商。蒋兴哥回家途中，巧遇陈商，得知三巧与陈商偷情之事。到家后，兴哥休弃三巧。陈商行商遭劫，病死他乡。几经周折，陈商的原妻平氏改嫁蒋兴哥，三巧复嫁兴哥，做了偏房。
