里皮出生于1948年，此前并没有什么显赫的名声。年轻时曾在桑普多利亚队效力达十年之久，当时桑普多利亚是个弱队，1979年被迫降入乙级，直到1981-1983赛季才重新升入甲级，而正是在那个赛季，里皮宣布挂靴，作为运动员他并未取得什么象样的业绩。此后，里皮在当教练还是经商之间选择了前者。他在佛罗伦萨足球大学拿到教练证书后，先后执教了切塞纳和亚特兰大等队，1993-1994赛季临危受命执教那不勒斯队。
尤文图斯俱乐部是意大利最负盛名的俱乐部，历史上曾赢得二十多次意甲联赛冠军，被称为“老妇人”球队，但是自1986年以来却一直在也与冠军无缘了，这成为俱乐部上上下下的一块心病。俱乐部的领导层对此大伤脑筋，内部矛盾也在日益激化在1993-1994赛季结束之后，金牌教头特拉帕托尼知趣地交出了教鞭，远投德国豪门拜仁慕尼黑帐下去了。其实在特拉帕托尼离去之前，尤文图斯俱乐部已经锁定了新的目标，他们看上的是当时担任那不勒斯俱乐部主教练的里皮。
当时的那不勒斯队人心涣散，财力枯竭，连球员的工资都发不出来，球队濒临降级边缘。里皮的到来却创造了奇迹，球队不仅没有降级，而且还获得了欧洲联盟杯参赛资格，令人刮目相看，里皮的名头开始在意大利足坛响亮起来，并引起了一些大牌俱乐部的注意。尤文图斯俱乐部正是看到了里皮的能力，因此决定冒险起用他，但只与里皮签了一年的临时合同。在里皮去尤文图斯之前还有一段小插曲，他那时差一点就加盟了国际米兰俱乐部。当时国际米兰俱乐部的主席帕利格里尼让总经理马里罗.马里奥蒂尼去询问里皮，他是否有和约在身，是否愿意到国际米兰来当时的里皮与那不勒斯队的和约即将期满，看得出来，他对那不勒斯队还是很有感情的，他一心想让那不勒斯早日走出低谷，他努力工作，感觉也不错，他很愿意继续执教那不勒斯队。国际米兰俱乐部见此情形，便放弃了打里皮的主意。可是，由于那不勒斯俱乐部的经济状况很糟糕，难以给里皮提供足够的支持，因此，里皮心里很矛盾。就在里皮犹豫不决之时，他接到了尤文图斯俱乐部总经理英吉的电话，英吉在电话里说：“我必须和你谈谈，有一个俱乐部对你很感兴趣。”里皮小心地问：“这个俱乐部的队服时什么颜色？”英吉笑着答道：“黑白间条衫！”里皮当然知道英吉指的时哪一支球队。不过，里皮对此并没有感到太高兴，因为他明白，执教意大利第一绿茵豪门尤文图斯并不是一件轻松的事，队中大牌球星很多，个个声名显赫，而自己却只是一个毫无名气的教练，能否让这帮心高气傲的大腕服气还是个未知数。因此，里皮怀着没有把握的心情飞往都灵。来到尤文图斯之后，英吉毫无保留地把尤文图斯目前的困难和大家对冠军的强烈渴望如实转告给里皮，并表示俱乐部的诚意。这时，里皮的顾虑才烟消云散，铁了心投入斑马军团的怀抱，全力以赴为尤文图斯队效力。从此，尤文图斯和里皮个人便开始迎来一段辉煌的岁月。
