此后几十年，凯南都在力辩，遏制政策主旨仅仅是就政治层面而言的。尽管初衷如此，但长电报和X先生的文章把严峻的威胁描绘得太生动了，以致大多数官员还是认为，美国要加强军备以抗衡苏联。同时，让凯南感到沮丧的是，除了援助西欧重建的马歇尔计划之外，他提出的大部分遏制苏联的策略都未获得认可。在长电报中，他坚持：“解决自身社会问题的每一项勇敢而坚定的举措……都是对莫斯科的一个外交胜利。”他希望美国在处理国内问题时要“增强自信、纪律、士气和集体精神”。自30年代中期敦促政府进行这样的改革开始，凯南在漫长的一生中，在日记中和公开场合，一直在表达这一理想。
1931年9月11日，凯南结婚。此前的几个月标志着他所信奉的享乐主义路线突然逆转。那年1月，他说道：“我的俄罗斯姑娘蕾娜塔，她是所有女孩中最好的，她毫无杂念地爱着我。”4月，他提到自己遵守清规戒律的“清教徒血统”正在与那些欧洲“非清教徒的诱惑做斗争”。他将自己的生活描述为“一个试图出卖灵魂却又做不到的男人的故事”。7月9日，他宣布：“今年夏天我应该找一个人结婚，因为我彻底厌倦了单身汉的生活。”早在此前的3月22日，他遇见了二十一岁的挪威女孩安娜莉丝，她和凯南一样在柏林学习。8月8日，就在他宣布要“找一个人结婚”三十天后，凯南前往挪威克里斯蒂安桑，为计划在9月举办的婚礼登门拜见安娜莉丝的父母。后来，安娜莉丝承认说：“我从没有告诉过父母，我对他的了解是多么有限。”初识凯南的安娜莉丝印象最深的是，凯南跟她强调说“他很为美国担心”。“当时我非常年轻，”她补充道，“谁会和一个年轻女孩坐下来谈论这种国家大事呢。”凯南对政治非常关注，而安娜莉丝对国事毫不在意甚至有些鄙夷，这道最初的鸿沟贯穿于他们漫长婚姻的始终。
如果说缺少母爱让凯南一生都渴望极其美好却又无法企及的事物，那么妻子安娜莉丝·索伦森·凯南的出现，则让他既感到踏实，又觉得失望。在日记中，凯南对他与安娜莉丝以及孩子们（生于1932年的格蕾丝、生于1936年的琼、1949年出生的克里斯托弗，以及1952年出生的温迪）之间的问题大都含糊其词。凯南谦恭礼貌，不喜欢伤害他人的感情，不愿意将自己的家庭问题暴露在未来的读者眼前，这显示出他与生俱来的谨慎与周到。但是，他认为性自由与单调的一夫一妻制之间的冲突让他的创造力日益枯竭，这个想法像一条红线，贯穿了日记的大部分内容。有时候他拐弯抹角地谈起这个问题，有时则会以第三人称的口吻甚至会用俄语述及此事，日记中有些内容详述了他内心这种让人烦恼的犯罪感，但是关于具体的“罪孽”，他基本没有描述过。
在赢取公众尊敬的问题上，凯南永不知足，也从来没有放弃影响政策制定者的努力。即便在离开国务院几十年之后，用一位朋友的话说，“从最深刻的意义上来说……（凯南）依然是一名外交官”。他之所以不言放弃，在于他永不停歇的动力，像传教士一样坚忍不拔的韧性，以及对自己心目中的美国所保持的忠诚之心。正如原来的一位同事所指出的，他一直“雄心不减，睿智地施展抱负”。
尽管日记包括了过去八十八年间创作的两万页文辞优美、意寓深刻的散文，但乔治·凯南（George F. Kennan）对此依然感到不满意。他自责文本不全，面对日后的读者，未能做到字斟句酌。在凯南一百零一岁的生涯中，他的日记，乃至他的卓越成就，都远远没有达到他自己的期望。正如他的一个朋友所言：“想当乔治·凯南，绝非易事。”
尽管有这样辉煌的时刻，但是正如日记所述，凯南经常感到忧郁，心中常有一种孤寂的苦痛。他的儿子克里斯托弗回忆父亲时说，凯南的“感情生活深沉而不外露，很刻板，很压抑，很多话他都没有说出来”。高级研究所的一位同事评价凯南，称他在“虚荣自负”的同时也“一直心绪焦虑”。凯南的朋友、迪安·艾奇逊的女儿玛丽·邦迪回忆说：“他的内心深处萦绕着悲哀……我不知道那悲哀源自何处，但这在他身上体现得相当明显。”不过，“他也可以表现得非常外向，他喜欢聚会”。还有一位朋友，历史学家亚瑟·林克（Arthur S. Link）描述了他“数十次”在普林斯顿晚宴上看到的情景：“每个人都坐在沙发或者椅子上……（凯南）站起身，双手背在身后，来回踱着步子，然后开始长篇大论。这真是不可思议。”但是，长篇大论之后的凯南又会因为自己的喋喋不休、情绪过于放松而自责。想要弄清楚凯南在日记中表达的不幸究竟在多大程度反映了他的情绪，是一件非常困难的事情。凯南承认：“我心情不好的时候想写日记，心情好的时候就不想写。”但是他也相信，他的骄傲，以及与别人的友好相处需要他去隐藏自己的悲哀。很早以前凯南就认为：“幸福只不过是巧妙的自我欺骗而已……幸福在于忽略眼前的事实。”
天性和环境塑造了凯南的情绪。跑到纽约闯荡做演员的姐姐后来回忆说：“我觉得凯南家族都不是拥有快乐之心的人。”凯南出生时，他们的父亲科苏特·肯特·凯南已经五十三岁了，他看起来很害羞，经常闷闷不乐，总是小心翼翼地隐藏自己对这个孩子的喜爱，以免影响到儿子——他希望凯南性格刚毅一些。正如我们所知，肯特研究德国个人所得税法，并帮助威斯康星州政府引入了该税法。尽管聪慧异常、雄心勃勃，但身为律师的他老年时还是眼睁睁地看着自己的补偿金大大缩水。他的姻亲是相对富有的詹姆斯家族，詹姆斯一家一直都觉得肯特配不上宝贝女儿弗洛伦丝。肯特和弗洛伦丝生了三个女儿，然后有了乔治。乔治出生后仅仅两个月，弗洛伦丝死于阑尾炎并发症。乔治的一个姐姐回忆说，小乔治不仅突然断奶，更失去了“母亲的拥抱和抚触”。凯南还失去了已故母亲挚爱的亲人，弗洛伦丝的表姐格蕾丝·威尔斯。她过来和凯南家人住在一起，照顾年幼的孩子们（为了表达对格蕾丝·威尔斯的怀念，凯南给自己的大女儿取名为格蕾丝）。科苏特·肯特·凯南再婚之后，格蕾丝就不得不搬出去了。凯南的继母路易斯·惠勒被凯南家的孩子们称为“来自卡拉马祖的袋鼠”，他们从来没喜欢过她。“她不适合做母亲。”凯南的一个姐姐这样评价说。更糟糕的是，几十年以后，凯南直言：她“真的非常残忍，让人感到痛苦异常”。很明显，凯南不喜欢她，说她是个“神经兮兮的女人，身体瘦弱，犹疑不定”，醉心于参加各种女子俱乐部。继母的特点，在他的脑海里代表着典型的女性特征，让凯南一生都深受折磨。
九十岁高龄的凯南感觉到自己的体力、智力和精神都在衰退。尽管也会抱怨自己已经老朽不堪，但他一如既往地鞭策自己不断前行。他仍然参加宴会，做简短的演讲，接受各种访谈，为杂志写文章和专栏随笔。九十六岁时，凯南出版了一本研究凯南家族历史的书，这本书是他不辞辛苦地搜集众多小档案馆的资料写成的。他力图用写日记来让自己保持旺盛的精力。虽然日记谈的多是国内外问题，但也是一种自我管理的手段，一种记录韶华已逝的方式——他抱怨过，家人、朋友和医生都拒绝认真对待他的衰老问题。
虽然凯南推动了冷战的形成，但他很快就对美国冷战政策的过度军事化感到震惊。早在1948年，他就私下倡议与克里姆林宫恢复外交。（他认为自己是最适合进行此类协商谈判的政府官员。）1949年，苏联第一颗原子弹爆炸，杜鲁门政府内就是否要制造“超级”武器，即威力更强大的氢弹，展开辩论。凯南强烈反对这种升级军备竞赛的举动。尽管联合了同样反对研发“超级”武器的普林斯顿高级研究所主任、原子能科学家罗伯特·奥本海默，但凯南还是在这场辩论中败下阵来。
在苏联问题上，凯南的观点独树一帜。他提出的遏制政策在各种理论中脱颖而出，成为美国几代冷战决策者和分析家的对苏政策试金石。然而，凯南对俄罗斯人民的情感与遏制政策却是矛盾的。1944年10月，也就是奠定遏制政策理论基础的“长电报”发出前十六个月，他还描写过在莫斯科街头漫步的感受。他感到“仿佛是在这里度过的童年，眼中的一切、耳边的一切都是那样熟悉和亲切”。此情此景给了他“一种莫名的满足感，感觉自己又回到了他们身边，感受到他们澎湃的激情和活力”。他甚至觉得，“被送到西伯利亚去（如果我是苏联公民，一定会被送去），也比生活在沉闷的派克大街好得多”。他政治上的对手、生活里的朋友保罗·尼采评价凯南“深深地爱着俄罗斯人民”。实际上，凯南对俄罗斯人的情感几乎“强烈得难以抑制”。在日记中，凯南这样吐露心声：“我的俄罗斯情结比我的美国情结纯真得多、厚重得多。”热爱俄罗斯人民的凯南鄙视他们的政府，特别是因为苏联政府让像他这样的外交官被孤立于当地人之外。这种复杂的情感，促使他在冷战期间多次呼吁美国政府加强与苏联领导人的协商和沟通。
凯南极其生动地描绘了各种不同的氛围和地方：国际联盟全盛时期的日内瓦，依然刻着沙俄帝国烙印的立陶宛、拉脱维亚和爱沙尼亚，受西格蒙德·弗洛伊德影响的维也纳疗养院，骑车遍览的威斯康星乡间，魏玛时期和纳粹时期的柏林，陷落于德国铁蹄之下的布拉格，斯大林大清洗运动之前激情澎湃的莫斯科与恐怖血腥迫害期间的莫斯科……还有珍珠港事件之后的巴德瑙海姆，凯南在这里绞尽脑汁应对德国人和同遭拘禁、以自我为中心的同事们；遭受轰炸后家园尽毁的鹿特丹和那不勒斯，战争期间的开罗和巴格达，伟大同盟（Grand Alliance）蜜月期的莫斯科，冷战早期的华盛顿，饱受战火蹂躏的东德和西德，深陷冷战泥潭的莫斯科，50年代的南美洲，1957年～1958年的牛津，60年代的贝尔格莱德，种族隔离制度下的南非，挪威周围的海域，苏联末期的俄罗斯，工作了半个世纪之久的普林斯顿高级研究所，还有数不清的机场。
优雅的语言凯南信手拈来。《外交》杂志编辑、凯南的好友威廉·邦迪评论说：“我从来没有见过一个人能像他这样，如此晓畅地表达己之所想。”邦迪还记得在几乎没有开暖气的普林斯顿枢纽站，他在“天寒地冻中”等待一辆晚点列车时看到的情景。“乔治坐在那里，手拿一张黄色的稿纸，文字从笔尖流淌……缓缓流淌。”即使到了九十岁高龄，凯南的书法依然非常优美，窄条格里写满隽秀的字母。谈到打字录入的时候，秘书们尴尬地发现，凯南打字的速度比她们还要快。她们还惊叹于凯南张口就能说出（记录时）无须修改的复杂长句。即使被电话打断之后，他也能接上刚才口述的句子。凯南的写作受到两位杰出作家的影响，一位是研究古罗马的历史学家爱德华·吉本（Edward Gibbon），另一位是祖父的堂兄乔治·凯南，后者自学成才，是研究沙皇俄国的专家。然而，杰出的语言才华也潜藏着危险。正如玛丽·邦迪所说——这或许也佐证了她父亲的观点，凯南的文字“充满魅力”，“使人们更容易为他的思想而激动”。
在后冷战时代，这位前任外交官公开批评美国干涉他国的不明智行为，同时也批评了一些人认为美国必胜俄罗斯的态度。他认为，1992年至1993年，美国以拯救人道主义危机为名武装干涉索马里是危险的。他还在报上指出（私下对在比尔·克林顿政府中任职的朋友也说过），北约组织吸纳波兰、匈牙利和捷克斯洛伐克，是对暂时势弱的俄罗斯缺乏远见的挑衅行为。2002年秋天，乔治·布什政府准备发动伊拉克战争，凯南最后一次接受采访。与他一起去华盛顿的，还有他的朋友、前参议员尤金·麦卡锡。凯南严厉地批评了布什政府所谓先发制人的危险战争策略及其试图推翻萨达姆·侯赛因（Saddam Hussein）政权的目的，他警告说，“美国外交的历史”表明，“战争有自己的力量，它会让你偏离所有深思熟虑的打算”。
虽然凯南会疏远别人（一位官员评论说，凯南就好像“见习修士”一样），但是他在聚会上也会很放松，也会发表热情洋溢的演讲。在莫斯科期间，凯南自学了吉他。他喜欢演唱俄罗斯民谣和其他小调。他和几个美国人组建了“克里姆林宫乌鸦”乐队（Kremlin Krows），在舞会上表演；敏感的苏联人提出反对之后，乐队改名为“赎罪之鸽”（Purged Pigeons），重新登台。
尽管凯南在日记中抱怨自己身心俱疲，但是在别人的眼里，他永远不知道疲惫。“他无法停下来，哪怕几个小时都舍不得。”他的一位朋友兼邻居回忆道。去农场要开车很长时间，但是到了农场，他会立刻开动“割草机修理草坪，然后冲到楼上去写作……差不多整个晚上都在工作”。在挪威一次艰险的航行之后，筋疲力尽的船员们都躺下来休息，“却听到独轮车来回推动的声音，原来是乔治……在搬运大石块……垒台阶”。多年来凯南发表了几百场演讲，一位长期在他身边工作的秘书证实，每次演讲凯南都会“精心准备”，“内容从来都不会重复”。在总结自己上司的生活方式时，这位秘书感叹：“他从来不会挑容易的路走，就连骑自行车的时候也这样。”在普林斯顿期间，凯南骑的是一辆笨重破旧的老式自行车。
尽管成就非凡，精力旺盛，但凯南的内心依旧很脆弱。福迪斯克这样说：“当他觉得自己的话没人听的时候，马上就会陷入萎靡的状态。”要是陷入这样的“危机”，他就会“带我去科克兰画廊附近的老阿莱斯餐厅吃午饭，跟我吐露心事”。在邻近的餐桌旁，他们“时常能碰见埃德加·胡佛和他的朋友克莱德·托尔森”。阿莱斯餐厅也是胡佛最喜欢的地方。无疑，凯南也曾向其他女人寻求安慰。他向福迪斯克解释：“这是女人与生俱来的角色，从整个历史来看，女人一直都是君主的机密顾问，她们的历史角色就是充满同情地倾听，给予安慰并秘密地提出建议。”
虽然凯南在日记中所说的话依然谨慎，或者有所保留，或者拐弯抹角，但是在阅读的过程中，我们能感觉到与他的距离不断拉近。日记展现了一个伟人的脆弱，展现了我们在自己身上也能发现的弱点。借助这位天才作家的文字，以及他对自己品格的果敢判断，我们能够了解他，也能更好地了解自己。他对自我的剖析，正是我们还没领悟到的真谛。凯南记录了衰老的历程，记录了他意识到自己即将走向人生终点的心路之旅，看到这些，我们似乎也一样亲身体验到了死亡的残酷过程，一个人的才华就这样一点点地被剥蚀。通过凯南不懈的努力，我们也或多或少领悟到，怎样学会与艰难的现实人生相妥协，带着尊严隐没于历史，要不懈追求做最好的自己，尽管最终的完美目标永远无法企及，但所谓成功就在于尽力而为。
凯南的日记也展现出他在另一方面的强大优势。他不仅对莫斯科的感悟超乎寻常——“每一个地方，每一处风景都让我读出它的神秘、它的美丽以及其他东西，感受到它与众不同的华彩乐章”，而且他还说：“我去过的每座城市都洋溢着不同的风格、舞动着不同的旋律……我对每个地方所展现出的特质都感同身受。”
虽然凯南的某些政治立场随着时间的推移有所改变，但他始终保持着自己的原则。这个在密尔沃基长大的男孩，从十一岁那年匆匆瞥见访问当地的总统伍德罗·威尔逊（Woodrow Wilson）开始，到几近百岁时目睹乔治·布什总统颁布命令攻打伊拉克，一直保持着关注广泛、善于反思、时而发点儿牢骚的记录者姿态。凭着对19世纪甚至18世纪社会的理解力，凯南远远地、冷静地审视他所处的时代——一个目光短浅、浮华虚荣、不知发展是否能带来进步的时代。
他的个人魅力通过电视、广播等媒介得到充分的展现。1966年2月，凯南参加了参议院外交委员会的听证会，听证会在电视上播出，他的表现引起了轰动。数以百万的美国人看到了这位穿着儒雅、略显老派的专家详细解释为什么越南战争会削弱而非提高美国的实力和声望。这位遏制政策的提出者思维缜密，给人留下了深刻的印象。凯南的证言提供了确凿的证据，说明了反对越南战争的不仅限于蓄着长发的激进大学生。凯南的一位秘书记得，接下来的几天里，邮递员“常像圣诞老人一样，拖着大袋子”来送信。大多数信件都充满了对凯南的赞扬，很多人在信中称赞他的证词具有极大的说服力。播放听证会的时候，有一位女士正在熨衣服，因为看得入了神，把衣服都给烫焦了。二十三年之后，凯南再次参加参议院外交委员会的听证会，这次是证明苏联领导人米哈伊尔·戈尔巴乔夫值得美国信任。《华盛顿邮报》报道了“国会山的盛况”。八十五岁高龄的凯南讲话时“思路清晰，博闻强识，气度恢宏，以至于参议员们都不想让他离开”。两个半小时之后，他讲完了，所有人不约而同地起立鼓掌。当问及上一次出现这种盛况是哪一年的时候，书记员回答，1966年，那次是凯南参加越南战争听证会。
凯南在八十九岁高龄时出版了一本畅销书《崎岖山路：个人与政治哲学》（Around the Cragged Hill: A Personal and Political Philosophy）。这是一部外行人撰写的哲学论著，着力阐述了美国社会改革的迫切性。凯南告诉自己，虽然有生之年无法改变美国，但也许死后还有机会。他希望在他离世多年以后，读者还会翻看他的书籍，阅读他的日记，并最终认识到，乔治·凯南确实为美国的内政外交问题提供了一些解决之道。
在他的一生里，在他的日记中，乔治·凯南都提出了至今仍然振聋发聩的问题。他倾注全部的热情和智识，去质问美国外交政策中那些神圣不可侵犯的想当然的观念。美国能否维持一种不受国内狭隘利益集团钳制的明智的外交政策？美国真的能为文化背景截然不同的国家树立典范吗？在什么情况下海外军事干涉值得美国付出鲜血和金钱？华盛顿对以色列毫无节制的支持是英明之举吗？应该把俄罗斯当作一个无力阻止北约扩张到国境边缘的昔日大国来对待吗？在国内开发日益依赖进口能源的交通系统真有必要吗？如果华盛顿追求更为孤立或者至少更为谨慎的策略，美国和全世界难道不会变得更好吗？凯南相信，要处理这些问题，美国需要组织一个国家委员会——一个由无可指摘的、备受尊敬的公民组成的委员会，向受琐事蒙蔽的总统和国会提供可靠的、独立的建议。
凯南写这两篇振聋发聩的文章有以下几个原因。首先，他忧虑苏联政治影响力的扩大。在莫斯科工作的他，低估了美国官员和公众对美苏合作前景的绝望情绪。其次，他痛恨苏联政府将他和其他外国人与俄罗斯民众隔离开来的做法。国务院里一些身居中层的朋友也一直催促他要大胆地说出自己的想法。最后，正如后来凯南的一位密友所说，“他真心渴望得到还未获得的（高层的）承认。”凯南决心要让别人听到自己的声音，他敲响了警钟。随着战时联盟的解散，凯南“遏制”苏联扩张的政策似乎成为替代第三次世界大战的绝佳选择。长电和X先生的文章鼓励了美国政府沿着当时已经采取的路线继续走下去。
正如日记所暗示的那样，他经历了一系列桃色事件、挑逗行为以及性幻想。他提醒自己，除了大事要告诉妻子之外，其他方面要练就向妻子隐瞒的艺术。凯南写日记的动力缘于一种追寻，从自我的反思中，甚至从身后充满同情心的读者身上寻找理解和友谊，激励着他的写作。
20世纪30年代到40年代，凯南成为美国政府内顶尖的苏联问题专家，提出遏制政策。1928年至1933年，凯南在柏林和波罗的海沿岸国家学习俄罗斯语言和文化，之后于1933年12月与威廉·布里特大使前往莫斯科，创立了1917年后首个美国驻苏联大使馆。他的任期持续到1937年，之后他在华盛顿、布拉格、柏林、里斯本和伦敦任职。1944年，他回到莫斯科，成为埃夫里尔·哈里曼大使之下的二号人物。1946年，他从莫斯科被召回，为国家战争学院未来的军政精英做演讲。1947年，国务卿乔治·马歇尔任命这位四十三岁的外交官为国务院新设的政策规划室（Policy Planning Staff）主任。凯南非常珍惜这个机会，参与制定了“马歇尔计划”，该计划旨在重建西欧和日本重要工业区，从而挫败苏联对外扩张的野心。（有了国务卿的倾听，凯南无须再将自己的想法诉诸日记。1947年是凯南的影响力臻于巅峰的一年，这一年的日记只有一页散记。）他的前途似乎无可限量。副国务卿迪安·艾奇逊也是一颗正在冉冉升起的政治新星。他宣布凯南担任政策规划室主任时，一名同事说：“凯南这样的人非常适合这项工作。”艾奇逊立刻反驳道：“凯南这样的人？你再也找不出第二个凯南。”
凯南积极鼓动新成立的中央情报局发动秘密“政治战”，此举推动了冷战的进一步升级。后来，凯南表达了对当年这一行为的悔意：“或许我在从政期间犯下的最大错误，就是给中央情报局提供了这样的指导。”
尽管他对女性的这种角色充满期待，尽管他希望得到安慰，但凯南从不对手下的职员颐指气使，也从不会对她们表露自己的失望情绪，或者利用职权提出性方面的暗示和需求，这一点有据可查。秘书们往往都和他一起工作了几十年，对他一直以来的礼貌和善夸赞不已。福迪斯克并不认为自己作为凯南的知己或者安慰者的角色如何“卑下”，恰恰相反，她很珍视它，将之看作“极高的赞美”。
然而，凯南的这些努力因为他与安娜莉丝之间的潜在差异变得难以琢磨。安娜莉丝没能分担或者同情凯南的焦虑、担忧和抱负，尤其是他那些特立独行的想法。但是，据朋友们观察，安娜莉丝“很务实……她有方法打破（他的）幻想”。加迪斯与乔治和安娜莉丝在一起相处过很长时间，他看到“她几乎毫不留情地打击凯南。这很有趣，但同时也很冷酷”。凯南对福迪斯克说过，女性“与生俱来的”角色就是安慰男性的。他肯定会——也确实在日记中吐露过，觉得自己被放弃了，感到很孤独。他曾向女儿坦言：“和你妈妈在一起太痛苦了，我没法和她交流。”生性敏感的他，将目光投向别处，寻求帮助，寻找安慰，或许还有性爱。
安娜莉丝非常迷人，颇具魅力，心性聪明，而且全身心地为丈夫付出。她和凯南在婚姻生活中互助互补，一起度过了七十三年的时光。在各种社交场合，她都游刃有余，是当外交官妻子的不二人选。她对思想和政治问题不太感兴趣，也不想违背自己的意愿去生活。在用人的帮助下，她持家有方，对孩子们的照顾非常周到，处理日常杂务也游刃有余。她富于合作精神且虑事周全，凭此帮助凯南取得一番成就。凯南是色盲，安娜莉丝不在身边的时候，他总是穿戴着颜色搭配极不协调的袜子和领带去上班。
凯南还提出了关于爱、上帝、死亡等难以解答的重大问题。终其一生，他都在以一种极其个人化的方式追问答案，这也启发我们每个人去思考这些困扰了他一百零一年人生的难题。作为既想保持正派又要获得幸福的人，我们该如何化解性自由的冲动与家庭责任之间的冲突？宗教（对他来说是充满人文关怀的基督教）如何塑造我们的日常生活以及我们对人生的终极展望？
凭借对冷战清醒而富有原则性的批判，凯南受到了数以百万计欧美民众的尊敬。1957年的里斯讲座吸引了英国的广播听众，1966年听证会上反对越战的证词又征服了美国的电视观众。然而，很多人，特别是那些相信与苏联交往充满危险、不切实际且没有好处的人，对他呼吁的推行外交手段而不是进行冷战或热战的政策并不赞同，他们认为与其如此不如诉诸冷战。在里斯讲座中，凯南敦促商讨重新统一德国，美国和苏联军队应该从“中欧火药桶”德国撤军，这些意见让迪安·艾奇逊感到无比愤怒。艾奇逊在媒体上攻击凯南，还面对面地与他对峙。艾奇逊对女婿夸口说，他让凯南“落花流水，毫无招架之力”。1981年，凯南在领取阿尔伯特·爱因斯坦和平奖时发表了影响广泛的公开演说，呼吁美国和苏联共同削减50%的核武器。后来，罗纳德·里根总统采纳了这个建议。80年代，凯南的思想依然激励着美国和欧洲的反核运动。
凯南活了一百零一岁，成就斐然，却依然没有实现全部愿望。尽管身体已然衰退，但他仍竭力保持头脑的清醒。在他离世前不久，朋友比尔·莱利前去拜访。凯南当时躺在床上。莱利回忆：“乔治表示他想让我靠近点儿，我把耳朵放在他的嘴边。那时候他没多说什么，他说的话也很难理解。他说：‘比尔，我一切都计划好了，就是没想到这个。’我想他想表达的意思是，他完全准备好离开这个世界了，但是没有想到会丧失清晰思考的能力。”
虽然外人永远都无法弄清楚一桩婚姻究竟内情如何，但是凯南夫妇的一些关系看起来还是比较明了的。在回答加迪斯关于安娜莉丝在他生活中的角色这个问题时，凯南是这样说的：“啊，你必须认识到她不是一个特别有思想的女人。”凯南夫妇的一个朋友感觉安娜莉丝“对凯南来说，有时候有点儿乏味”。结婚三年后，受莫斯科如火如荼的社会试验的部分影响，凯南做出了一个措辞严厉的分析，“没有几个丈夫会对这样的妻子感兴趣……去理发店……茶会……沉迷于各种俱乐部”，这些活动占据了安娜莉丝的大部分时间。他继续道，与妻子比起来，“大多数男人与他们的秘书兼速记员拥有更多的共同志趣和相互尊重，他们更能一起承担磨难，分享成功”。因为这“颠簸不破的逻辑……秘书（经常）会给婚姻带来麻烦”。凯南提出了彻底的解决方案：改变“婚姻的特点……夫妻之间那种恒久的、排他的亲密无间应该改变，除了性关系之外，彼此之间应该像大学室友那样坦诚以待”。
他精雕细琢的句子在各处涌现：口头或者日记、书信、电报、备忘录、笔记、书稿、论文、演讲稿和各种采访。所有这些再加上照片、简报和他收集的其他材料，共计330盒（排列起来有136.2英尺长），都收藏于普林斯顿大学希利·马德手稿图书馆（Seeley G. Mudd Manuscript Library）。光是日记就装了满满12盒。凯南晚年曾经想过日后出版自己的作品全集。他积累下如此翔实的记录，因为他把自己当成一个历史人物，感到有义务尽可能完整地记录自己的生活。
这种强烈的愿望也体现在凯南的爱情和事业当中，他将这二者结合起来，相信性的自由能带来思想和审美上的活力。30年代，他在维也纳阅读弗洛伊德的作品，进一步加深了这种认识，即文明社会的约束与性爱激发的创造力之间存在难以避免的冲突。这种进退两难的困境让凯南深感苦恼，他对婚姻和其他义务怀有强烈的责任感，同时也因韶华渐逝和生活乏味而备感忧虑；他在二者之间挣扎。早在十九岁那年，他就担心自己所处的世界虽然“五彩缤纷，浪漫多姿……但两年之后可能就会变得非常枯燥乏味，毫无意义”。三十一岁，他便吐露这种双重的担忧：“恐怕在我的想象力枯竭之前，在一次真正的恋爱之前……在我白发苍苍之前，我是无法改变这个世界了。”虽然凯南在日记中很少涉及细节，但我们还是能够看到，日记中有相当的篇幅谈到了他在性爱与婚姻双重困境中的苦苦挣扎。
国务院的一位秘书多年来对凯南颇为留意，称凯南“喜欢有人追随，喜欢有人坐在他的前面倾听他演说”。政策规划室的同事多萝西·福迪斯克说：“凯南有一种强烈的救世主倾向，我一直都觉得他认为自己的才华足以担任国务卿的职位。”他觉得自己“高人一等”。50年代末期，凯南呼吁与莫斯科谈判，引起轩然大波。他认为“自己是世界级的政治家”。伯林回忆道：“他说他认为自己和（印度总理）扎瓦哈拉尔·尼赫鲁或许都是独一无二的人物……都能给全世界提供政治方略。”虽然凯南对自己的才能颇为自负，但他也会进行自我批评，甚至会感到自卑，因为他认为他无法带来必要的变化，无法让美国和整个世界日臻完善。
在杜鲁门执政期间，凯南于1946年2月22日从莫斯科向国务院发回了一封长达5540字的“长电报”。这是国务院有史以来接到的最长的电报，它为凯南赢得了最初的声誉。1947年7月，他以“X先生”的身份在《外交》（Foreign Affairs）季刊上匿名发表了一篇文章。凯南就是X先生的消息曝光后，他从此进入公众的视野。这两篇文章都指出，尽管美国与克里姆林宫不太可能合作，但也没必要诉诸战争，采取“遏制”苏联扩张的政策是可行的。另外，凯南还说明，遏制会让苏联政权衰弱甚至最终崩溃。凯南长电和X先生的文章写作手法极具技巧，他以富于感染力的笔触将苏联夸大成对美国的威胁，竟使人们信以为真，以为这是对不可回避的现实最冷静的描述。
凯南知道自己智力超群，才华横溢。作为新上任的外交官员，他梦想成为一位“受人尊重、有影响力的人……有一天，当我走过国务院的环形回廊时，廊柱都会因我而颤抖”。毫不奇怪，这位在20世纪早期接受美国和德国教育的精英人物，从当时在美德两国流传甚广的优生学角度来讲，的确具备了优秀的基因。他在写给姐姐的信中说：“我们家族的优秀血统代代相传。我敢肯定我们都会成为不同凡响的人。”凯南一直渴望成为他所定义的那种“伟大人物”，但是他不确定自己是否有能力达成这一愿望。不过，有一点可以确定，他的能力的确超过了很多人。他这样说道：“在汇报北欧和东欧诸国情况方面，与我认识的所有人相比，我都是最有资格的。”他的这一说法基本上正确无误。
凯南的日记兼顾内心世界与外部世界，既展现了他的个人生活，也描述了他作为美国最受关注的外交官和外交政策战略家所关注的政治、哲学和宗教问题。日记再现了一个具有国际视野、直言无讳、时而狭隘却又不失见地的“铁杆保守派”对20世纪世界政治重大变革的一系列评价。凯南热衷于国际政治问题，同时也对很多事物颇具审美观照。一位华盛顿的资深外交官曾经评价说，凯南“‘认识世界的方式’更像一个诗人”。凯南的一位长期助手更是折服于他非凡的感受力，称他“认知美、感受美的能力，如同海绵吸水一样惊人”。他的日记中到处闪烁着这种卓越感知力的光芒，内容不仅涉及政治，也有关于奥杜邦鸟类图鉴的打油诗；不仅有慨叹年华老去的荒诞诗句，还有感伤失恋的小诗。凯南在华盛顿国家军事学院度过了1946年，这一年的日记包含了对所阅图书的批注，以及塑造其战略思想的讲座。当讨论稍显枯燥时，凯南便在纸上勾画人物头像、农场动物和速记员曲线优美的双腿，打发无聊的时光。
虽然凯南非常热爱身边的事物，特别是自然环境，但他对自己的缺点，以及美国社会和政府的缺陷毫不避讳，甚至进行了无情的批判。不论是作为外交官、决策者、历史学家、公众人物还是和平倡导者，凯南都希望推动美国节制其过度膨胀的个人主义、自我放纵和商业主义的习气，放缓环境开发的速度。他希望美国能在他这样的专业外交家指导下，建立一种精明、谨慎、务实、体面的外交政策。至于美国追求的所谓世界使命，都应以国家自身制度的完善为前提。同时，作为一名教师和理论先驱，凯南对美国灌输甚至强迫他国接受其价值观的做法表示质疑。
机场和飞机是凯南最讨厌的。他认为空中旅行既不舒适，又缺乏人情味。这种厌恶之情在日记中有着非常鲜明的体现。他觉得汽车也是一种糟糕透顶的交通工具，它将乘客彼此分开，也让城郊交通混乱不堪。不过，尽管厌恶至极，他还是无法避免乘坐这些交通工具。宾夕法尼亚州东柏林的农场是凯南家的周末度假之地，这处农场是凯南夫妇在1942年购买的，从华盛顿或普林斯顿出发前往该地，一家人不得不开车。凯南起初是一名政府官员，后来又成为历史学家和公共知识分子，显而易见，他忙碌的生活，使乘空中旅行变得必不可少。
1991年12月25日，苏联解体。凯南的女儿格蕾丝·瓦纳克打电话祝贺他的远见实现。但是，他并不开心。“这一切发生得太突然了，”他担心，“以后会有更多的麻烦。”
凯南自视甚高有他的理由。总统顾问、外交政策专家威廉·邦迪（William P. Bundy）认为，他这位普林斯顿的朋友在思想上经常“比一般人超前二三十年”。作为政策规划室的首席历史学家，凯南参与制定了马歇尔计划、日本重建计划，以及对蒋介石国民政府的限制援助政策，并在南斯拉夫与莫斯科决裂后与其领导人铁托接触，这些举动为他赢得了“美国全球政策规划者”的美誉。从国务院离任后，他撰写的书籍两次获得美国国家图书奖和普利策奖，还曾获得美国历史学研究最高奖班克罗夫特奖（Bancroft Prize）。他荣获了爱因斯坦和平奖，以及其他诸多奖项。他能说一口地道的德语和俄语。曾经在驻莫斯科大使馆工作过的罗伯特·塔克（Robert C. Tucker）说：“没有哪个美国人的俄语比乔治说得好。”塔克的妻子是俄罗斯人，她补充道：“乔治讲的是知识分子说的俄语，听得出他深谙俄国的历史文化。”约翰·肯尼迪总统执政期间，凯南担任驻南斯拉夫大使，他学会了塞尔维亚—克罗地亚语（一门与俄语差别极大的斯拉夫语），熟练程度足以用来发表公开演讲。他的挪威语很娴熟，法语也是如此。
凯南在其他方面也充分展现了卓越的才艺。正如日记所显示，1951年的芝加哥讲座、里斯讲座和牛津演讲，或许是因为当时凯南正处于情感波动的时期，又或许是因为在发表演说的前一刻他仍在紧张地写讲稿，他的演讲激情洋溢，动人心魄。伯林还记得当年凯南在牛津“振聋发聩的”演讲。他的劝诫震撼人心：“俄罗斯人冷酷无情；他们实力强大；他们知道自己在干什么；他们必定会去征服。我们却贪图享乐……我们都干了些什么啊。”每次演讲都吸引了很多听众。演讲的消息传遍大学校园，“来演讲的是一位超凡杰出的人物。”哈佛大学最大的讲堂里座无虚席。凯南在芝加哥举办演讲的时候，人们“好像去朝圣”一样竞相前往，一位教授回忆：“凯南演讲的时候，仿佛美妙的旋律在流动。他的演讲似乎让你忘记了自我。”
凯南也把写日记当成精炼文章和尝试小说创作的途径，虽然他在小说方面从没成功过。日记中很多篇目都是旅行日志，他撰写旅行日志的灵感来自20世纪20年代的德国作家阿方索·帕克特（Alfons Paquet），这位德国作家“在作品中将环境、气氛、历史、那个时代的行为方式都融合到一起……这样的写法给我留下了深刻的印象”。凯南只写场景是因为他“从来都不喜欢写人，怕冒犯了他们”。他是一个从来不写剧本的剧作家，或许是因为他有叙述场面的才华，却没有撰写对白的技巧或者旨趣。
1934年，凯南指出了他所看到的与婚姻相关的挑战：维持一夫一妻制和共同的兴趣。近半个世纪以后，他开始思考：“‘你不该垂涎邻居的妻子。’我的天啊，我这辈子已经垂涎了一万个邻居的太太了，而且会继续垂涎到八十岁。”他补充道：“这样的事情要有所控制。不过，主要的问题还是，要尽量得体扮演好自己的角色。”在他的日记中，我们也的确看到了凯南是如何得体地控制自己的冲动的。
他认为自己的日记比信件“更私人”，风格“更为政治化，更有思想”。他的日记包含了对很多重要政治人物的犀利点评。日记中还记录了凯南对美国外交政策的评论，多为批评之语。1944年～1945年和1948年～1950年的日记详细探讨了美国外交政策的问题，显得格外突出。凯南阐述政治哲学思想和建言改善美国社会的长篇大论贯穿整部日记。同样重要的是，他在日记中努力去理解基督教精神，努力去加强这种精神对哲学的指引作用。
伯林认为凯南的个性“解释了他的所作所为……他的全部作品——他的态度、他的影响力，都缘自他内在的个性，与更传统的人相比，尤其如此”。只有对凯南个性中的复杂因素有所了解，才能明白他日记中的很多内容。这些因素包括，凯南认为自己是一个肩负着使命的历史行动者；他的雄心，他的动力，他的才华，他对自己的严苛还有他的个人魅力；他的忧郁孤寂；他对母亲、继母和妻子的情感；以及在世纪之交，心怀复杂的情感对期颐之年来临的抗争。
当谈及自己的生活、孤独感和忧郁时，凯南解释说，是亲生母亲的过早离世让他备感孤单和忧愁。他在回忆录的开头就强调失去母亲是“一生的伤痛”。在授权传记作家约翰·刘易斯·加迪斯初次采访他时，凯南就主动说：“因为失去母亲，我变得神经过敏。”他告诉女儿琼，他最初的记忆是，“问姐姐们，为什么不能管格蕾丝姨妈叫妈妈”。几十年后，他仍然遗憾父亲没有娶格蕾丝为妻。“她一定会成为一个优秀的母亲。”尽管十一岁时的日记看起来欢欣无比，但是青春期的少年凯南对失去母亲的感觉体会得更强烈了，至少在他的记忆中是这样。在普林斯顿上学时，凯南告诉自己，缺少母爱解释了为什么他“情感扭曲”。那位永远美丽、慈爱却无法企及的母亲，在儿子的思想和日记中飞掠而过。在日记里，凯南以生动的笔触描绘了母亲在他梦中出现的场景，他去拜谒墓地时如何与母亲“交谈”。晚年的凯南梦到自己“在一大群俄罗斯农民中间寻找自己的母亲”。
从本质上来说，他是在1953年被即将上任的国务卿约翰·福斯特·杜勒斯解雇的。离开国务院后，凯南在普林斯顿高级研究所谋到职位，成为一位历史学家，开始了第二段职业生涯，这让他克服了被解雇的羞辱之感。后来他回忆说：“在经历莫斯科的不幸事件之后，奥本海默热心地邀请我回来。”高级研究所的主任奥本海默力排众议，为凯南提供了一个研究员职位，研究所的其他研究员——主要是一些数学家，认为这位前外交官缺乏学术资质。进入研究所伊始，凯南的地位并不稳固，但是他取得的成就有力地弥补了这一不足。在此后的几十年间，他出版了二十部专著，几乎拿遍了各大图书奖。即使作为研究所的杰出人物退休以后，凯南仍向朋友吐露心声说，他感到自己仍然生活在当年要么出书要么走人的阴影里。
凯南逐渐发现他的想法与美国鹰派的政策渐行渐远。此外，艾奇逊在1949年1月升任国务卿之后，并不像前任国务卿马歇尔那样欣赏凯南，对凯南和政策规划室经过深思熟虑提出的苏联长期威胁与机遇的分析并不赞同。凯南提出，让西德拥有独立主权、重整军备将极大地加剧两德分裂，艾奇逊和其他人也不同意这个观点。凯南敦促政府与苏联商谈，建立一个重新统一的中立德国，他认为苏联人有可能会接受这个提议。凯南在国务院中日渐受到排挤，他将这种失望的情绪发泄到日记中。在1946年至1948年平静日子里几乎停滞的日记，此时再次出现了丰富但稍显阴郁的评论。1950年，在协助杜鲁门政府处理北朝鲜与南朝鲜开战的问题时，凯南曾经短暂地进入决策核心。第二年，艾奇逊请他与苏联常驻联合国代表展开磋商。此次会谈后来（凯南没有参与）促进了朝鲜战争停火协议的签订。1952年，凯南出任驻苏联大使。这本该是他外交职业生涯的顶点，然而他上任后短短数月旋即卸任，这也成为让人颇感尴尬的失败。他不遗余力地要缓和冷战僵局，变得忧心忡忡。事件发生了意想不到的转折，热爱俄罗斯的凯南被苏联政府宣布为“不受欢迎的人”，随后被驱逐回国。
正如他将“改变世界”与“再谈一次真正的恋爱”这两种渴望相结合，凯南也习惯性地把个人生活与政治关注联系在一起。他对俄罗斯的情感日益深厚，他希望改革美国社会，改变他的学者身份，以及他所关注的一切。凯南身边亲密的伙伴曾谈起他这种强烈的情感，对此尤其有感触的是英国哲学家以赛亚·伯林。1945年，他在莫斯科与凯南相识。两人都对俄罗斯文化由衷热爱，对克里姆林宫心存反感，共同的感受让他们走到一起。伯林在莫斯科时与凯南交往密切；在凯南赴牛津做访问学者的一年间，伯林与他沟通较多；此外，伯林也在普林斯顿高级研究所待过一段时间。
