“对我来说，他们一直是最伟大的银幕搭档，”他坚称，“所以我不敢与之相提并论，即使我们合作得非常愉快。”
与此同时，媒体认为很快就会有更积极的关于莱昂纳多的新闻报道。当芭儿·莱法利结束她与莱昂纳多在墨西哥卡博海岸的豪华游艇假期回来后，她的左手上闪烁着一枚新戒指，于是，八卦专栏点燃了好莱坞黄金单身汉终于能安定下来的希望。
他的第二次外出，在“大苹果城”（纽约城的别称），另一位目击者透露：“他被几个女孩缠上，但他也并没有阻止她们，更一度揽住几个女孩子，后来还把手放在一个女孩的膝盖上。”
之后他又与跟他合演《纽约黑帮》的卡梅隆·迪亚茨传出绯闻，而她不久前刚跟她的英国男友保罗·斯库弗尔分手。知情人士向《太阳报》爆料：“在跟他的长期女友芭儿·莱法利分手后，莱昂纳多又被绊住了。他在伦敦拍电影的时候，卡梅隆已经对他表现出了强烈的兴趣，在一系列秘密约会后，上周她已经有好几次回到了莱昂纳多在西伦敦骑士桥租住的公寓。他们和朋友开玩笑说，他们在一起下棋。”
在一张性感照片中，她身着一件令人目眩的米索尼比基尼，挑逗地扯着下装左边的带子。这张封面照决定了她整个事业的成败存亡，而芭儿完全了解它的重要性，尤其是在她浑浑噩噩地混过了前一年之后。“当我发现我得到了这份封面模特的工作后，我给30个人打了电话，”她说，“包括我所有在以色列的朋友、我所有在洛杉矶的朋友，还有我的祖父母。”
没过多久，莱昂纳多又和另一个女人传出了绯闻，据说他一直在讨好英国模特奥玛·米勒，她是《绝望的主妇》中饰演性感园丁的杰西·麦特卡尔菲的前女友，而当时莱昂纳多正在伦敦拍摄科幻惊悚片。
莱昂纳多还在伯利兹城买了一座岛，他计划是在岛上建立一座生态酒店。黑金锭岛位于利斯岛的西边，最初是他2004年在附近的卡潘多岛豪华酒店度假时发现的，一年后他花了175万美金从卡潘多岛的所有者杰夫·格瑞姆手上把这座私有小岛买了过来，打算以可持续性设计和保持原有生态环境为前提，同四季酒店合作建造一个五星级豪华度假酒店。虽然这个计划最终流产，但莱昂纳多的初衷是真挚的。
而另一个让他闪烁其词的话题则是关于他和芭儿的长远计划。在接下来的一年里，一个令人沮丧的似曾相识的模式出现了：每次让莱昂纳多为将来安定下来的计划发表评论时，他都会转移话题；而每次他被人发现在夜总会跟美女搭讪，也都会有他和芭儿关系触礁的报道出现。这让人莫名地联想到他和吉赛尔在最后几个月时的关系，这也许并不是巧合。莱昂纳多身边的人爆料说，尽管他很喜欢芭儿，喜欢她的陪伴，他仍然继续自私地去寻找那些火花——那种他遇到了合适的人的感觉。
在一部大片即将上映前，各种好的坏的声音都会出现。这让莱昂纳多能去关注到他做得最好的是什么，但也同时把他的私生活推到了舆论的风口浪尖上。幸运的是，尽管如此，这部富有争议的电影《禁闭岛》在2010年2月成功上映后，他也终于可以专心地去做自己的电影制片工作了。
“很多年前（12岁时），我去看望我的外公外婆，当时的柏林仍处于分裂状态，我看到了那面普通的墙是如何阻断人们的自由，我的外婆在柏林墙面前给我拍了一张照片，当时我们刚从东边回来，而我立即做了一个把墙推倒的姿势。”
在2010年1月的金球奖上，他们和乔治·克鲁尼等人一起在夏特蒙特酒店参加了派拉蒙影业公司举行的派对。然而，莱昂纳多却仍是单独出席颁奖礼，在那里他为斯科塞斯颁发了终身成就奖。这次复合，他们的关系似乎有所好转，而莱昂纳多再次暗示了他对未来的规划，这次他谈到要孩子的计划时似乎显得不那么牵强了。
而让芭儿至少可以聊以自慰的是，服装品牌Rampage替换了原定的代言人吉赛尔·邦辰，而选定了这个以色列女孩。这也让芭儿清楚地看到，她正蒸蒸日上的事业并不会因她与莱昂纳多分手而受到影响，当然是在短期内。而吉赛尔，顺便说一下，也不会因此太过沮丧。她最近结婚了，在加州的圣塔莫尼卡举行了一个小规模的私人典礼，新郎是新英格兰爱国者队的四分卫汤姆·布雷迪，而现在，她正等待着她第一个孩子的降临。
拯救地球的斗争是一场持续的斗争，然而莱昂纳多一定不知道回家后也有一场战役在等着他。当他回到美国后，媒体对他是否曾打算进一步发展他和芭儿的关系不停发问，追问他是否有把她娶回家的计划，而如果有计划的话，他应该先改入犹太教。根据《纽约每日新闻》的拳击经纪人亚伦·布朗斯坦所说，芭儿的父亲曾经告诉他：“如果莱昂纳多不加入犹太教的话，他们就不可能结婚。”
芭儿再一次受到大众的关注是因为她参加了“拯救海滩”的抗议活动——这是个必定会令她受到另一半赞赏的环保活动。在《爱尔兰星期日独立报》采访她时，她傲慢的经纪人和她的父亲似乎总是不离她左右，而她则始终闭口不提莱昂纳多的事。奇怪的是，这么一个靠脱衣谋生的女星却透露，她其实非常害羞，而且并不喜欢被关注。
她接着说：“但当结束工作后，再穿着那些火辣暴露的衣服会让我感到不适，我会觉得难为情。我平时穿的很简单，并一直保持简单，但是当我站在镜头前，我喜欢那种被关注的感觉。”
“你知道吗？”她说，“从小到大，我都是个非常害羞的女孩，而且我从来不喜欢被关注。即使今天，我也是一样。我喜欢自己一个人待着，我并不喜欢那样，即使大家会给我肯定和赞赏，我还是非常害羞，但我在镜头前则会放松许多，我会穿着一些平日里不会觉得舒适的衣服，呈现出自己更开放而自信的一面。”
与此同时，莱昂纳多在柏林第八届“和平电影”盛会上获奖，俄罗斯前总统、诺贝尔和平奖获得者米哈伊尔·戈尔巴乔夫授予他一座“国际绿色奖”。他们二人曾合作拍摄电影《第十一个小时》，而身为主演的他自然会为得到这份肯定而感到荣耀。
这是属于莱昂纳多的荣耀时刻，多年来他一直致力于践行他所宣扬的环保理念，早在1998年，他就设立了“莱昂纳多·迪卡普里奥基金会”来支持环保项目，并与“自然资源保护理事会”和“美国绿色地球组织”等环保组织合作，致力于提高人们的环保意识。
当时迪卡普里奥正患感冒，生病中的他回忆说：“我母亲和外公外婆都来自德国，而我永远不会忘记那个时刻，我们围坐在电视机前，和全世界一起庆祝柏林墙的倒下。”
他还透露自己一直出外景拍戏的生活很孤独。他经常看着酒店房间的镜子，意识到“你是多么的孤独，而你离正常的生活有多么远——这是来自内心深处的打击”。然而在这样的时刻，聊以自慰的是他正在努力让这个世界变得不同。除了环保工作和对非洲孤儿院的援助之外，他还通过他的“莱昂纳多·迪卡普里奥基金会”慷慨地捐赠了100万美元作为重建海地的专项基金，去帮助这个在2010年1月发生了大规模地震的贫困积弱的国家。
派拉蒙首席执行官布莱德·格瑞被迫就此发表了声明，称整个市场经济的低迷影响了电影行业，而派拉蒙也在其列。“每一笔生意都是一样，我们必须做出艰难的选择，顾全整体，来最大化我们的成功。”他解释道，“莱昂纳多·迪卡普里奥是当今演艺界最有才华的演员之一，而马丁·斯科塞斯不仅是世界级的伟大的电影制作人，更是我的好朋友。在2009年的辉煌之后，我们有足够的信心相信，《禁闭岛》将作为一个伟大的开端来引领我们的2010年，而上映日期的变换对这部电影来说是最好的决定。”
而说到她男友一直拥护的环保话题，她显得兴致盎然。“我觉得这个世界有太多我们需要关注的事情，我是发自内心的，因为我就是在海边长大的，大海给了我一个非常棒的童年，而如果我们不采取行动，海洋污染将使海滩不再存在，人们会觉得下水不安全。而因为我们正在破坏珊瑚礁，沙滩最终也会消失。这将影响到我的孩子，关系到我是否还能安心地和我的孩子到海里游泳。”
虽然《禁闭岛》未收获任何大奖，但它是斯科塞斯有史以来票房收入最高的电影，也进一步巩固了他和迪卡普里奥之间的伙伴关系。他们已经在仔细考虑他们的第5部合作影片：一部弗兰克·辛纳特拉的传记片，由莱昂纳多领衔主演。尽管他们的合作非常成功，莱昂纳多仍是拒绝将自己与这位伟大导演和德尼罗的关系相比较。
她接着说：“我不知道莱昂纳多会不会喜欢这张封面照片，但是我真的非常喜欢。我相信其他人也会跟我一样喜欢。”
或许未来岳父并没有当面对莱昂纳多做出这样的最后通牒，显然，莱昂纳多有很多其他需要考虑的事情，他已经开始准备他的下一部电影——由克里斯托弗·诺兰执导的电影《盗梦空间》。而与此同时，芭儿逃避服兵役事件再次被关注。这一次，因为她逃避兵役的诡计，以色列军官少将埃拉扎尔·斯特恩呼吁所有犹太人抵制一切芭儿代言和参与宣传的商品。“我打电话给这些公司的经理们，可他们告诉我，‘那是年轻人喜欢的’。”2009年6月，斯特恩少校解释说，“我告诉他们，我们的使命是应该告诉年轻人他们该喜欢什么，而不是他们现在喜欢的这些。”
这种企图破坏一个年轻女孩职业生涯的行为，貌似不大可能会对莱昂纳多的感情产生任何压力，但随后的争议，以及那些关于莱法利家庭对她未来丈夫的要求的言论，则很可能对他造成了困扰。仅仅在事件爆发后的一个月，就出现了莱昂纳多和芭儿的分手传闻，他们三年半的罗曼史结束得很低调，正如这段感情的开始一样。“他们正在休假，已经分开了。”《人物》杂志爆料说，“这可能最终演变为彻底分手，但是现在他们只是在做自己的事情。”
莱昂纳多又开始玩起了在夜总会里跟美女们搭讪的老把戏，包括好莱坞出了名的坏女孩琳赛·洛翰，虽然对她们来说也不过是又多了一段无疾而终的关系而已。
或许芭儿也希望得到类似的效果。据巴西的一个娱乐网站称，她和里卡多一起出现在圣特鲁佩斯酒店。“周六，他们都一起在圣特鲁佩斯酒店的游泳池酒吧里度过，然后当晚他们去了一个俱乐部。”令人难以置信的是，仅仅几周后，历史似乎又重新上演，里卡多的使命完成了，芭儿回到了莱昂纳多身边。
这位男演员随后把话头引向了奥巴马总统。“在美国，”他说，“在华盛顿，我们拥有想要与我们并肩战斗的政府，我由衷地相信，奥巴马总统会积极主动地处理我们所面临的各种复杂的环境问题，对实施绿色革命的机遇有正确认识，将使美国成为环保事业中的领导者。”
对于正想证明自己能够跻身世界超模行列的芭儿·莱法利来说，无疑将有很多大事发生。首先，玛莎集团选定她为最新款内衣的代言模特，之后又有报道称23岁的她将登上《体育画报》的封面，并为该杂志拍摄泳装大片，而在她之前，没有以色列人做到过。
“人们总是说环保需要个人行动，”他说，“我相信这一点。回收再利用是件非常好的事，而类似的事情也都很值得去做，可是我们需要有人来引领这些事情。这需要当权者真正做些事情，我们也正在等他们去做，等他们的行动。”
分手的消息出现在2009年6月的一个周末，人们看到这位超模独自出现在《好莱坞生活》举办的年轻好莱坞大奖的红地毯上，而且她拒绝回应有关迪卡普里奥的话题。同时，莱昂纳多在曼哈顿的酒吧街露面，被曝他在那里跟另一个女人热聊。后来又有报道称发现这对恋人周一的时候一起在纽约购物，虽然这些事件貌似互相矛盾，但《太阳报》声称，因为莱昂纳多拒绝承诺，在经历了几个月的争吵之后他们已经分手。
有时候他也不得不处理一些普通情侣不大会遇到的情况。比如，2010年3月，一个以色列民族主义团体敦促芭儿抛弃她的美国男友，应该去找一个犹太人做丈夫。一位名叫巴鲁克·马泽的以色列政治家代表组织给芭儿写了一封信，信里说：“你生而为一个犹太人，这并不是偶然，你的祖母和她的祖母做梦也不会想到，他们的后代有一天会将家族的后代变成非犹太人，同化是犹太人永远的敌人。”马泽补充说：“我对迪卡普里奥没有任何敌意，我毫不怀疑他是一个才华横溢的演员。”但他仍然奉劝芭儿：“理智一点吧，期待你的回归，不只是现在，不要嫁给莱昂纳多·迪卡普里奥，为你的后代们考虑考虑。”
对于迪卡普里奥和他的导演斯科塞斯来说，电影长时间延期上映是令人沮丧的，尤其是因此阻碍了他们最新的工作，原本他们应该进行一系列的宣传活动并从中获益。这部电影在2009年夏天就发布了预告片，试映会的效果也很好，还由此引发了《禁闭岛》可能会角逐本季奥斯卡奖项的猜测。然而，令业内人感到意外的是，派拉蒙搁置了电影在2009年10月的发布计划，而是把它放到了2010年2月——这对奥斯卡奖来说太迟了。对于这一令人震惊的举动，有人分析，原因在于派拉蒙没有充足的预算去充分地宣传这部投资8000万美元的影片，而莱昂纳多的档期安排也意味着他将不能给这部电影他所想要提供的支持。
但芭儿似乎一直与吉赛尔·邦辰有所关联，因为芭儿之后很奇怪地跟吉赛尔其中一个前男友混到了一起。那时邦辰正因莱昂纳多而失意，曾公开投向她的同胞里卡多·曼苏尔（一个爱玩马球的夜总会老板）的怀抱，而后来，在莱昂纳多拼命挽留她的时候，她又毫不留情地甩掉了曼苏尔。
第三个晚上，据一位和他一起饮酒狂欢的同伴透露：“他和几个男性朋友一起溜进了第十大街的一家夜总会，他戴着棒球帽，试图保持低调，一个性感的金发女郎很快引起了他的注意，而这个女人整晚都贴着他。他最后离开的时候身边并没有女伴，但是那个金发女郎在他离开后不久也离开了。”
而在这个空当儿，他已经又和两个女人传出了绯闻，分别是小野猫乐队的阿什利·罗伯茨和与芭儿·莱法利同样服务于《体育画报》的泳装模特安妮·维亚利茨娜，尽管他们复合的时机没赶上他11月的生日，但是11月末他们去了巴哈马群岛的贝克湾度假村共度他们的秘密假期。
他的“非凡的慷慨”受到了比尔·克林顿和乔治·布什总统的赞扬。“这次捐赠，向海地人民传达了一个明确的信息，”布什说，“美国所做出的帮助他们重建家园的承诺是强大的。我感谢莱昂纳多为所有的美国人做出了非常好的榜样，勇于帮助陷于危难的人们。”
《太阳报》援引一位知情人士的话说：“上周莱昂纳多去参加派对，一个女孩坐在他的膝盖上，而他们甚至共用同一个杯子。他的行为无疑像一个单身汉，而芭儿现在受够了他的这种行径。她希望他能够有些责任感，给她一些想要的承诺，可是莱昂纳多并没有准备改变这种状态。”
《体育画报》的编辑特里·迈克唐奈在选定芭儿作为封面模特后表达了他们的初衷：利用她莱昂纳多·迪卡普里奥女友的身份来保证巨大的影响力。“这张照片很时尚，她的头发和泳装看起来很自然，还有她的雀斑。她的身材一流而且看起来很聪明。”迈克唐奈说。
这种劝阻足以考验任何人，但令人赞叹的是，莱昂纳多和芭儿并不吃这一套，而是很有尊严地保持缄默。可是，虽然他们只是试着静静地各做各的事，但事实往往不像表面看起来那么平静。
不过，这只是一个误报。芭儿·莱法利说她戴的这枚金戒指只是一个朋友做的，而关于迪卡普里奥在浪漫的情人节晚餐上向她求婚的传言也并不属实。“不，没有（求婚）。”她告诉《E！在线》，“让我来解释一下，这些漂亮的戒指是我的一个朋友做的，戴在这个手指上是因为它的尺寸戴在其他的手指都不适合。我才24岁，还有很多时间（对婚姻来说），我并不着急，我对现状很满意。”
虽然她不愿意提及莱昂纳多对她的事业选择有多大影响，可是当这个超模女友谈及未来时，她的说法还是让人觉得她一定是读过了演员男友为她准备的剧本。谈到她为泳装品牌赫尔利做设计的计划，她说：“我渴望成长，渴望不断尝试新的事物，而这些也是我很有热情去做的事。比如说，我喜欢在做事的时候感觉到我是正在做一件好的事情，这个好并不只在于金钱和事业，也在于自己做出的贡献，以及让此事有更加美好的转变。”
芭儿也谈到，人们对她和莱昂纳多每时每刻的关注对她造成了困扰。“我不觉得有人能习惯这些，”她解释道，“被跟踪，被偷拍，或者总是被人包围和注视，这些并不是寻常的事情，你永远不可能对此坦然。我一直在尝试简单地活着，这是我真正想要的生活方式，我不能去那些知名度高的地方，我不能去以色列的各大商场，也不能去洛杉矶的名校。”
杂志为她拍摄了很多组照片，芭儿对最后选定这张作为封面感到开心，主要因为这张展示出了她的泳装造型。“这是我觉得最舒适的一张。”莱法利说，“你能看到海滩、蓝色的海水和美妙的身体，这就是我喜欢的感觉。”
派拉蒙将上映日期定为2010年2月19日，因为这个日期正是1991年电影《沉默的羔羊》获得奥斯卡奖的日子。本届奥斯卡奖组委会将最佳影片的提名数量增加到10部，公司认为这是《禁闭岛》的一个机会。然而，尽管这部电影在首映周末就以高达4100万美元的票房登上了票房榜第一位（这个票房也是迪卡普里奥和斯科塞斯的最佳首映票房纪录），之后更是在全球获得了2.95亿美元的高票房，但这部电影却最终与各大奖项无缘。
