他渴望在未来某天能拥有一份稳定的感情。“我想要一个孩子，”他说，“我希望我的妻子能让我感到安心。我们适合彼此，平等相待，并且双方都能有足够的独立空间。比如说，可以和朋友一起离开一段时间，去拉斯维加斯两周，却不会影响彼此的感情。而且两人在一起生活不会觉得单调乏味，不会觉得和她躺一下午不干别的就是浪费生命。你明白我的意思吗？”
莱昂纳多这么说，意味着他不打算再像从前那样当一个独行剑客了。“现在看来，我不否认我以前就是一个花心情圣，但我很确定，我以后不会再像从前那样了。但这并不代表我准备要稳定下来。”
莱昂纳多的两部影片同时上映，在轮番宣传的公开场合里，他只是承认他和吉赛尔两年的恋爱关系确实结束了，但拒绝谈论分手的原因。他说，在和这位超级名模的感情以失败告终后，他担心在公众的注视下几乎不可能拥有一份公开的恋情。“和一个名人谈恋爱就更难了，”他承认，“在公众注视下，恋爱的成功率会降低。这是因为公众的追逐会给我们双方都带来很大压力。有多少好莱坞的恋情成功了？斯宾塞·屈塞和凯瑟琳·赫本……我不知道。”
据报道，2000年11月莱昂纳多曾向吉赛尔求婚以表达对她的忠诚。当时她正在米兰工作，莱昂纳多偷偷溜进她酒店的房间，在屋子里摆满鲜花。吉赛尔回到房间，看到莱昂纳多单膝下跪，一手捧着一枚价值12.5万美元的求婚钻戒，一手托着香槟，向她求婚。
实际上，迪卡普里奥已经在为用影像呈现这部小说而努力了。厌倦了自己花花公子的名声，他希望借助和吉赛尔·邦辰稳定的恋爱关系来远离那些八卦新闻。但他错了，小报和杂志仍然对他和邦辰的交往细节保持密切关注，就因为邦辰当时被誉为世界第一模特儿。
1980年，阿巴内尔出版了他的自传《猫鼠游戏：一个骗子的真实故事》，同年将版权卖给了派拉蒙影业公司的制作人米歇尔·巴蒂尔。然而，这个电影项目一直被束之高阁，直到1997年10月。在刚刚庆祝了它的第一版发行后，巴里·肯普为梦工厂公司获得了这本自传的电影授权。负责剧本创作的是杰夫·内桑森，他往年的作品风格多变，包括鲜为人知的由主演连续剧《宋飞正传》的贾森·亚历山大出演的《奇人轶事》，以及广受诟病的《生死时速2》。他热衷于研究阿巴内尔1964年至1974年间的事迹。在那段时间里，阿巴内尔从一个新泽西州新罗谢尔市的少年变成国家头号伪造支票和货币的通缉犯。后来，这个“天行大侠”在法国结束了监禁后，接受了FBI的工作。
莱昂纳多和父亲乔治一直保持着亲密的关系，以父子为主题的影片自然会引起他的共鸣。“越多的关于你的事情暴露在公众目光下，观众就会越不接受你去扮演丰富的银幕角色，”他强调，“我不想透露太多私事。如果人们知道太多我的私事，他们就可能会指着大银幕上的我说，‘他扮演的贫穷的爱尔兰移民毫无说服力！’”
虽然表面上看来，他最近这两个角色之间没有多大的联系——一个是混迹街头的爱尔兰移民，一个是20世纪60年代的骗术高手。但在莱昂纳多看来，他们在本质上有共通性。
随着对故事情节的深入了解，斯皮尔伯格不仅惊叹于阿巴内尔的创造力，而且从不担心他会美化犯罪。“我不认为他们会误解，因为弗兰克是唯一能达到那种程度的人，况且这是37年前的事情了。而且他是个十几岁的少年天才，这点大家都懂。”
这个有史以来最年轻的FBI通缉犯，共用过8个不同的假身份行骗。其中最著名的是冒充飞行员、医生和检察官。他带着警察和FBI进行了一场长达5年的猫鼠游戏。事实上，他被抓到过两次，但两次都逃脱了。然而，最终被抓获后，他服刑不到5年就被释放了。正是由于他如此精通犯罪，FBI最终聘请他为政府工作。
《猫鼠游戏》首映周末拿下了3000万美元的票房。这次评论家的意见趋向一致：斯皮尔伯格取得了又一次胜利。不同于以往的风格，这次他采用一种轻松愉快的格调。但关于这部电影，大多数的赞扬还是集中在莱昂纳多身上。罗格·艾伯特在《芝加哥太阳报》上发表评论说：“他将这一角色演绎得活泼迷人，这次，他选择了一个擅长的角色，而且表演得不错。他有这样一种天赋，他来到一个新学校上学，走进教室后，他发现代课老师还没到，他没有错过这个机会，而是假扮老师在黑板上写下自己的名字，然后让学生安静、坐下，并告诉他们应该把书翻到哪一章。”
然而即使由斯皮尔伯格来掌控全局，电影由于某些原因仍不得不推迟开拍，原定2002年1月的开机时间被推迟到了2月。电影开拍后，进展十分顺利，整个过程有点像阿巴内尔的一生：147个场景，只用了52天。相比他在《纽约黑帮》的经历，对莱昂纳多来说这是个完全不同的体验——“我们认为需要拍摄3天的场景实际只用了一个下午。”
斯皮尔伯格完全沉醉在这个故事中，并稍作改动，让阿巴内尔这一角色经历了一场更加丰满的旅程。此外，他特别加重了阿巴内尔父亲这个角色的分量，邀请资深艺术大师克里斯托弗·沃肯饰演。
“所有的骗术都是真的，只是在细节上做了些艺术修饰。”斯皮尔伯格解释说，“例如，在影片中，弗兰克父亲这一角色的戏份比在现实故事里要丰富许多。事实上，弗兰克离家出走后就再也没有见过他的父亲。而我想让他们在影片里时常保持联系，并让弗兰克一直做取悦他的父亲的事情，比如让父亲看到他穿着泛美航空的制服，为他感到骄傲。”
《纽约黑帮》取得了商业上的成功，仅首映周末就赢得了1000万美元的票房收入，全球票房突破1.94亿美元，共赚回成本的两倍多。但是，如果说这就是传统意义上的成功的话，那它仅仅是为《猫鼠游戏》的到来热热身而已。
虽然奥斯卡再一次和他擦肩而过，但可以确定的是，莱昂纳多·迪卡普里奥回来了。此时，他所面临的最大考验就是：他能继续保持这样的辉煌吗？
回到电影工作上来，在紧张地拍摄完《纽约黑帮》之后，莱昂纳多喜欢拍摄《猫鼠游戏》带给他的工作节奏的变化。“《猫鼠游戏》更像一个独立电影，拍摄的时候更有趣。”莱昂纳多说，“它节奏非常快，干净利落。而《纽约黑帮》是我3年来的努力成果。真是碰巧，这两部电影选择在同一时间上映。”
“那时候并不具备我们今天所拥有的电子技术，”他补充说，“和8年前相比，如今已经很难开一张空头支票了。弗兰克是一个生活在纯真的60年代中期的20世纪天才，当时的人们比现在更容易信任别人。所以，我不认为这是一部会刺激人们去模仿他进行职业犯罪的电影。”
有评论称《纽约黑帮》是荒唐的杂糅体，有些批评家甚至在影片的合适长度上都未能达成一致的意见。对于迪卡普里奥的表演，媒体评价也褒贬不一。《综艺》杂志发出这样的呼声：“莱昂纳多精悍的体魄和充满力度的情感贯穿始终。”在另一本杂志中，评论员托德·麦卡锡认为这部电影“缺少一些大制作电影应有的状态，但仍然是情感丰富的，令人印象深刻。大量的复制工作拓宽了人们的眼界，让人们认识到了美国历史不为人知的一面。”而《波士顿环球报》则嘲笑莱昂纳多的表演“甚至不如布景”。
报道称，吉赛尔把戒指扔向他说：“朋友还是我，你只能选一个。”也许莱昂纳多有点不明智，为了一睹英国拳王伦诺克斯·刘易斯的风采，他选择了拳赛。回来后，他发现他们的感情已经走向终点，吉赛尔只留了一张便笺给他：“结束了。”吉赛尔的一个朋友说：“她特意安排了一个离莱昂纳多家近的工作，这样她就有时间和他在一起了。可莱昂纳多却告诉她要去拉斯维加斯，她简直气疯了。”
斯皮尔伯格也承认，他曾对莱昂纳多有过先入为主的看法，认为他真像媒体炒作的那样，是个难以掌控的派对男孩。之后他透露说，莱昂纳多的家庭观念令他感动，像往常一样，他的影片上映时，他就会邀请父母和外婆到片场观看。
尽管双方关系十分暧昧，但几周后就有消息传出，他们并没有订婚成功。据透露，吉赛尔本想和莱昂纳多在洛杉矶共度浪漫周末，可他却被伙伴们拉去拉斯维加斯看世界冠军拳击赛了，这件事惹恼了吉赛尔。
很难想象这两部电影没有迪卡普里奥将会怎样。斯皮尔伯格为他那种“令人惊叹的本色演绎”而喝彩。斯科塞斯热情洋溢地谈论他的表演：“我很幸运，在德尼罗年轻的时候和他合作，现在，我对莱昂纳多也有同样的感觉。他真是一个可靠的演员。”
阿巴内尔同意改编故事情节，他告诉这个故事大师：“我没再见到过我的父亲，虽然我赚到很多钱，可每当我和女人缠绵过后，晚上一个人独自回到旅馆，我就会想起我的父母，幻想着让他们和好，有时候我会伤心流泪。我想，电影中这些情节设置恰好满足了我的幻想。”
大卫·芬奇是第一个被委任拍摄这部电影的导演，但后来他退出了，转而拍摄了由朱迪·福斯特和克里斯汀·斯图尔特领衔主演的《战栗空间》。2000年7月，在听说莱昂纳多初定为主角之前，影片改为由高尔·维宾斯基掌舵。他曾经执导过梦工厂的第一部家庭式电影《捕鼠记》，经过认真考虑后，他认为自己可以轻松接手这个传奇侠盗的故事。后来，考虑到斯蒂芬·斯皮尔伯格比他更能驾驭这个题材，高尔就转而让斯皮尔伯格担任影片导演，而自己签约成为影片制片人。经过21年的漫长等待，影片终于定在2001年3月开始拍摄。
总的来说，公众对《纽约黑帮》的评价褒贬各半。《洛杉矶时报》就谴责这部电影“即无聊又暴力”，而《芝加哥论坛报》则称赞它“没有一个无聊的时刻”。
这次分手的理由是，对于年轻阔气的未婚妻来说，莱昂纳多似乎太过于乏善可陈了。这个可怜的男孩赢得芳心的胜算不大。而吉赛尔曾毫不掩饰地表示自己的理想对象“必须比我高”。另一方面，媒体又经常将莱昂纳多同他周围的女演员或模特联系起来。据某报纸报道，莱昂纳多和他的银幕情侣卡梅隆·迪亚茨的暧昧关系已经蔓延到了真实生活中，他们在公共场合靠得很近，被八卦媒体当场看到。
斯皮尔伯格被这个公众熟知的男主角所震撼，他确信莱昂纳多适合饰演弗兰克这个角色。其中最重要的是，他拥有和阿巴内尔一样机警狡猾的眼神。
在这段时间里，哈里斯和塞维尼同样因为其他的合约而离开了剧组，但是甘多菲尼一直都在。起初，斯皮尔伯格把导演这个工作让给了米洛斯·福尔曼（《飞越疯人院》的导演），同时也考虑过《几近成名》的导演卡梅伦·克罗，但是最终他还是决定自己担任导演。这就意味着他要放弃自己手头上的《大鱼》和《艺妓回忆录》两部电影。2001年8月，斯皮尔伯格这位两任奥斯卡得主正式决定执导《猫鼠游戏》。而一直追踪阿巴内尔的FBI特工汉拉缇这个角色，则最终锁定在两届奥斯卡得主汤姆·汉克斯身上——他保持着4年6部大热影片这样优质而高产的纪录，从1998年的《拯救大兵瑞恩》到《荒岛余生》和《毁灭之路》。
大骗子弗兰克·阿巴内尔活跃在大银幕上的行骗把戏几乎和斯科塞斯的《纽约黑帮》里的情节同样迂回曲折。阿巴内尔是一个善于伪造的骗子。在20世纪60年代，他通过精心伪造支票，在5年的时间里横跨26个国家，骗取了250万美元。而开始犯罪时，他仅仅16岁。
对莱昂纳多来说，和饰演FBI探员的汤姆·汉克斯在影片中玩猫鼠游戏简直信手拈来，毫不费力。他说：“如果哪几天的戏有需要我们互动的场景，那几天对我来说是最有吸引力的。”
对于莱昂纳多来说，两个公司能达成共识，是再好不过的事情了。像《纽约时报》所说的那样，他将要步入“属于他的12月”。
斯蒂芬·亨特在《华盛顿邮报》上说：“莱昂纳多在《猫鼠游戏》中所表现出来的轻松自如和聪明伶俐是马丁·斯科塞斯在《纽约黑帮》中没有充分发掘出来的。在这部电影中，莱昂纳多一个人就挑起一个‘帮派’，他是年度所有令人愉快的影片里最有存在感的一个人物。”
事实上，这位著名的电影制作人认为莱昂纳多只是个大男孩，不应该过分指责他。“他只是个年轻的孩子，他去派对玩，这无可厚非。我在他这个年纪的时候也会去派对玩，但我没他长得那么帅气，不能得到所有女孩的青睐。”斯皮尔伯格打趣说，“莱昂纳多去过的那些派对，很多我也去过，可从来没有女孩想跟我约会。”
这部电影在全世界产生了3.5亿美元的票房，成为莱昂纳多自《泰坦尼克号》以来最成功的电影。他的表演令他获得金球奖最佳男主角提名，但在奥斯卡中他又被忽略了。然而，片中饰演弗兰克父亲这一角色的克里斯托弗·沃肯却获得了奥斯卡最佳男配角提名。
2002年10月的时候，和休·海夫纳一起，在花花公子大厦的一个万圣节派对上，莱昂纳多手挽着“E！娱乐”网络传媒的制片助理詹妮弗·鲍尔森。
他们的感情生活似乎渐渐趋于稳定了——莱昂纳多在《纽约黑帮》中努力拍戏，而吉赛尔则奔走在世界各地的T台上。大家纷纷猜测，他们很快就要结婚了。然而，结果却恰恰相反，相传他们的关系似乎在2002年6月走到了尽头。当时，莱昂纳多刚刚完成《猫鼠游戏》的拍摄，电影中的角色需要他改变《纽约黑帮》中的壮丁形象，迅速瘦下来。
“我并不认为莱昂纳多是最适合这个角色的人选，但他却十分有亮点。他的眼神里有种特有的狡黠，而他的表演也别具风格。看弗兰克的自传，80％是在读他的故事，而其余20％是要靠读者自己来想象。而这些却都是影像再现时必须呈现的内容。”
除了迪卡普里奥出演该片外，维宾斯基还邀请了参演连续剧《黑道家族》的詹姆斯·甘多菲尼来担任卡尔·汉拉缇一角——世界各地追捕阿巴内尔的FBI特工，并邀请了艾德·哈里斯饰演老弗兰克·阿巴内尔。另外凭借扮演《男孩别哭》中布兰达·斯特朗一角获得奥斯卡最佳女配角提名的克洛·塞维尼也加盟该片。但是，就在似乎一切就绪的时候，由于《纽约黑帮》拍摄期限的延长，莱昂纳多不能按时赴任，就是这个延误导致维宾斯基不得不退出。在这期间，曾执导过莱昂纳多《不一样的天空》的莱塞·霍尔斯道姆，在2001年5月曾计划接受这个烫手山芋，但是同年7月他也因为同样的原因退出了。
莱昂纳多竭尽全力挽回，用电话轰炸来祈求吉赛尔的原谅。这招似乎很奏效，不久后八卦专栏就满是“世界上最火的情侣回来了”之类的新闻。
“我越是深入探讨这两部电影，越能意识到这两个完整故事之间的共通点。”他解释道，“虽然它们的风格完全不同，有着不同的故事、不同的人物性格和不同的时代。然而，这两部电影却有一个共同的核心安排，即推动主人公故事发展的那个与他对抗的‘父亲’角色。”
“他本想看完比赛后立刻回到她的怀抱，但等待他的只有一张分手便签。在这个世界上，有成千上万的男人愿意张开他们的臂膀来拥抱像吉赛尔这么漂亮的女孩。”
《纽约黑帮》的延期上映使它看上去像要和《猫鼠游戏》撞车，几乎没人能预料到米拉麦克斯公司和梦工厂会同时在2002年圣诞节发布新片。温斯坦和梦工厂执行主席杰弗里·卡增伯格之间进行了一场微妙的谈判。考虑到包括迪卡普里奥在内的所有当事人的担忧，米拉麦克斯公司先做出让步。温斯坦承认《纽约黑帮》的暴力犯罪题材不符合圣诞节气氛，因此，他们将《纽约黑帮》的上映时间提前了5天。
斯皮尔伯格承认，在梦工厂获得拍摄版权之前，他甚至都没有听说过这个故事。“这部电影之前，阿巴内尔从没出现在我的视线范围内，直到公司买下了电影拍摄版权。”他解释说，“我不知道这个项目的渊源，不知道这个故事竟如此曲折，令人难以置信。我无法想象弗兰克的书居然热销了4版。我的意思是，弗兰克真是太神奇了。”
“或许莱昂纳多是传说中的派对男孩，”导演补充道：“但通过拍摄这部电影，我认识了真实的莱昂纳多，认识了他的父母还有外婆。莱昂纳多非常恋家，家长们几乎每天都在片场和他待在一起。这是我之前从未知晓的事情。在这之前，我误信了传闻和小报消息。”
斯皮尔伯格还希望《猫鼠游戏》能帮迪卡普里奥重振继《泰坦尼克号》后停滞不前的职业生涯。“我认为《泰坦尼克号》实际上抑制了莱昂纳多的发展。”斯皮尔伯格若有所思地说，“我想，现在他的事业开始复苏了，他将会接手大量的工作。我认为是《泰坦尼克号》造成了莱昂纳多事业发展的断裂，在那之后他的角色风格被限定了。而且确实有太多关于他的谣言了，都是捕风捉影的，带有暗讽意味。”
斯皮尔伯格将他描述为一个“非常别出心裁的演员”，让他印象深刻的是莱昂纳多是他自己“最好的批评者”，他非常有主见和判断力。“很多次，我已经觉得某个镜头可以通过了，”他回忆道，“但莱昂纳多会说，‘不，不，我觉得有些地方我还没有做到位，让我再来一次。’他一如既往地追求更好更到位的表演。”
虽然弗兰克·阿巴内尔没有担任这部影片的顾问，但莱昂纳多特地拜访了他。过后，莱昂纳多承认他永远不能像一个骗子那样冷静淡定地行骗。“其实是这样的，我没有弗兰克的嗜好，”他说，“我无法做到他那样。例如，在我已经知道每个FBI探员手上都有一张通缉我的照片，并翘首等着我出现时，还带着10个空姐，堂而皇之地走进布满FBI探员的机场。但确确实实，这些都是他曾经做过的事情。”
有一点让大多数评论家意见一致：丹尼尔·戴-刘易斯的表演堪称完美。理所当然，这个角色为他赢得了奥斯卡最佳男主角提名。在当年的奥斯卡颁奖礼中，这部电影共获得10项提名，包括最佳影片和最佳导演。同时，戴-刘易斯还获得了金球奖提名。尽管这些褒奖令人印象深刻，戴-刘易斯还是输给了《钢琴家》中的主演阿德里安·布洛迪。在最佳导演奖上，斯科塞斯也输给了《钢琴家》的导演罗曼·波兰斯基。
