当然，这个过程中，马化腾有着非同一般的坏运气和好运气。他的坏运气是他想把QQ卖100万的时候，竟然没有人接盘;他的好运气是因为没有卖掉QQ，才成就了他日后的腾讯帝国梦。如果不是看到老友丁磊拿到了风险投资，不堪重负的马化腾最终很有可能以60万元卖掉QQ，但网易获得风险投资使马化腾意识到了互联网还有其他的玩法，也使马化腾意识到QQ可以“玩”出更大的空间，“我们决定自己‘养’下来”。马化腾再次走上了四处融资的道路，几经周折之后，马化腾找到了美国IDG和香港盈科数码。2000年年初，这两家公司决定一共给腾讯投资220万美元，然后各拿走了20%的股份。
1998年11月，马化腾在深圳注册了深圳腾讯计算机系统有限公司。几个月后，马化腾和他的同事们开发出了中文界面的即时通讯工具——OICQ。不过这个后来风靡全国，并为腾讯公司创造出巨大财富的聊天工具，当时非常普通，市场上有PICQ、CICQ等中文即时通讯软件，但都没有打开市场，用户也不多。一个看似无意的举措，让马化腾看到了腾讯公司未来的发展方向。
1999年11月，QQ推出的第十个月，注册人数已经超过100万，这是马化腾从未想到的。也就是在那个月，腾讯公司的账面上只有1万多元了，连工作人员的工资都发不出。在这种窘况下，有人建议马化腾把这个小有人气的软件卖掉，这一次马化腾选择了坚持，“再好的项目也如同那张暗藏艰险的藏宝图，除了努力，没有人送你去那个地方。”
“马化腾其实就是腾讯最大的产品经理，他在很多时间把自己的角色定位为腾讯的产品总设计师，他会试用腾讯所有的产品或服务，然后提出问题，他这方面的感觉很好，是个天才。”腾讯内部人士如此说。或许因为如此，在即时通讯商务模式的探索上，腾讯创造了业内诸多的第一：在QQ上做广告赚钱是腾讯想出来的第一个办法;QQ秀也是马化腾很好的一个创意;腾讯是第一家有胆量提出和电信运营商共同运营的.com;品牌衍生物的代理权出让，是腾讯的第四个主意。
马化腾不再窘迫的时候，在2000年的胡润财富的榜单上，王志东、张朝阳、丁磊和吴鹰这些创业者已成为财富新贵，“知本家”、“网络新贵”出炉，与此前的“红色资本家”、“下海官员”截然不同。他们是如此的年轻，如此的朝气，而且与“原罪”无关。但在他们还没来得及喘息的时候，互联网的冬天来了。在整个萧瑟的气氛中，冻死了一批互联网企业，8848就在那个时候被冻傻了;在那个冬天，新浪抗了下来，等到了春天，王志东却成了投资方给所有的股东和股民的一个理由，一个牺牲品。新浪、搜狐和网易等几家在纳斯达克上市的公司随纳斯达克大盘一路狂跌，并且均在5美元以下徘徊经年。而网易因虚假财报被纳斯达克停牌、下挫至六、七十美分，搜狐股价在1美元以下连续数日。
2001年年初，中国移动公司推出了“移动梦网”服务。移动梦网通过手机代收费的“二八分账”协议(电信运营商分二成、互联网内容提供商分八成)。腾讯当时拥有接近一亿的注册用户，但却苦于没有收费的渠道。腾讯开通了移动QQ业务，发展收费会员，并针对收费会员开展更多的增值服务。一时间，腾讯成了移动梦网的骨干，好的时候，腾讯占据了移动梦网内容提供商七成的业务份额。到2001年底，腾讯终于实现了正现金流。
马化腾是中国互联网最早的网民之一，在上大学期间，他就非常沉迷慧多网，那段时期，他结识了很多朋友，后来，这些人大部分都成长为中国互联网江湖上的大佬，丁磊，求伯君就是在那个时期认识的。那些青葱岁月，除了年轻，还有着属于那个年龄阶段特有的迷茫。马化腾有一次提到丁磊时说：“当年和丁磊一起喝啤酒的时候，我们还是打工仔，都不知道未来会怎样。丁磊后来的成功给了我很大启发，只要去做，就有可能成功。”
腾讯最艰苦的一段时间，马化腾和他的创业团队在一间简陋的办公室里，夜以继日地干着一些平时根本“不放在眼里”的活儿。为的只是要赚到一点点钱，再投入QQ这个“无底洞”里去。他们如此辛劳，只是为了让更多网民把QQ从互联网上免费下载下来，然后再免费地使用它;但是腾讯公司还要给通讯局交上一笔为数不小的服务器托管费。
从事IT评论多年的方兴东见证了整个中国互联网发展的历史，谈起2000年那场行业灾难，他记忆尤为深刻。“新经济、泡沫、烧钱、圈钱、免费、亏损等等，几个极其简单的词汇，就将成千上万年轻人的激情和心血盖棺定论了，也剔除了丰富的内涵，把一场前所未有的新技术革命苍白地钉在了十字架上。既没有充分、客观地反映这场浪潮的积极和消极，也无法体现我们所付出的痛楚和狂喜。”就是在这样一个行业内巨头均无法避免困境的时候，马化腾的境遇更是难上加难。
我们年轻的互联网英雄在官本位和商本位的博弈中，找准了定位。与传统的行业相比，这个行业太新了，那种初期不盈利，仅仅为一个理想坚守和坚持，并不是人人都可以做到的。
1999年上半年的某一天，马化腾忽然决定，将OICQ软件挂在网上，供网民们免费下载使用。很快，OICQ就得到了大学生的青睐，在大学校园里风靡一时。然后OICQ又以校园为中心，在白领人群中快速传播。在1999年11月份出版的第一本网络畅销小说《第一次亲密接触》中，描述了一对未曾谋面，却真心相爱的两个年轻人的故事，他们认识的契机是网络上一个即时通讯聊天工具OICQ。这本书在大学生和白领中的畅销对OICQ的下载量起了推波助澜的作用。
在马化腾的好朋友、6688的总裁王峻涛看来，“OICQ之所以会成为人们喜欢的工具，我想和东方人含蓄的天性有关。大家都喜欢和别人交流，可是都不大习惯当面和陌生人随意地交流。OICQ彻底解决了这个问题，让所有的人可以躲在电脑后面轻松地交谈，开创了过去5000年从来没有的一种交流文化。更重要的是，马化腾敏锐地注意到了这一点，用他深刻的理解和超凡的直觉，一直在把握这种文化进程中，OICQ需要做出的改进。10年过去，OICQ已经比所有别的电脑即时通讯更适合中国人，更为中国的男女老少习惯、喜欢，成为日常沟通的一个基本工具。能做到这一点，我觉得，和马化腾本人一直没有离开网络有关。”
在某种程度上，腾讯OICQ(后改名为QQ)改变了中国人际交往和信息交流的方式。腾讯也改变了中国人的联系和沟通方式，一些不用QQ的人都会被说成是“土”。国际著名商业机构摩根士丹利表示，腾讯QQ已成内地文化现象，QQ号码已代表内地青年的虚拟身份，其重要性相当于手机号码及电邮地址。如《第一次亲密接触》开篇描述的那样，马化腾也用这种流行的方式成就了自己的爱情，他说：“对我来说，现在OICQ不是工作，是兴趣。我和太太就是通过QQ认识的，不过当时她也不知道我是谁。我就说我是工程师。”
当然，这不仅仅是1999年的马化腾的困惑，在互联网领域，都面临着这样的问题。当时业界流行着这样一句话，“在互联网领域，你确实很难看得清。这个领域新到连价值规律、商业规律都是全新的甚至反传统的。”对此，《时代》周刊的主编沃尔特对亚马逊老板杰夫·贝索斯的评价，似乎可以拿来作为对这句话的一个诠释：“他(贝索斯)试图依靠增长速度，而不是利润来建构一个公司。这听起来有些不可思议，但这种理念无论是好是坏，无疑都已经改变了1999年的整个经济模式。”而贝索斯自己谈到这点时，含糊而自信：“人们满怀激情地相信互联网和电子商务的未来，因此他们也多多少少是带着这种信仰来投资的。我们确信，一味专注于短期的利润，肯定是一个大错误。与此同时，我们当然也必须关注长期的利润。”了解了这一点，就可以明白为什么所有经营互联网的公司，包括当时鼎鼎大名的YAHOO、亚马逊等等都好像比赛似的比着亏钱了。也可以明白马化腾创业初期，窘迫中的坚持。
QQ在大学生和白领中的流行，使PICQ、CICQ等竞争对手纷纷败下阵来。然而，随着QQ用户数大量增加，光是每月每台服务器几千元钱的托管费，就让弱小的腾讯公司直不起腰来，更不要说购买新的服务器了。“网页、系统集成、程序设计……什么业务都敢接”，正如马化腾自己所言，当时的期望很简单，让公司活下去。马化腾和拍档们为了让QQ这个小家伙存活下来，碰到了不少尴尬和困惑。其它项目得来的钱根本养活不了它，银行借贷似乎更不可能，“用户数量”不可能成为借贷信用，他们想找一个人投资，找来找去也没有找到。或许很难想象，在不创造任何利润的时候，马化腾和他的伙伴们把赚来的钱源源不断地投入到一个并不赚钱的业务中去。这在传统行业是匪夷所思的。
获救的不仅仅是马化腾，到2002年下半年，新浪、搜狐和网易三大门户网站的业绩也先后飘红，其股价也步步高涨。知本英雄们在短暂的告别后，回到了财富俱乐部里。后来的事情就顺理成章，2004年6月，腾讯在香港联合交易所主板正式挂牌上市，腾讯成为第一家在香港主板上市的中国互联网企业。事实上，马化腾的胜出虽然具有众多的偶然性，但也有一些必然性。“他是一个专注的人”，业界如此形容马化腾。在三五个月热点就流转的网络界，腾迅最初的5年一直在做一件事情——完善和规范QQ服务。马化腾对此也颇为骄傲，他认为专注使腾讯技术上有了积累;他认为中国的用户是很挑剔的，“使用起来不稳定就不会选你，哪个好些就用哪个”。
