再说陈其美东渡扶桑，先入警监学校，后入东斌军事学校。当陈其美在东京就学时，孙中山的东京同盟会刚成立不久，为壮声势，正在街头散发广告，招兵买马。这一天，陈其美上街买袜子，与散发传单的孙中山不期而遇，于是他加入了同盟会，后来成为了孙中山的左膀右臂和最信任的人。
“你好，吴先生。”
邂逅陈其美，改变人生路
吴先梅佯装从手提包内取文件，结果取出了手枪，黑色的枪口对准了蒋士立：“我是革命党，明年的今日是你的周年！”
清廷以革命风声，震撼中外，甚为悚惧。又以萍、浏之变，及长江方面累次破获党人，已知革命策源地日本东京。乃命驻日公使杨枢向日政府交涉，要求驱逐先生出境。日政府一面迁就清政府之请，一面亦欲示好于先生，探得先生有事于两广云南，不日离日，其外务省转托私人送程仪，开饯宴，殷勤备至。并以五千元相馈。东京股票商铃木久五郎亦馈赠一万元，藉示好感。先生不得已从之。即偕胡汉民暨日人萱野长知、池亨吉等离日南游……
这天雨大，蒋士立没有外出宣传，只身一人在屋内，起草电函给国内袁大总统，申请邀功请赏之事。恰在此时，急促的电话铃声响了。蒋士立操起听筒：“啊，是吴先生，外面大雨倾盆，有什么事啊？”
……
革命党内部对此认识不一，莫衷一是。
一日黄昏，陈其美在校园里散步，看见一位陌生的青年在树下舞剑，一招一式，甚为认真。上前一打听，才知那青年叫蒋介石，浙江奉化人，是清廷官派的留学生，目前正在士官学校的预备学校里读书。陈其美见蒋姓同学相貌清奇，谈吐不俗，又是学军事的，很想与他结交。
“上次见面后，我已做了工作。我手上现有一份关于革命党的机密要件，趁雨夜，想给你送去。为防意外，我就不上楼了。你在宅门等候！我10分钟内到达面交。”
不多日子，一则新闻就在革命党内部传开了，袁政府派员携重金来日，为留日人员办好事：一是资助回国，予以政治地位；二是在国外休养，予以优裕生活费；三是资助留学，为国公派。即日起，凡留日人员均可任意选择登记。
通过总结教训后，也对这次起义的意义做了正确的估价：起义虽然失败，但是影响深远。不仅影响到全国，也影响到世界。在国内可以打破袁世凯种种欺骗性的宣传，纠正袁世凯认为兵力能够镇压全国的错误，同时在本党中间，也因此重新鼓舞起各同志积极的勇气，在各处做种种发难的准备。
这时，陈果夫双脚一并，右手抬起，向蒋介石敬了个标准的军礼。
在日本军校，蒋介石有两个“不能忘”：一是邂遇陈其美，二是陈其美讲给他听的两个动人动情的故事，即民族英雄岳飞精忠报国的故事和民族英雄文天祥为国分忧的故事。就是这两个故事让蒋介石永记心中，激励他学习，时刻记住自己与别人不一样。闲散时间，别人游山玩水、会亲访友，他却如饥似渴地苦学，腊梅开放，喜鹊登枝，苦去甜来，他以第一名的优异成绩毕业于日本士官学校。
这时的中国，已变得衰落下来，昔日我们祖先发明的火药装入了列强的炮膛，我们祖先发明的指南针也装入了列强入侵我国的战舰，列强的战舰和炮火轰开了中国的大门，顷刻间中国成为列强的殖民地。
暗杀郑汝成，刺杀陶成章，说明蒋介石是一位暗杀高手。同时也事实确凿地说明蒋介石是一位追求效果的革命者。 陈其美中弹身亡，蒋介石舍命收尸
当时，陈其美为策应武昌起义，奔波江浙一带，风餐露宿，胃病复发，他刚吃下药，他的义弟蒋介石就推门而进：大哥，是你找我？陈其美点点头，示意他到身前坐下。蒋介石坐稳后，陈其美问，杭州方面的起义准备得怎么样啦？蒋介石见陈其美的脸色蜡黄，不忍心地说：大哥，今天你脸色不好，我改期再汇报吧。不——陈其美坚定地说。
陶成章这一“已不两立”，不是说着玩的，他真的着手自己去革命了，不跟同盟会扯在一起了。1910年1月，他成立的光复会东京总会，以章炳麟为会长、他自己任副会长，大力展开了革命运动。
蒋介石与陈其美的邂遇是在1907年的秋夏之交。据《民国两兄弟》一书中记载：
7月14日，革命党主要领袖黄兴先生由上海赶赴南京，强迫江苏都督程德全宣布江苏省独立，声言倒袁。
接着，作为中华革命军总司令的孙中山，为扩大战果，又令陈其美赴上海，成立中华革命军东南军部；令居正赴青岛成立东北军部；令胡汉民赴广州，成立西南军部；令于右任赴陕西，成立西北军部；令夏重民、胡汉贤去加拿大，组织华侨讨袁敢死队，机关设在《新民国报》社，还在加拿大阿尔伯塔省会埃德蒙顿成立军事社，训练队伍。报名参加的有五百多人，孙中山得力副官马湘就是在这时参加革命队伍的。后来华侨讨袁敢死队又奉孙中山电召，在团长夏重民的率领下，开往日本横滨。经过五个月的训练，调到山东潍县周村，归中华革命军东北军部指挥，准备进攻济南。至1915年冬末，中华革命党除部分党员在南洋筹饷外，多数党员已潜入国内各省组织中华革命军分部，进行联络策动工作，讨袁战火开始蔓延全国各省。
革命党人在国内一些城市四处出击，举行暴动、暗杀抑或策动兵变等，使袁世凯的地方军政爪牙如坐针毡，惶恐不安。
蒋介石挥手应道：“船上风大，回去吧，母亲。”
果然，10分钟内一个冒雨举伞的不速之客在幽暗的灯光下出现了，渐渐地向宅门走来。
再说，身登龙椅、黄袍未加身的袁世凯，自“肇和”举事后，得知中华革命党在东京东山再起的信息，当夜就失眠了，这无疑是他实现皇帝梦的一大障碍。于是连忙召集大臣密谋一番，既然武力鞭长莫及，最好的办法就是金钱收买、分化瓦解。方针既定，派谁去做这件事呢？他想到了蒋士立，此人与革命党关系甚密，又是自己的亲信，是个“两栖”人物，万无一失。于是召来蒋士立，面授机宜一番，当场送款50万，作为这次的活动经费。蒋士立见钱眼开，也是表现自己的好机会，向主子表白一阵，翌日便登船去了日本。
“那好。”
辛亥革命爆发后，陶成章在江苏和浙江等地号召旧部响应起义，浙江军政府成立后，他和陈其美展开了浙督之争。但是随着革命的短暂成功，陶成章对同盟会和国民党的成见不断加深，特别是对陈其美的不满越来越多；而陈其美对陶成章的所作所为的意见也越来越大。对陶出任的浙江都督一事，陈其美无论如何不能接受。蒋介石念及与陈其美的友谊，怀着知恩报恩的思想，于是，派出凶手王竹卿将正在住院治疗的陶成章暗杀。
1911年10月10日，辛亥革命第一声枪响源自武昌城头，八方响应。黑夜中的武昌城炮火隆隆，火光熊熊，杀声冲天。衣衫各异的民军挥动十八星旗高呼“共和”，从各个角落，潮涌一般，汇聚一起，直到江岸。大江扬波，掀起了辛亥革命的狂潮，敲响了清王朝覆灭的丧钟。正在这个特殊时期，陈其美电召蒋三弟回国，襄助革命。当时，蒋介石正在日本高田野炮兵第十三团第十五联队服役。他接到电文后，二话没说，立即找部队长请假，只获得48小时的自由。部队长告诉他，假如不能按时归队，将以逃兵罪惩处。蒋介石见正规的途径已被堵死，情急之下，索性脱去军装，换上和服，再请人将衣物和军刀送还部队，以表达自己不可动摇的归国决心。他以个人仕途换取忠诚情义的壮举，当时曾让陈其美感动不已。
陶成章的举动，显然他的光复会死友徐锡麟给了他极大的启迪。徐锡麟早在光复会与同盟会合并的时候，就拒绝加入同盟会，因为他看不起孙中山。后来徐锡麟自己去革命了，以一做作宣传，完成了伟大的殉道。这一不合作主义，当然深深地影响了陶成章。陶成章在徐锡麟殉道后拒绝同徐锡麟看不起的人合作，当然是别有深意存焉。
“那好。”蒋士立正做升官梦，也不多想，就答应了对方。尔后，草草将信画了句号，便匆匆下楼等候。
先生接受日政府馈金，因未经众议，故离日未久，同盟会员章炳麟、张继、宋教仁、谭人凤、田桐、白逾桓、日人平山周等即大起非议，而炳麟尤为激愤，竟将《民报》社所悬先生像除下。及潮惠、钦廉军事相继失利，反对者日众，炳麟等复提议免去先生总理职，而以黄兴继任。独庶务干事刘揆一力排众议，因与张继互殴。其所刘光汉复提议改组本部，日人北辉次郎、和田三郎等主张尤力，亦以揆一反对而止。揆一以党内纠纷日甚，乃移书冯自由、胡汉民，请就近劝告先生，向东京本部引咎罪己，以平众愤，引万方有罪在予一人之古语为譬。冯、胡然其议，联名函请先生采纳。先生得书后，谓诸同志皆热血青年，在无事时自不免易生事端，此种党内纠纷，惟事实足以解决，绝无引咎之理由可言。黄兴亦致书东京同志，谓宜倾心拥护先生，万勿举己为总理，而陷于不义……
陈其美接着又说：“果夫侄，这就是我给你哥俩常讲的义弟蒋介石。在日本留学时，我和他，还有黄郛，是真正的桃园三结义，生死与共。今后他也是你的叔叔啦，快给叔叔敬礼！”
一个晨曦满天的早晨，母亲泪水涟涟，19岁的蒋介石踏上了东瀛日本的求学经历。与他同去的还有张群、杨杰、王柏龄、马晓军和陈星枢等。
魔爪被斩，党心大快。
且说这天是10月15日上午，晴空万里，风静天蓝，郑汝成镇守使官衙门前，已备好一台八角大轿，要送郑前往日本领事馆祝贺日本大正天皇加冕成功。上午9时，郑汝成手拿荷叶扇出门，上得轿中，悠然自得。途行外白渡桥头，忽然，三名蒙面大汉从桥墩下蹿了出来，不由分说，上得桥来，对着郑汝成胸口就是一刀，白刀子进红刀子出，郑汝成一命呜呼！而那一位勇士，没有来得及躲藏，就被清兵包围被捕。
“杀掉蒋士立！”大家立即赞成，称绝称妙。
吴先梅收枪而走。
袁世凯得知此事，大为恼火。
这一反孙中山风波，延续到1909年，更加白热化。同年9月，陶成章等发布《七省同盟会员意见书》（又名《孙文罪状》），文中列孙中山罪状多条，说孙中山借革命猎取名誉地位，“蒙蔽同志”、“败坏全体名誉”，认为“恶莠不除，则嘉禾不长”。要求同盟会总会开除之，改选总理。黄兴对此，极力抵制，陶成章乃将该公函在中外各报发表，自云与孙中山“已不两立”。
“啪！啪！啪！”吴先梅手疾眼快，对准蒋士立连开三枪，蒋应声倒地。
当孙中山先生因为国民党主要领导人宋教仁被刺杀，而从袁世凯所高呼的“孙中山先生万岁”声中清醒过来时，发动了讨袁“二次革命”，誓与袁贼血战到底。
参加结盟者除陈其美、蒋介石以外，还有黄郛。三人互换了兰谱，陈其美居长，黄郛其次，蒋介石最小。事后，蒋介石特意把结盟的誓约刻在宝剑柄上，送给大哥、二哥，誓约云：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”这段誓约后来也确实成为他们兄弟共勉的准则。
对陶成章的被杀，同盟会的领袖们悲痛万分，他们没有忘记陶成章为推翻清王朝所作出的杰出贡献。孙中山表示一定要追查凶手，陈其美的都督府也不得不公开悬赏1000银元捉拿凶手。在这一背景下，蒋介石不得不第三次赴日避风。
有阴谋就有反阴谋。孙中山、陈其美及时召开会议，研究防范对策。湖南籍年轻党员吴先梅主张以牙还牙，先斩掉魔爪——蒋士立再说。
在陈其美指示和领导下，蒋介石回故乡带领敢死队光复了浙江省城杭州市。蒋介石凯旋上海后，这时上海也被陈其美光复了，上海大都督陈其美接见了他，大加赞许：“劳苦功高。”遂被陈其美任命为沪军第五团团长。 暗杀高手
蒋介石打量了一番陈果夫，高条条的个头，白白净净，一表人才，道：“与我那经国儿差不多高。”
有反抗就有镇压。
陈其美忙向蒋介石介绍道：“这是我的大侄陈果夫，现就读于南京陆军四中，正在南京组织义举活动。今后你要多多帮助他。”
在孙中山“二次革命”的呼号下，哗啦啦一批旗帜举了起来：
晨曦中，三发信号弹腾空，革命军在陈其美的指挥下，发起了对制造局的总攻战斗。谁知敌人早有准备，一连两天，战斗毫无进展。这时蒋介石又秘密化装到了龙华原属自己五团旧部，亲临指挥战斗，终因海军支持郑汝成，炮火强大，兵力稠密，不得不撤出了战斗。临撤出战斗时，蒋介石狠狠地骂道：“郑汝成，等着吧，先胖不算胖，后胖压塌炕！”就这样，上海讨袁失败，陈其美、蒋介石远走日本避风。
1915年10月，陈其美再次秘密回沪，在孙中山的讨袁宣言的感召下，决定再次行动，并电召蒋介石离日回沪，共商义事。常言道：打蛇打七寸，擒贼先擒王。两人决定先除掉上海镇守使郑汝成，以报上海二次革命失败之仇！两人握手后，蒋介石领命而去。
结盟那天，两炷香插上，八支蜡烛点亮，兄弟相敬如宾，跪在红地毡上，举杯邀天敬地，同发誓言。
国将不国的乌云，笼罩着中国的上空，不愿做亡国奴的惊雷，不时地回荡，震撼着人们的心灵。面对着清廷的软弱无能，少年的蒋介石和其他同学一样举起了小拳头：国家这般受欺，百姓这般遭难，我们要奋起，洗雪国耻，重振国威。
袁世凯一看大势不好，尤其是上海方面，更使他如坐针毡。为了加强对上海的控制，急命郑汝成任上海镇守使，同时重金收买了海军司令李鼎新。
不久，风云突变，辛亥革命的成果被袁世凯篡夺。
蒋介石向陈建议：上海制造局是敌人的咽喉，占领了制造局就等于控制了大上海。陈其美听从了蒋的建议，决定7月22日晨，攻击上海制造局。
郑汝成被刺成功，极大地鼓舞了蒋介石，实现了他那“先胖不算胖”的誓言。
经过一段时间的交往，陈其美发现蒋介石为人做事都极投自己的脾性，禁不住江湖豪气勃发，提出了拜把子结盟的要求，有酒同饮，有福同享，有难同当。
“你好，蒋兄！”
话说蒋介石正要汇报，一位少年推门进来。
陶成章是浙江绍兴人，义和团运动时，22岁的陶成章两次计划刺杀慈禧太后未成，以后一直从事反清秘密活动。1904年10月，在上海和蔡元培等人一起筹组光复会，成为中国近代资产阶级的又一个政治团体，以后利用光复会组织过多次反清武装起义。1910年他又在东京成立光复会总会，与同盟会有公开对立之势，公开反对孙中山。同时他又借孙中山拿日本人的一万五千元的事，大造舆论，如何如何品质败坏，掀起了一场“孙中山风波”，闹得满城风雨，唯恐天下不乱。据《国父年谱》（增订本）1907年条下记载：
于是蒋介石不再满足于崇文而是尚武，在其母亲的支持下，报考了留日军校学习。按照姚宗元老先生的说法：“要抵抗外国列强，武备不可缓。”
这一招真灵，果然有人上钩报名，愿意回国做官。
1913年7月12日，江西都督李烈钧声言江西独立，公开打出“反袁讨袁”大旗。
这时，蒋介石在故乡溪口，辛亥革命失败后，他正在做赴德留学的准备，看到二次革命起来后，马上回到上海，经不住孙中山的几句劝说，便改变了赴德留学的想法，跟随陈其美在上海组织讨袁的军事行动。
7月16日，陈其美宣布就任上海讨袁军总司令。19日宣布上海独立。
“这个侄我收下了！”蒋介石哈哈地笑了，笑得是那样开心。
“肇和”起义失败后，陈其美、蒋介石、陈果夫等人再次逃往日本。在那里总结经验教训，以待东山再起。找出失败原因有：一是革命军并没有同时占有“应瑞”、“通济”两舰，致“肇和”有孤立之势，而卒遭两舰攻击。二是担任陆上各方面攻击之敢死队等，武器只有手枪、炸弹，不能与正式军队之枪械抵抗。三是总部机关被破坏后，各方联络中断。四是陆军方面不能确实响应，是因为无根据地凭借。
蒋士立一时目瞪口呆。
且说蒋介石没有沿着父辈指引的路——“读书—科举—做官”走下去，到1906年，他尚武报考了保定军校。
在驻日公使陆宗舆的配合下，一幕诱人上钩的把戏上演了。
“文件我已带来。”
经过全面整顿，如果说昔日的逃亡者个个颓唐，则今日组织健全，纪律严明，人心一致，同仇敌忾。无疑又成了一只“下山虎”，令窃国大盗袁世凯大为不安。
开船了。蒋介石站在船头，向送行的母亲使劲地挥手。
12月初蒋介石又起草了《淞沪起义军事计划书》，准备夺取海军军舰和陆地炮台，占领上海制造局。本来12月5日开始起义进行得较为顺利，岂知已被争取过来的军舰“肇和号”和制造局之间缺少有效联络，攻占制造局的战斗宣告失败，另外蒋介石具体指挥的进攻警察局、工程局的战斗也先后失利。在警察的搜捕中，蒋介石的住处被发现，他和一起策划起义的邵元冲等人跳窗而走，幸免于难，不少勇士牺牲。
19世纪后的中国，国衰力微，可谓宛如一头气喘吁吁的老牛被西方近代发达工业国家的蒸汽机车远远甩在历史的后头。
暗杀蒋士立，是在一个大雨滂沱的夜晚。
在樱花开放的日本，蒋介石再次受到了孙中山先生的召见，27岁的蒋介石犹如再次充了电。为了庆祝革命党成立和向袁贼示威，蒋介石再次领命前往上海，参加陈其美发动的起义。蒋介石返回上海，密谋了方案。炮声还未打响，革命总部便被摧毁，不少组织者被捕。蒋介石是幸存者，死里逃生。已逃亡日本的蒋介石成为第一个通缉对象，袁世凯称：“此次谋乱，系蒋介石代表孙文主持一切，伪示地图及款项均由蒋介石受孙文伪令给付。”这是袁世凯唯一的一次如此重视蒋介石的地方。
会面后的这一晚上，蒋介石睡不着觉了。他在回忆录中写道：“我还牢牢记得，总理说革命党的青年，应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国有英雄华盛顿，也并不是他一个人的力量造成的，而是由千千万万无名的华盛顿共同奋斗，为他们的领袖华盛顿牺牲而造成的。我们的革命者，不是要成为有名的华盛顿，而是要成为无名的华盛顿——无名英雄。我听了这个训示以后，就立定了志愿，要实践这个训示，决不辜负总理对党员的斯勉。”此次见面，孙中山先生对蒋介石的印象很好，把他当成最可信赖的人。蒋介石也通过孙中山先生看到了革命党人的前途，把追随孙中山当成自己的毕业追求。这种政治投资，后来给蒋某带来巨大的政治效益。
1908年初，经陈其美介绍，蒋介石加入了孙中山的同盟会，成为会内各项工作的积极参与者。在同盟会中，蒋介石的资历不算深，因为此时同盟会已成立3年，而同盟会的前身兴中会已成立11年。1910年6月，孙中山经檀香山到达日本，经陈其美引荐，孙中山先生召见了蒋介石，应该说这是两人的首次会面。
