孙总统下令要打倒桂系军阀陆荣廷，于是北伐大军迅速攻占了内河港口梧州，接着直捣陆荣廷的老巢——桂林山城。恰在此时，一个人跳将出来，公开反对孙中山的北伐。他正是邀孙来粤的粤军总司令陈炯明。
“好啊。祝你们成功！”
陈果夫想了想，说：“我只问一句话，三叔，这生意你做不做？”他知道三叔的精明，更相信三叔的判断能力。他相信三叔更胜于相信自己。
（蒋）性倔强，躁而易怒，偶不惬意，辄暴跳如雷。处事则往生偏执一见，无他人之地，故同僚……常表恶感……众不能忍，群向孙先生告发……不得已，乃悄然引去。 证券交易初试身手
应该承认，蒋介石在证券交易所这段时间里，一夜暴富的他私生活颇欠检点。吃喝嫖赌，娶妻纳妾，无所不为。蒋介石次子蒋纬国就是在这时出生的。因为蒋介石生活腐化，蒋纬国的基因遗传始终是个不解的谜。传说很多，一说是蒋，二说是戴（季陶），包括蒋纬国自己也解不开这个谜。有一天，长大后的蒋纬国憋不住气地跑到戴季陶那里问：“我是谁生的？”
一个月后，游行变成了打仗。战火重起。
袁世凯妄想恢复帝制的倒行逆施，不但激起了全国人民的强烈反对，而且连他的心腹亲信，也开始众叛亲离。他手下的大臣，包括副总统黎元洪等接二连三地从他身边离开。袁世凯见大势不好，于3月22日发表声明，宣布取消帝制，妄想保住总统的地位。接着，他忧虑成疾，卧床不起。从推行“洪宪帝制”、龙袍加身到他病死，前后83天。他当了83天的闭门天子，登基大典尚未举行，就被全国人民从君主的宝座上赶了下来。6月6日，北京传出袁世凯的死讯，全国人民无不拍手叫好，南方起义各省更是悬旗相庆，“三军雀跃，万众欢腾”。
1921年5月5日，驻闽粤军将把持多年的桂系军阀驱逐出广东后，邀请孙中山返粤，孙中山第二次回广州就任非常大总统。革命形势峰回路转，出现了朝阳。
蒋介石的一番肺腑之言让孙中山动容：你也要注意啊。
8月初，粤军开始反攻，31日攻克漳州，继续向厦门推进。
在民国九年的秋天，总理命令本党同志在上海筹设证券物品交易所。蒋先生把这件事告知了我，并且要我研究这问题，我因特地到日本人办的上海取引所去参观了两次。不久，蒋先生就要我和朱守梅（孔扬）兄及周枕琴（骏彦）先生、赵林士先生等商量，组织第54号经纪人号，名茂新，做棉花、证券两种生意。因为我比较内行，推我做经理，守梅兄做协理。我就写信到秦皇岛去，邀希曾弟回上海，做代理人。我们这一个号子布置妥当，恰巧交易所筹备就绪，于是一面开幕，一面开张，我的商业经验又转入了一个新的阶段。
对此事，后人有记载：
一干就是六年。
蒋介石听到这个消息，特来三河坝为孙中山先生送行。因为孙先生是他特别敬重的人。此时蒋介石见孙中山形容憔悴，又听宋庆龄诉说先生已瘦下去十多斤肉，蒋介石伤心得直掉眼泪，不时地讲：先生要多保重啊！国不能没有先生啊！留有青山在，不愁没柴烧啊！
这天，孙中山与蒋长谈到深夜。孙中山于6月1日自汕头启程经台北赴日本，然后再由日本转道上海，开始了他的著书立说，旨在唤醒民众。回到前线的蒋介石亲自指挥作战，一天一夜就攻克了永定城的大门。用蒋的话来说，这也是为大元帅的送行。
9月18日，蒋介石在孙中山、陈炯明和邓铿的催促下，返回漳州前线粤军总部，八天后升任第二支队司令官，司令部设在长泰，下辖有梁鸿锴、丘耀西统领所部共1000人。刚升官的蒋介石血气方刚，大吐狂言：“伏愿而今而后，战必胜，攻必克，统一中华，平定全亚，威震寰瀛，光耀两极，完成革命伟大之盛，皆自神灵所赐也。”
当时他们的合伙人的牌号叫“恒泰号”，资本有35000元，1000元一股，共35股。股东总共17人，张静江本人5股，全家合起来共13股。因此，张静江的侄子秉三，为“恒泰号”经理。蒋介石4股；戴季陶2股；陈果夫1股。蒋之4股，是张静江代他交的，他本人则一无所有。他们和日本某企业共同组织“协进社”，进行证券交易。这种交易活动，蒋介石一直干到1922年。
“家属来队是原因吗？”
“报告蒋参谋长，二营列队完毕，请指示。报告人二营副张立为。”
陈果夫事后有这么一段回忆：
为了迎合孙大元帅的北伐作战，蒋介石在上海把自己关在斗室，伏案两夜，搜肠刮肚，写出了洋洋万字的《对北军作战计划》，虽未被大元帅采用，但得到了大元帅的表扬。蒋介石并不甘心，接着又起草了《今后南北军行动之判断》。此稿还没有完成，他就接到了大元帅的电召，离沪赴粤，正好途中有时间，把《今后南北军行动之判断》结了尾。于1918年 3月10日到达广州，把此稿呈上孙中山，孙中山阅后大加肯定：我会考虑的。你这次来粤，我任命你为陈炯明总部作战科主任，也为炯明做个好参谋，建立好一支新军。蒋介石回复道：大元帅的话我清楚了，一定要尽心尽职。
“是，参谋长，我错了。”
……
“不错，我们已接连打了三个胜仗了，攻克永定城在望。”
5月初，蒋介石回到前线。6月间，他写信给粤军参谋长邓铿将军，诉说第二支队中，没有人才，不能自选兵将，也不能如意整顿和革新；自己到粤军一年来一再受人指责，忍辱负重，特别是永泰失败以后，更是“诽谤交作，雌黄沸腾”。7月12日，正式上书辞去“第二支队司令”职务，时过不久又第三次离开前线回上海。
错位的职业军人
“是，参谋长。”
蒋介石望着一队队士兵从他身旁走过，脸上露出了笑容。
蒋介石点头。
好的计划得有好的将领实施。接着蒋介石作为总部作战主任，就前往一线督战。每到一地，他就讲解自己的作战企图和指导思想。黄冈留下他的足迹，潮安留下他的演讲，松口留下了他操炮的身影……他仍像到山东中华革命军东北军任职一样，积极卖力，敢作敢为。
“下不为例。再撞到我的枪口，我就要撤职查办。”
同年7月9日，蒋介石拟定《第二期作战计划》，主题是先巩固潮汕，再兵分两路向漳州、福州挺进。蒋介石的计划，最后因为右翼军失利而没有成功，但是不管这类计划的可行性如何，蒋介石不断提出作战计划本身就是一种最好的说明，即蒋介石的军事才能要高于他人，起码他能不断思考部队下一步的趋向。所以说蒋介石早期能够不断地升迁，不断地向孙中山和上司提出自己的军事计划和见解，不断刺激大元帅和上司的头脑，这不能不说是个原因。
戴季陶一听笑而不答，走到桌子上取下一面铜镜，道：“你自己照照，像谁，不就清楚了吗？”
就这样，在晋安钱庄做事的陈果夫，本与上海证券物品交易所无大干系，但在蒋介石的游说下，也卷进了交易所的事务中来。
“你快把他给我喊来，我要见识见识他！”
陈果夫听后又笑了，笑得那样灿烂：“为革命，你做我也跟！”
炮火隆隆，闽军对这突然飞来的炮弹惊骇。片刻，闽军的阵地一片火光冲天，火光中不少人倒了下去……
霎时间，步伐整齐，口号震天。
那是一个北风呼号的傍晚，夕阳西下，一片乌云遮盖了夕阳的余晖，昏天黄日，几只乌鸦在榕树上泣声地叫着，着实让人伤感。
1919年3月5日，永泰失败后一直闷闷不乐的蒋介石请假回到上海，这是第二次离开前线。
这时李厚基于15日指挥五千余人反扑，两城相继攻占，蒋介石措手不及，在所部全部自行后撤的情况下，只身逃出泰城，狼狈不堪。他坚持6年的日记和平时最喜爱、画满记号的两部兵书《巴尔克战术》和《战争论》也来不及拿。
随着交易兴隆，蒋介石也打了个经济翻身仗，他也获利多多，先娶妻（姚怡诚）后纳妾（陈洁如），又在上海、奉化购置两处寓所。为光宗耀祖，他还扩充了祖宅，兴建了牌坊，倡办了家乡小学。
看来，孙中山对蒋的军事才干是很信任的。蒋也不负重任，稍作休息两日，便到陈部就职，运用他的《今后南北军行动之判断》，帮助陈炯明重新拟定了《粤军第一、二期作战计划》。
蒋介石奉命上任是在一个阳光明媚的日子——7月31日。第二天，他作为参谋长就出现在操练场上。
应该说，这是蒋介石第一次在两军对垒的战场上遭到失败，他对战役做了一些像模像样的检讨。但是此次的失败主要是兵力差距过大，当时不管是谁指挥，最好的结果就是尽量组织有秩序的撤退，而不是像此次这样的逃跑。
在沪期间，他两次与孙中山密谈，一再要求出国留学。10月3日，孙中山在和蒋介石见面时，十分看重蒋介石的作用，他语重心长地说：“为了重建革命党，必须要有军事方面的助手，如果让你远游欧美，长期留学，对革命阵营来说，实在是很大的损失。”这年10 月10日，中华革命党又恢复原名——中国国民党。同月蒋介石受孙中山之托赴日本看望友人山田纯太郎、萱野长智、头山满、秋山定浦、森福等人，这些日本友人都是孙中山革命活动的资助人，甚至还直接参加了中国革命者组织的推翻清王朝和北洋军阀的斗争。
“操练吧！”
“前方情况怎么样？”孙先生问。
他们找到了一家僻静的茶馆坐下来，首先蒋介石向陈果夫通报了孙中山的“革命党人要经商”的最新指示。原来，孙中山分析了革命屡起屡败的原因，一个重要的原因就是没有强大的经济基础做后盾。为此，作为革命领袖的孙中山奔波于国内外，其主要精力是筹备资金。历次起义的教训告诉他，革命精神与金钱比较，他更是缺少金钱。时值上海刚刚兴起交易所行当，孙中山认为交易所买空卖空，本钱不大，获利多多，今后革命经费应由华侨们捐款转移到自己兴办实体企业，比如像交易所等行当。在孙中山的指示下，江浙大财阀虞洽卿已经示范创办了上海证券物品交易所。戴季陶、张静江，包括蒋介石也都入了股。虞洽卿为董事长，常务理事6人，理事17人。监察人为周骏，此人是蒋介石的老师。
“稍息！”蒋介石喊了一声，然后走近队伍前列，目光严厉，问道：“营长来了没有？”二营副张立为回答道：“营长家属昨天来队。”
大概因为锋芒毕露，得罪了同僚，并为同僚所不容。而蒋又盛气凌人，目中无物，则矛盾日益激化，遂于8月12日奉命离开部队。此次共上任13天。不久自京归沪，一方面主持东南党务、军事，一方面经营上海证券交易。后来有人戏说：“看来，孙先生没有把蒋看透，他是当司令的料，却让他当了参谋。”
等营副把营座从老婆的被窝拉过来时，蒋介石说话了：“你身为一营之长，应该身先士卒。撒泡尿照照自己，你还是只野性未退的光屁股猴子！”
然而就在这时，令蒋介石意想不到的事发生了：后院大本营“起了火”，发生了政变。广州护法军政府因唐继尧、陆荣廷有不同政见，极力反对孙中山出任大元帅而闹了起来。通过改组军政府案，实行七总裁制，降孙中山为七总裁之一，约束他的权力。孙中山一气之下，启程离粤。
话说当年蒋介石来上海不久的一天清晨，陈果夫正在信房里写信，蒋介石走了过来，陈果夫停下笔来：“三叔无事不登三宝殿。找我有事？”蒋介石回答：你说对了，找你是有事。请你跟我出去一趟，我们单独谈。陈果夫问，什么事这么神秘？蒋介石说，一会儿你就知道了。
另外，蒋介石的爱子蒋经国在上海求学时，完全托付给陈果夫，包括零花钱都可以向哥哥要，不必客气。
蒋介石的母亲去世，孙中山写来了祭文。蒋母下葬时，陈果夫亲去溪口的白岩山，代表孙中山宣读了祭文。令蒋介石感激涕零。
1917年7月14日，段祺瑞在北京复任后，拒绝恢复“约法”和国会，又有“西原借款”、“吉长铁路借款”、“第一次军械借款”、“第二次军械借款”等一系列的大借款，共计7592万元。这是一个庞大的数字。于是段祺瑞便把吉长铁路出卖给日本人。“乖乖儿，当年连袁大头（袁世凯）都不敢干的事，他段祺瑞都干了！”孙中山怒发冲冠，拍桌而起：“给我备船，我要护法去广东！”
且说这一天，广州街头，10万市民进行了游行。孙中山总统检阅了游行队伍，随后和宋庆龄又参加了游行。
“是，参谋长。”
5月9日，朝阳染红的东方，他赶到三河坝行营，传达了陈炯明的作战命令，打响了对闽军的第一炮。
应该说蒋介石在任内，还是很尽心尽力、认真负责的。他每天都写军中日记，记载他于职中每天忙于修改操法，整顿队伍，并到师、团制定军训计划和设施。增设军医科，各师、团设军医编制等。他是走到哪儿说到哪儿，尤其是他眼中不能看到问题，看到问题就要点名批评。他又向总司令提议“代理总司令命各队出操时，须先施5分钟柔软体操，以练筋骨”，大有喧宾夺主之势，按士兵们的说法：“这个蒋参谋长不知道自己官有多大了！”等到他在军任期13天的时候，他的军中日记写不下去了，有人告了他的状。
蒋介石1916年离开军队只身回到上海，从事投机证券的行业。
到1920年年底，上海证券物品交易所获利270万元。除日商押款和保存的4万股应缴钱外，仍余32.5万元，全部归戴季陶、张静江和蒋介石所得。又4万股股票每股因涨价至120元，共值480万元之全部股金，亦全为他们三人所获，蒋介石就这样凭空发了大财。到1922年，蒋介石离开证券交易所时，得4万元到广东任职。
且说蒋介石的计划因7月18日粤军要地大埔失守而无法执行。30日蒋介石率军夺回大埔，但粤军内部一些将领开始埋怨蒋介石了，认为如今的失败主要“归功于”蒋介石冒险的军事计划所致。听到这些怨言，蒋介石一气之下离开前线回到上海，并向孙中山诉说遭粤军排挤的经过和是非，这是他第一次离开护法北伐的前线。
蒋纬国照后，摇摇头说：反正我不像蒋。
消息传来，孙中山兴奋得彻夜难眠，夜半起来，手书任命蒋介石为东北军居正总司令部参谋长。好钢要用在刀刃上。因为当时东北军地处山东，离京都较近，易从根本上解决后患。
孙中山说一不二，当夜乘“应瑞”、“海琛”等舰，偕同朱执信、陈炯明、章炳麟等人浩浩荡荡到达广州黄埔。25日，召开“非常国会”，决议建立中华民国军政府。9月1日，孙中山当选中华民国大元帅。
戴季陶随后又道，回家问你妈去吧。
“能挣钱的事，我怎么不做呢？”蒋介石回答，“上海证券物品交易所那里已有了我的股份。”
永泰，福州的门户。
只不过后四年他离开上海去了广州，而其业务交由陈果夫代其处理。
蒋纬国又跑回家中，去问姚怡诚。姚告诉他，不用问了，你是蒋介石的儿子。尽管妈妈说了，他还是似信非信，他在努力地查找资料。果然在一堆日本资料里面，有一种说法最时髦，说蒋纬国是蒋介石和日本女人所生。再说这位漂亮的日本女人同时也与戴季陶保持着暧昧关系。据说蒋纬国是戴季陶与日本女人的私生子，因为戴季陶怕老婆，不敢认养，就由蒋介石交给姚怡诚抚养带大。对于后种答案，蒋纬国表示默认。 永泰失败之役
蒋司令率部于11月19日向福州进发，浩浩荡荡，到达福州西南要地永泰县城下不顾陈炯明要其停战的命令，12月8日一口气攻陷永泰和汰口、葛岭等地，此时离福州只有60里之遥。原来李厚基向陈炯明求和，是缓兵之计，图谋部署反击，陈竟答应，故下令停战。蒋不听陈命，仍令梁、丘二将继续前进，逼近福州。但梁、丘二将已接到陈炯明的停战令，不再听从蒋的指挥。
陈果夫听后扑哧笑了，道：“什么孙总理的指示啊，蒋阿叔，看来你是奔我的钱袋来了。”蒋介石也笑了：“你说对了，你袋里没钱我还不来哩！”
