故事始于十六世纪伊丽莎白时代，终于一九二八年伍尔夫搁笔的“现时”，历时四百年。

奥兰多先是一位天真无邪的贵族美少年，因深受伊丽莎白女王宠幸而入宫廷。

詹姆斯王登基后，大霜冻降临，奥兰多偶遇一位俄罗斯公主，坠入情网，结果失恋亦失宠，隐居乡间大宅。

奥兰多从小迷恋文学和诗歌，莎士比亚的身影令他难以忘怀，设法与小有名气的诗人格林相识，不料又受戏弄，加之不堪忍受罗马尼亚女大公的纠缠，遂请缨出使土耳其。

在君士坦丁堡的一场大火之后，奥兰多变为女子，离开官场，混迹于吉普赛人之间。

再后返回英国，成为上流社会的贵妇，结识一批当时著名文人。

进入维多利亚时代，为了继续写作，奥兰多只能与时代精神妥协，并嫁给了一位海船长。

到故事结尾，奥兰多已是二十世纪的获奖诗人，回到那贯穿全书、象征传统的大宅，来到大橡树下，回顾她对文学和诗歌的永恒的追求。